Diastereoselective synthesis of racemic 3,4- cis and 3,4- trans isomers of isoxazolidine-4,5-diols and their derivatives

Synlett

Volumn 24, Issue 16, 2013, Pages 2132-2136

  Fischer, Robert ^a   Stanko, Boris ^a   Prónayová, Nadežda ^a  

^a SLOVAK UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Slovakia)

Author keywords

2,3 dihydroisoxazoles; dihydroxylation; diols; elimination; isoxazolidines

Indexed keywords

ISOXAZOLE DERIVATIVE; ISOXAZOLIDINE 4,5 DIOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CLINICAL PROTOCOL; COLUMN CHROMATOGRAPHY; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; DIHYDROXYLATION; EPIMERIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 84882779754     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1339674     Document Type: Article

References (37)

1. Calderwood D. J., Johnston D. N., Munschauer R., Rafferty P. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2002; 1683
2. Guile S. D., Bantick J. R., Cooper M. E., Donald D. K., Eyssade C., Ingall A. H., Lewis R. J., Martin B. P., Mohammed R. T., Potter T. J., Reynolds R. H., St-Gallay S. A., Wright A. D. J. Med. Chem.: 2007; 50 254
3. Dicken C. M., DeShong P. J. Org. Chem.: 1982; 47 2047
4. DeShong P., Dicken C. M., Leginus J. M., Whittle R. R. J. Am. Chem. Soc.: 1984; 106 5598
5. DeShong P., Li W., Kennington J. W. Jr, Ammon H. L. J. Org. Chem.: 1991; 56 1364
6. Burdisso M., Gandolfi R., Grünanger P. J. Org. Chem.: 1990; 55 3427
7. Xu Z., Johannes C. W., Salman S. S., Hoveyda A. H. J. Am. Chem. Soc.: 1996; 118 10926
8. Xu Z., Johannes C. W., La D. S., Hofilena G. E., Hoveyda A. H. Tetrahedron: 1997; 53 16377
9. Xu Z., Johannes C. W., Houri A. F., La D. S., Cogan D. A., Hofilena G. E., Hoveyda A. H. J. Am. Chem. Soc.: 1997; 119 10302
10. Carboni B., Ollivault M., Le Bouguenec F., Carrié R., Jazouli M. Tetrahedron Lett.: 1997; 38 6665
11. Davies C. D., Marsden S. P., Stokes E. S. E. Tetrahedron Lett.: 2000; 41 4229
12. Righi P., Marotta E., Rosini G. Chem. Eur. J.: 1998; 4 2501
13. Ishikawa T., Kudo T., Shigemori K., Saito S. J. Am. Chem. Soc.: 2000; 122 7633
14. Kudo T., Ishikawa T., Shimizu Y., Saito S. Org. Lett.: 2003; 5 3875
15. Lombardo M., Rispoli G., Licciulli S., Trombini C., Dhavale D. D. Tetrahedron Lett.: 2005; 46 3789
16. Ishikawa T., Nagai K., Senzaki M., Tatsukawa A., Saito S. Tetrahedron: 1998; 54 2433
17. Jurczak M., Socha D., Chmielewski M. Tetrahedron: 1996; 52 1411
18. Amlaiky N., Leclerc G. Synthesis: 1982; 426
19. Amlaiky N., Leclerc G., Carpy A. J. Org. Chem.: 1982; 47 517
20. Buchalska E., Plenkiewicz J. Synth. Commun.: 2000; 30 1467
21. Martin B. P., Cooper M. E., Donald D. K., Guile S. D. Tetrahedron Lett.: 2006; 47 7635
22. Rehák J., Fišera L., Kožíšek J., Bellovičová L. Tetrahedron: 2011; 67 5762
23. Podolán G., Kleščíková L., Fišera L., Kožíšek J., Fronc M. Synlett: 2011; 1668
24. Podolán G., Fišera L., Kožíšek J., Fronc M. Heterocycles: 2012; 84 683
25. Forsman J. J., Wärnå J., Murzin D. Y., Leino R. Carbohydr. Res.: 2009; 344 1102
26. Forsman J. J., Wärnå J., Murzin D. Y., Leino R. Eur. J. Org. Chem.: 2009; 5666
27. Mitsunobu O., Kudo T., Nishida M., Tsuda N. Chem. Lett.: 1980; 1613
28. Smith A. B. III, Hale K. J., Rivero R. A. Tetrahedron Lett.: 1986; 27 5813
29. Juteau H., Gareau Y., Labelle M. Tetrahedron Lett.: 1997; 38 1481
30. Chanet-Ray J., Vessière R., Zéroual A. Heterocycles: 1987; 26 101
31. Shirahase M., Kanemasa S., Hasegawa M. Tetrahedron Lett.: 2004; 45 4061
32. Shirahase M., Kanemasa S., Oderaotoshi Y. Org. Lett.: 2004; 6 675
33. Egart B., Lentz D., Czekelius C. J. Org. Chem.: 2013; 78 2490
34. Camiletti C., Dhavale D. D., Gentilucci L., Trombini C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1993; 3157
35. Tanaka K., Sugimoto Y., Okafuji Y., Tachikawa M., Mitsuhashi K. J. Heterocycl. Chem.: 1989; 26 381
36. Shimizu T., Ishizaki M., Nitada N. Chem. Pharm. Bull.: 2002; 50 908
37. Merino P., Tejero T., Unzurrunzaga F. J., Franco S., Chiacchio U., Saita M. G., Iannazzo D., Piperno A., Romeo G. Tetrahedron: Asymmetry: 2005; 16 3865