PH-induced modulation of one- and two-photon absorption properties in a naphthalene-based molecular probe

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 9, Issue 8, 2013, Pages 3660-3669

  Murugan, N Arul ^a   Kongsted, Jacob ^b   Ågren, Hans ^a  

^a ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

^b UNIVERSITY OF SOUTHERN DENMARK   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84882430775     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct400357t     Document Type: Article

References (55)

1. Boron, W. F. Annu. Rev. Physiol. 1986, 48, 377-388
2. Han, J.; Burgess, K. Chem. Rev. 2010, 110, 2709-2728
3. Casey, J. R.; Grinstein, S.; Orlowsk, J. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2010, 11, 50-61
4. Park, H. J.; Lim, C. S.; Kim, E. S.; Han, J. H.; Lee, T. H.; Chun, H. J.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2673-2676
5. Kurkdjian, A.; Guern, J. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 1989, 40, 271-303
6. Nuccitelli, R.; Deamer, D. W., Eds. Intracellular pH: Its Measurement, Regulation and Utilization in Cellular Functions; Liss: New York, 1982; p 594.
7. Battisti, A.; Digman, M. A.; Gratton, E.; Storti, B.; Beltrama, F.; Bizzarriz, R. Chem. Commun. 2012, 48, 5127-5129
8. Bizzarri, R.; Serresi, M.; Luin, S.; Beltram, F. Anal. Bioanal. Chem. 2009, 393, 1107-1122
9. Miesenböck, G.; De Angelis, D. A.; Rothman, J. E. Nature 1998, 394, 192-195
10. Zimmer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 759-782
11. Roos, A.; Boron, W. F. Physiol. Rev. 1981, 61, 296-434
12. Denk, W.; Strickler, J.; Webb, W. Science 1990, 248, 73-76
13. Imanishi, Y.; Lodowski, K. H.; Koutalos, Y. Biochemistry 2007, 46, 9674-9684
14. Zoumi, A.; Yeh, A.; Tromberg, B. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 11014-11019
15. Asselberghs, I.; Flors, C.; Ferrighi, L.; Botek, E.; Champagne, B.; Mizuno, H.; Ando, R.; Miyawaki, A.; Hofkens, J.; Van der Auweraer, M.; Clays, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15713-15719
16. Huang, R.; Yan, S.; Zheng, X.; Luo, F.; Deng, D.; Fu, B.; Xiao, Y.; Zhao, X.; Zhou, X. Analyst 2012, 137, 4418-4420
17. Reichardt, C. Chem. Rev. 1994, 94, 2319-2358
18. Katritzky, A. R.; Fara, D. C.; Yang, H.; Tämm, K.; Tamm, T.; Karelson, M. Chem. Rev. 2004, 104, 175-198
19. Machuqueiro, M.; Baptist, A. M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2927-2933
20. Warshel, A.; Levit, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249
21. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700-733
22. Hutter, J.; Parrinello, M.; Marx, D.; Focher, P.; Tuckerman, M.; Andreoni, W.; Curioni, A.; Fois, E.; Röthlisberger, U.; Giannozzi, P.; Deutsch, T.; Alavi, A.; Sebastiani, D.; Laio, A.; VandeVondele, J.; Seitsonen, A.; Billeter, S. Computer Code CPMD, version 3.11; IBM Corp.: Stuttgart, Germany, 1990-2008, and MPI-FKF: Stuttgart, Germany, 1997-2001.
23. Olsen, J. M. H.; Aidas, K.; Kongsted, J. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 3721-3734
24. Olsen, J. M. H.; Kongsted, J. Adv. Quantum Chem. 2011, 61, 107-143
25. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
27. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-373
28. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
29. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Roberts, R.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Kolossváry, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Liu, J.; Wu, X.; Brozell, S. R.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Cai, Q.; Ye, X.; Wang, J.; Hsieh, M.-J.; Cui, G.; Roe, D. R.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Sagui, C.; Babin, V.; Luchko, T.; Gusarov, S.; Kovalenko, A.; Kollman, P. A. AMBER 11; University of California: San Francisco, 2010.
30. Laio, A.; VandeVondele, J.; Röthlisberger, U. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7300-7307
31. van Gunsteren, W. F; Billeter, S. R; Eising, A. A; Hünenberger, P. H; Krüger, P.; Mark, A. E; Scott, W. R. P; Tironi, I. G. Biomolecular Simulation: The GROMOS96 Manual and User Guide; Vdf Hochschulverlag AG an der ETH Zürich: Zürich, 1996.
32. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
33. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. C. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
34. Murugan, N. A.; Kongsted, J.; Rinkevicius, Z.; Ågren, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 16453-16458
35. Murugan, N. A.; Olsen, J. M. H.; Kongsted, J.; Rinkevicius, Z.; Aidas, K.; Ågren, H. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 70-77
36. Murugan, N. A.; Aidas, K.; Kongsted, J.; Rinkevicius, Z.; Ågren, H. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11677-11684
37. Murugan, N. A.; Kongsted, J.; Rinkevicius, Z.; Ågren, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 1107-1112
38. Murugan, N. A.; Kongsted, J.; Zilvinas, R.; Aidas, K.; Mikkelsen, K.; Ågren, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 12506-12516
39. DALTON: A Molecular Electronic Structure Program, release 2.0 edition; 2005. See: http://www.kjemi.uio.no/software/dalton/dalton.html.
40. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57
41. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829
42. Gagliardi, L.; Lindh, R.; Karlström, G. J. Chem. Phys. 2004, 121, 4494
43. Aquilante, F.; De Vico, L.; Ferré, N.; Ghigo, G.; Malmqvist, P.-å.; Neogrády, P.; Pedersen, T. B.; PitonÌák, M.; Reiher, M.; Roos, B. O.; Serrano-Andrés, L.; Urban, M.; Veryazov, V.; Lindh, R. J. Comput. Chem. 2010, 31, 224-247
44. Mustroph, H.; Mistol, J.; Senns, B.; Keil, D.; Findeisen, M.; Hennig, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8773
45. Yamaguchi, T.; Kimura, Y.; Hirota, N. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9050-9060
46. Barone, V.; Baiardi, A.; Biczysko, M.; Bloino, J.; Cappelli, C.; Lipparini, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 12404-12422
47. Zazza, C.; Coletta, A.; Sanna, N.; Chillemi, G.; Mancini, G.; Desideri, A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 6770-6778
48. Murugan, N. A.; Ågren, H. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2572-2577
49. Albota, M.; Beljonne, D.; Bredas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J. Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; Maughon, D. M.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653-1656
50. He, G. S.; Tan, L.-S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108, 1245-1330
51. Day, P. N.; Nguyen, K. A.; Pachter, R. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1803-1814
52. Chakrabarti, S.; Ruud, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 2592-2596
53. Silva, D. L.; Murugan, N. A.; Kongsted, J.; Rinkevicius, J.; Canuto, S.; Ågren, H. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 8169-8181
54. Peach, M. J. G.; Benfield, P.; Helgaker, T.; Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2008, 128, 044118
55. Eriksen, J. J.; Sauer, S. P. A.; Mikkelsen, K. V.; Christiansen, O.; Jensen, H. J. A.; Kongsted, J. Mol. Phys. 2013, 10.1080/00268976.2013.793841