Oligoyne derivatives as reactive precursors for the preparation of carbon nanomaterials

Synlett

Volumn 24, Issue 16, 2013, Pages 2032-2044

  Morin, Jean François ^a  

^a UNIVERSITÉ LAVAL   (Canada)

Author keywords

alkynes; carbon nanomaterials; conjugation; polydiacetylenes; topochemical polymerization

Indexed keywords

1,4 DIARYL BUTADIYNE DERIVATIVE; ALKANE DERIVATIVE; CARBON; NANOMATERIAL; NANOTUBE; NANOWIRE; OLIGOYNE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AROMATIZATION; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; GAMMA IRRADIATION; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; HYDROGEL; NANOTECHNOLOGY; PHOTOLUMINESCENCE; PHYSICAL CHEMISTRY; POLYMERIZATION; PYROLYSIS; RAMAN SPECTROMETRY; SONOGASHIRA REACTION; SYNTHESIS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

EID: 84883126791     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1339680     Document Type: Article

References (91)

1. Li, W. Z.; Xie, S. S.; Qian, L. X.; Chang, B. H.; Zou, B. S.; Zhou, W. Y.; Zhao, R. A.; Wang, G. Science 1996, 274, 1701.
2. Howard, J. B.; Lafleur, A. L.; Makarovsky, Y.; Mitra, S.; Pope, C. J.; Yadav, T. K. Carbon 1992, 30, 1183.
3. Guo, T.; Nikolaev, P.; Rinzler, A. G.; Tomanek, D.; Colbert, D. T.; Smalley, R. E. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10694.
4. Ijima, S. Nature 1991, 354, 56.
5. Hoheisel, T. N.; Schettl, S.; Szilluweit, R.; Frauenrath, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6496
6. Schrettl, S.; Frauenrath, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6569.
7. Chernick, E. T.; Tykwinski, R. R. J. Phys. Org. Chem. 2013, 26, 742.
8. Boorum, M. M.; Vasilev, Y. V.; Drewello, T.; Scott, L. T. Science 2001, 294, 828
9. Scott, L. T.; Boorum, M. M.; McMahon, B. J.; Hagen, S.; Mack, J.; Blank, J.; Wegner, H.; de Meijere, A. Science 2002, 295, 1500
10. Scott, L. T. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4994.
11. Jasti, R.; Bhattacharjee, J.; Neaton, J. B.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17646
12. Fort, E. H.; Donovan, P. M.; Scott, L. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16006
13. Merner, B. L.; Dawe, L. N.; Bodwell, G. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5487
14. Jasti, R.; Bertozzi, C. R. Chem. Phys. Lett. 2010, 494, 1
15. Matsui, K.; Segawa, Y.; Namikawa, T.; Kamada, K.; Itami, K. Chem. Sci. 2013, 4, 84.
16. Wu, J.; Gherghel, L.; Watson, M. D.; Li, J.; Wang, Z.; Simpson, C. D.; Kolb, U.; Müllen, K. Macromolecules 2003, 36, 7082
17. Yang, X.; Dou, X.; Rouhanipour, A.; Zhi, L.; Räder, H. J.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4216.
18. Fogel, Y.; Zhi, L.; Rouhanipour, A.; Andrienko, D.; Räder, H. J.; Müllen, K. Macromolecules 2009, 42, 6878.
19. Dössel, L.; Gherghel, L.; Feng, X.; Müllen, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1
20. Schwab, M. G.; Narita, A.; Hernandez, Y.; Balandina, T.; Mali, K. S.; De Feyter, S.; Feng, X.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18169.
21. Chen, L.; Hernandez, Y.; Feng, X.; Müllen, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7640.
22. Okada, S.; Matsuda, H.; Masaki, A.; Nakanishi, H.; Hayamizu, K. Chem. Lett. 1990, 2213
23. Okada, S.; Hayamizu, K.; Matsuda, H.; Masaki, A.; Minami, N.; Nakanishi, H. Macromolecules 1994, 27, 6259
24. Sarkar, A.; Okada, S.; Komatsu, K.; Nakanishi, H.; Matsuda, H. Macromolecules 1998, 31, 5624
25. Fowler, F. W.; Lauher, J. W. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 850
26. Sarkar, A.; Okada, S.; Matsuzawa, H.; Matsuda, H.; Nakanishi, H. J. Mater. Chem. 2000, 10, 819
27. Xiao, J.; Yang, M.; Lauher, J. W.; Fowler, F. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2132
28. Lauher, J. W.; Fowler, F. W.; Goroff, N. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1215
29. Ding, L.; Olesik, S. V. Nano Lett. 2004, 4, 2271.
30. Ding, L.; Olesik, S. V. Chem. Mater. 2005, 17, 2353.
31. Zhou, N.; Merschrod, E. F.; Zhao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14154
32. Dawn, S.; Dewal, M. B.; Sobransingh, D.; Paderes, M. C.; Wibowo, A. C.; Smith, M. D.; Krause, J. A.; Pellechia, P. J.; Shimizu, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7025.
33. Hsu, T.-J.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 142
34. Szilluweit, R.; Hoheisel, T. N.; Fritzsche, M.; Ketterer, B.; Morral, A. F.; Demurtas, D.; Laporte, V.; Verel, R.; Bolisetty, S.; Mezzenga, R.; Frauenrath, H. Nano Lett. 2012, 12, 2573
35. Wegner, G. Z. Naturforsch., B 1969, 24, 824.
36. Wegner, G. Makromol. Chem. 1972, 154, 35
37. Fowler, F. W.; Lauher, J. W. In Carbon-Rich Compounds; Haley, M. M.; Tykwinski, R. R., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006, Chap. 5
38. Ahn, D. J.; Kim, J. M. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 805.
39. Lifshitz, Y.; Golan, Y.; Konovalov, O.; Berman, A. Langmuir 2009, 25, 4469
40. Ahn, D. J.; Lee, S.; Kim, J. M. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1483
41. Yoon, B.; Lee, S.; Kim, J. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1958
42. Yarimaga, O.; Jaworski, J.; Yoon, B.; Kim, J. M. Chem. Commun. 2012, 48, 2469
43. Sonoda, M.; Itahashi, K.; Tobe, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5269
44. Umeda, R.; Fukuda, H.; Miki, K.; Rahman, S. M. A.; Sonoda, M.; Tobe, Y. C. R. Chim. 2009, 12, 378
45. Rahman, S. M. A.; Sonoda, M.; Itahashi, K.; Tobe, Y. Org. Lett. 2003, 5, 3411
46. Tinnemans, A. H. A.; Laarhoven, W. H. Tetrahedron Lett. 1973, 11, 817
47. Tinnemans, A. H. A.; Laarhoven, W. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1104.
48. Tinnemans, A. H. A.; Laarhoven, W. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1111
49. Kaafarani, B. R.; Neckers, D. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4099
50. Zimmermann, G. Eur. J. Org. Chem. 2001, 457
51. Kaafarani, B. R.; Wex, B.; Krause, Bauer. J. A.; Neckers, D. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8227
52. Xu, J.; Wang, Y.; Burton, D. J. Org. Lett. 2006, 8, 2555
53. Bloor, D. Chem. Phys. Lett. 1976, 42, 174
54. Matsuda, H.; Nakanishi, H.; Kato, S.-I. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1987, 25, 1663
55. Okada, S.; Ohsugi, M.; Masaki, A.; Matsuda, H.; Takaragi, S.; Nakanishi, H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 183, 81
56. Zhang, Y.; Wada, T.; Sasable, H.; Wen, J. J. Fluorine Chem. 1996, 77, 27
57. Zhang, Y.; Wang, L.; Wada, T.; Sasabe, H.; Wen, J. J. Fluorine Chem. 1996, 77, 97
58. Coates, G. W.; Dunn, A. R.; Henling, L. M.; Dougherty, D. A.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 248
59. Singh, B. P.; Nampoothiri, A. V. V.; Kundu, T.; Puntambekar, P. N.; Saha, D.; Dhanabalan, A.; Talwar, S. S. Europhys. Lett. 1999, 45, 456
60. Sarkar, A.; Okada, S.; Matsuzawa, H.; Matsuda, H.; Nakanishi, H. J. Mater. Chem. 2000, 10, 819
61. Matsuo, H.; Okada, S.; Nakanishi, H.; Matsuda, H.; Takaragi, S. Polym. J. 2002, 34, 825
62. Hasegawa, T.; Haraguchi, S.; Numata, M.; Li, C.; Bae, A.-H.; Fujisawa, T.; Kaneko, K.; Sakurai, K.; Shinkai, S. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4321
63. Li, Z.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 634.
64. Diegelmann, S. R.; Hartman, N.; Markovic, N.; Tovar, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2028
65. Nagasawa, J.; Kudo, M.; Hayashi, S.; Tamaoki, N. Langmuir 2004, 20, 7907
66. Aoki, K.; Kudo, M.; Tamaoki, N. Org. Lett. 2004, 6, 4009
67. Shirakawa, M.; Fujita, N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4164
68. Dautel, O. J.; Robitzer, M.; Lère-Porte, J.-P.; Serein-Spirau, F.; Moreau, J. J. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16213
69. Fujita, N.; Sakamoto, Y.; Shirakawa, M.; Ojima, M.; Fuji, A.; Ozaki, M.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4134
70. Jahnke, E.; Weiss, J.; Neuhaus, S.; Hoheisel, T. N.; Frauenrath, H. Chem. Eur. J. 2009, 15, 388
71. Nagasawa, J.; Yoshida, M.; Tamaoki, N. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2247
72. Néabo, J. R.; Tohoundjona, K. I. S.; Morin, J.-F. Org. Lett. 2011, 13, 1358
73. Néabo, J. R.; Vigier-Carrière, C.; Rondeau-Gagné, S.; Morin, J.-F. Chem. Commun. 2012, 48, 10144
74. Néabo, J. R.; Rondeau-Gagné, S.; Vigier-Carrière, C.; Morin, J.-F. Langmuir 2013, 29, 3446
75. Suzuki, M.; Comito, A.; Khan, S. I.; Rubin, Y. Org. Lett. 2010, 12, 2346
76. Cantin, K.; Rondeau-Gagné, S.; Néabo, J. R.; Daigle, M.; Morin, J.-F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4440
77. Rondeau-Gagné, S.; Néabo, J. R.; Desroches, M.; Larouche, J.; Brisson, J.; Morin, J.-F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 110
78. Shimura, H.; Yoshio, M.; Kato, T. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3205
79. Zhang, L.; Che, Y.; Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596
80. Vollmeyer, J.; Jester, S.-S.; Eberhagen, F.; Prangenberg, T.; Mader, W.; Höger, S. Chem. Commun. 2012, 48, 6547
81. Zhao, D.; Moore, J. S. Chem. Commun. 2003, 807
82. Shetty, S. S.; Zhang, J.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1019
83. Tobe, Y.; Utsumi, N.; Kawabata, K.; Nagano, A.; Adachi, K.; Araki, S.; Sonoda, M.; Hirose, K.; Naemura, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5350
84. Naddo, N.; Che, Y.; Zhang, W.; Balakrishnan, K.; Yang, X.; Zhao, J.; Moore, J. S.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6978
85. Balakrishnan, K.; Datar, A.; Zhang, W.; Yang, X.; Naddo, T.; Huang, J.; Zuo, J.; Yen, M.; Moore, J. S.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6576
86. Siemens, P.; Livingston, R. C.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2632.
87. Zhang, W.; Moore, J. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4416
88. Grave, C.; Schlüter, A. D. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3075
89. Rondeau-Gagné, S.; Néabo, J. R.; Desroches, M.; Cantin, K.; Soldera, A.; Morin, J.-F. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 2680
90. Rondeau-Gagné, S.; Néabo, J. R.; Desroches, M.; Levesque, I.; Daigle, M.; Cantin, K.; Morin, J.-F. Chem. Commun. 2013, DOI: 10.1039/C3CC43177K
91. Lysenko, S.; Volbeda, J.; Jones, P. G.; Tamm, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6757.