Efficient intramolecular cyclizations of phenoxyethynyl diols into multisubstituted α,β-unsaturated lactones

Organic Letters

Volumn 15, Issue 16, 2013, Pages 4150-4153

  Egi, Masahiro ^a   Ota, Yuya ^a   Nishimura, Yuka ^a   Shimizu, Kaori ^a   Azechi, Kenji ^a   Akai, Shuji ^a,b  

^a UNIVERSITY OF SHIZUOKA   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LACTONE; MESYLIC ACID DERIVATIVE; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CYCLIZATION; LACTONES; MESYLATES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84882808258     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401824v     Document Type: Article

References (59)

1. Pilli, R. A.; Rosso, G. B.; de Oliveira, M. C. F. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1908-1937
2. Aoyagi, Y.; Yamazaki, A.; Nakatsugawa, C.; Fukaya, H.; Takeya, K.; Kawauchi, S.; Izumi, H. Org. Lett. 2008, 10, 4429-4432
3. Xie, X.; Yoneyama, K.; Kusumoto, D.; Yamada, Y.; Takeuchi, Y.; Sugimoto, Y.; Yoneyama, K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2066-2068
4. Flematti, G. R.; Ghisalberti, E. L.; Dixon, K. W.; Trengove, R. D. Science 2004, 305, 977
5. Murakami, T.; Morikawa, Y.; Hashimoto, M.; Okuno, T.; Harada, Y. Org. Lett. 2004, 6, 157-160
6. Alali, F. Q.; Liu, X.-X.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 504-540
7. Ugurchieva, T. M.; Veselovsky, V. V. Russ. Chem. Rev. 2009, 78, 337-373
8. Carter, N. B.; Nadany, A. E.; Sweeney, J. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2324-2342
9. Li, S.; Miao, B.; Yuan, W.; Ma, S. Org. Lett. 2013, 15, 977-979
10. Matsuo, K.; Shindo, M. Org. Lett. 2010, 12, 5346-5349
11. Mochida, S.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 6295-6298
12. Casiraghi, G.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G. Synlett 2009, 1525-1542
13. Villalobos, M. N.; Wood, J. L.; Jeong, S.; Benson, C. L.; Zeman, S. M.; McCarty, C.; Weiss, M. M.; Salcedo, A.; Jenkins, J. Tetrahedron 2009, 65, 8091-8098
14. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Sferrazza, A. Synlett 2009, 1277-1280
15. Adrio, J.; Carretero, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 778-779
16. Kang, J.-E.; Lee, E.-S.; Park, S.-I.; Shin, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7431-7433
17. Fuji, K.; Morimoto, T.; Tsutsumi, K.; Kakiuchi, K. Chem. Commun. 2005, 3295-3297
18. Brown, S. P.; Goodwin, N. C.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1192-1194
19. Trend, R. M.; Ramtohul, Y. K.; Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2892-2895
20. Ma, S.; Yu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1955-1957
21. For a review, see: Bartoli, A.; Rodier, F.; Commeiras, L.; Parrain, J.-L.; Chouraqui, G. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 763-782
22. Albrecht, U.; Langer, P. Tetrahedron 2007, 63, 4648-4654
23. D'Annibale, A.; Ciaralli, L.; Bassetti, M.; Pasquini, C. J. Org. Chem. 2007, 72, 6067-6074
24. Marco, J. A.; Carda, M.; Rodríguez, S.; Castillo, E.; Kneeteman, M. N. Tetrahedron 2003, 59, 4085-4101
25. Ma, S.; Yu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1775-1778
26. Ma, S.; Wu, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4075-4077
27. Liu, Y.; Song, F.; Guo, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11332-11333
28. Alfonsi, M.; Arcadi, A.; Chiarini, M.; Marinelli, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 9510-9517
29. Oh, C. H.; Park, S. J.; Ryu, J. H.; Gupta, A. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7039-7042
30. Reddy, M. S.; Kumar, Y. K.; Thirupathi, N. Org. Lett. 2012, 14, 824-827
31. Compain, P.; Goré, J.; Vatèle, J.-M. Tetrahedron 1996, 52, 10405-10416
32. Kang, S.-K.; Kim, K.-J.; Hong, Y.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1584-1586
33. Yoneda, E.; Kaneko, T.; Zhang, S.-W.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. Org. Lett. 2000, 2, 441-443
34. Cowell, A.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4193-4198
35. Hyde, A. M.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2009, 11, 2663-2666
36. Egi, M.; Umemura, M.; Kawai, T.; Akai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12197-12200
37. Egi, M.; Yamaguchi, Y.; Fujiwara, N.; Akai, S. Org. Lett. 2008, 10, 1867-1870
38. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M.; Huck, J.; Frey, W.; Bats, J. W.; Hamzić, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5848-5852
39. Rettenmeier, E.; Schuster, A. M.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Gade, C. A.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5880-5884
40. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M.; Bats, J. W.; Frey, W.; Rominger, F.; Oeser, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6672-6678
41. Istrate, F. M.; Buzas, A. K.; Jurberg, I. D.; Odabachian, Y.; Gagosz, F. Org. Lett. 2008, 10, 925-928
42. Hashmi, A. S. K.; Salathé, R.; Frey, W. Synlett 2007, 1763-1766
43. Couty, S.; Meyer, C.; Cossy, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6726-6730
44. Zhang, L.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11806-11807
45. Geary, L. M.; Hultin, P. G. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5563-5573
46. Liang, L.; Ramaseshan, M.; MaGee, D. I. Tetrahedron 1993, 49, 2159-2168
47. Egi, M.; Azechi, K.; Akai, S. Org. Lett. 2009, 11, 5002-5005
48. Hashmi, A. S. K.; Bührle, M.; Wölfle, M.; Rudolph, M.; Wieteck, M.; Rominger, F.; Frey, W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9846-9854
49. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448-2462
50. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1766-1775
51. For a review on silver catalysis, see: álvarez-Corral, M.; Muñoz-Dorado, M.; Rodríguez-García, I. Chem. Rev. 2008, 108, 3174-3198
52. Parvatkar, P. T.; Parameswaran, P. S.; Tilve, S. G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5460-5489
53. Godoi, B.; Schumacher, R. F.; Zeni, G. Chem. Rev. 2011, 111, 2937-2980
54. Snyder, S. A.; Treitler, D. S.; Brucks, A. P. Aldrichimica Acta 2011, 44, 27-40
55. Reddy, M. S.; Thirupathi, N.; Babu, M. H.; Puri, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 5878-5888
56. Snyder, S. A.; Treitler, D. S.; Brucks, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14303-14314
57. Tang, B.-X.; Yin, Q.; Tang, R.-Y.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2008, 73, 9008-9011
58. Zhang, X.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12230-12231
59. Fu, C.; Ma, S. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3942-3945