Diastereoselective bromocyclization of O-allyl-N-tosyl-hydroxylamines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 6, 2013, Pages 2490-2499

  Egart, Boris ^a   Lentz, Dieter ^a   Czekelius, Constantin ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIRIDINES; BROMO-AMINATION; BUILDING BLOCKES; DIASTEREO-SELECTIVITY; DIASTEREOSELECTIVE; HIGH YIELD; ISOXAZOLIDINES;

AMINES;

STEREOSELECTIVITY;

AMINOALCOHOL; AZIRIDINE; HYDROXYLAMINE;

ARTICLE; CYCLIZATION; ELECTROPHILICITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84875189555     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3026725     Document Type: Article

References (80)

1. Robin, S.; Rousseau, G. Tetrahedron 1998, 54, 13681-13736
2. Godoi, B.; Schumacher, R. F.; Zeni, G. Chem. Rev. 2011, 111, 2937-2980
3. Shen, M.; Li, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 7906-7909
4. Minakata, S.; Morino, Y.; Oderaotoshi, Y.; Komatsu, M. Org. Lett. 2006, 8, 3335-3337
5. Li, H.; Widenhoefer, R. A. Tetrahedron 2010, 66, 4827-4831
6. Wilson, S. R.; Sawicki, R. A. J. Org. Chem. 1979, 44, 287-291
7. Tokuda, M.; Yamada, Y.; Suginome, H. Chem. Lett. 1988, 1289-1290
8. Raner, K. D.; Ward, A. D. Aust. J. Chem. 1991, 44, 1749-1760
9. Cooper, M. A.; Ward, A. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5999-6002
10. Mangelinckx, S.; Nural, Y.; Dondas, H. A.; Denolf, B.; Sillanpää, R.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2010, 66, 4115-4124
11. López, C. S.; Pérez-Balado, C.; Rodríguez- Graña, P.; de Lera, á. R. Org. Lett. 2008, 10, 77-80
12. Yang, Y.; Jiang, X.; Qing, F.-L. J. Org. Chem. 2012, 77, 7538-7547
13. Robin, S.; Rousseau, G. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3007-3011
14. Huang, D.; Wang, H.; Xue, F.; Guan, H.; Li, L.; Peng, X.; Shi, Y. Org. Lett. 2011, 13, 6350-6353
15. Wang, Y.-M.; Wu, J.; Hoong, C.; Rauniyar, V.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12928-12931
16. Balko, T. W.; Brinkmeyer, R. S.; Terando, N. H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2045-2048
17. Betancor, C.; León, E. I.; Prange, T.; Salazar, J. A.; Suárez, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 450-452
18. De Smaele, D.; De Kimpe, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2029-2030
19. Grigg, R.; Hadjisoteriou, M.; Kennewell, P.; Markandu, J.; Thornton-Pett, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1340-1342
20. Ye, S.; Wang, H.; Wu, J. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 120-125
21. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bagnoli, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 235-236
22. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Bagnoli, L.; Santi, C. Tetrahedron 1995, 51, 1277-1284
23. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Sternativo, S.; Santi, C.; Bagnoli, L.; Temperini, A. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3053-3059
24. Waldo, J. P.; Larock, R. C. Org. Lett. 2005, 7, 5203-5205
25. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Marini, F.; Bagnoli, L.; Santi, C.; Temperini, A. Tetrahedron 1997, 53, 4441-4446
26. Ternon, M.; Outurquin, F.; Paulmier, C. Tetrahedron 2001, 57, 10259-10270
27. Zora, M.; Kivrak, A.; Yazici, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 6726-6742
28. Rajendra, G.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 4471-4477
29. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Marini, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 221-222
30. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Marini, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 237-238
31. Trabulsi, H.; Guillot, R.; Rousseau, G. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5884-5896
32. Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Santi, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 163-166
33. Foot, O. F.; Knight, D. W.; Low, A. C. L.; Li, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 647-650
34. Biloski, A. J.; Wood, R. D.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3233-3235
35. O'Hagan, D. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 435-446
36. Chen, F.-E.; Huang, J. Chem. Rev. 2005, 105, 4671-4706
37. Frederickson, M. Tetrahedron 1997, 53, 403-425
38. Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2000, 1449-1458
39. Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 863-909
40. Bates, R. W.; Sa-Ei, K. Org. Lett. 2002, 4, 4225-4227
41. Dongol, K. G.; Tay, B. Y.; Xiang, K. Synth. Commun. 2006, 36, 1247-1257
42. Dongol, K. G.; Tay, B. Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 927-930
43. Peng, J.; Jiang, D.; Lin, W.; Chen, Y. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1391-1396
44. Peng, J.; Lin, W.; Yuan, S.; Chen, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 3145-3148
45. Hay, M. B.; Wolfe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6492-6494
46. Jiang, D.; Peng, J.; Chen, Y. Tetrahedron 2008, 64, 1641-1647
47. Bates, R. W.; Nemeth, J. A.; Snell, R. H. Synthesis 2008, 1033-1038
48. Lemen, G. S.; Giampietro, N. C.; Hay, M. B.; Wolfe, J. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 2533-2540
49. Bates, R. W.; Lu, Y. Org. Lett. 2010, 12, 3938-3941
50. LaLonde, R. L.; Wang, Z. J.; Mba, M.; Lackner, A. D.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 598-601
51. Malkov, A. V.; Barłóg, M.; Miller-Potucká, L.; Kabeshov, M. A.; Farrugia, L. J.; Kočovský, P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6873-6884
52. Karyakarte, S. D.; Smith, T. P.; Chemler, S. R. J. Org. Chem. 2012, 77, 7755-7760
53. Cicchi, S.; Goti, A.; Brandi, A.; Guarna, A.; Sarlo, F. D. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3351-3354
54. Murahashi, S.; Kodera, Y.; Hosomi, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5949-5952
55. Hanselmann, R.; Zhou, J.; Ma, P.; Confalone, P. N. J. Org. Chem. 2003, 68, 8739-8741
56. Piperno, A.; Chiacchio, U.; Iannazzo, D.; Giofrè, S. V.; Romeo, G.; Romeo, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 3958-3960
57. Janza, B.; Studer, A. Synthesis 2002, 2117-2123
58. Moriyama, K.; Izumisawa, Y.; Togo, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 7249-7255
59. Mitsunobu, O.; Wada, M.; Sano, T. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 679-680
60. Ishikawa, T.; Kawakami, M.; Fukui, M.; Yamashita, A.; Urano, J.; Saito, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7734-7735
61. Houk, K. N.; Paddon-Row, M. N.; Rondan, N. G.; Wu, Y.-D.; Brown, F. K.; Spellmeyer, D. C.; Metz, J. T.; Li, Y.; Loncharich, R. J. Science 1986, 231, 1108-1117
62. Ito, M.; Koyakumaru, K.; Ohta, T.; Takaya, H. Synthesis 1994, 376-378
63. Zhou, X.-T.; Lin, Y.-R.; Dai, L.-X. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 855-862
64. Jeong, J. U.; Tao, B.; Sagasser, I.; Henniges, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6844-6845
65. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1990, A46, 467-473
66. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
67. Oliveto, E. P.; Gerold, C. Org. Synth. 1951, 31, 17
68. Homsi, F.; Robin, S.; Rousseau, G. Org. Synth. 2000, 77, 206
69. Galland, S.; Mora, N.; Abert-Vian, M.; Rakotomanomana, N.; Dangles, O. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 7573-7579
70. Fox, R. J.; Lalic, G.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14144-14145
71. Kim, D. D.; Lee, S. J.; Beak, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 5376-5386
72. Grummitt, O.; Becker, E. I. Org. Synth. 1950, 30, 75
73. Zhong, C.; Kunii, S.; Kosaka, Y.; Sawamura, M.; Ito, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11440-11442
74. Lindlar, H. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 446-450
75. Kim, I. S.; Dong, G. R.; Jung, Y. H. J. Org. Chem. 2007, 72, 5424-5426
76. Wan, S. B.; Chen, D.; Dou, Q. P.; Chan, T. H. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3521-3527
77. Kwong, F. Y.; Li, Y. M.; Lam, W. H.; Qiu, L.; Lee, H. W.; Yeung, C. H.; Chan, K. S.; Chan, A. S. C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3872-3880
78. Miyabe, H.; Yoshida, K.; Yamauchi, M.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 2148-2153
79. Kim, S.; Lee, T. A.; Song, Y. Synlett 1998, 5, 471-472
80. Tecle, H.; Barrett, S. D.; Lauffer, D. J.; Augelli-Szafran, C.; Brann, M. R.; Callahan, M. J.; Caprathe, B. W.; Davis, R. E.; Doyle, P. D.; Eubanks, D.; Lipiniski, W.; Mirzadegan, T.; Moos, W. H.; Moreland, D. W.; Nelson, C. B.; Pavia, M. R.; Raby, C.; Schwarz, R. D.; Spencer, C. J.; Thomas, A. J.; Jaen, J. C. J. Med. Chem. 1998, 41, 2524-2536