Receptor- and ligand-based study of fullerene analogues: Comprehensive computational approach including quantum-chemical, QSAR and molecular docking simulations

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 35, 2013, Pages 5798-5808

  Ahmed, Lucky ^a   Rasulev, Bakhtiyor ^a   Turabekova, Malakhat ^a,b   Leszczynska, Danuta ^b   Leszczynski, Jerzy ^a  

^a JACKSON STATE UNIVERSITY   (United States)

^b Jackson State University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CORRELATION COEFFICIENT; DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS TYPE-1; MOLECULAR DOCKING SIMULATIONS; PHYSICOCHEMICAL PARAMETERS; PROTEIN-LIGAND DOCKING; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP METHODS; QUANTUM-MECHANICAL CALCULATION;

BINDING ENERGY; C (PROGRAMMING LANGUAGE); CHEMICAL COMPOUNDS; COMPUTATIONAL CHEMISTRY; QUANTUM CHEMISTRY; VIRUSES;

FULLERENES;

FULLERENE C60; FULLERENE DERIVATIVE; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS PROTEINASE; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS PROTEINASE INHIBITOR;

ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; ENZYMOLOGY; HUMAN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INFECTION; METABOLISM; MOLECULAR DOCKING; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; VIROLOGY;

FULLERENES; HIV INFECTIONS; HIV PROTEASE; HIV PROTEASE INHIBITORS; HIV-1; HUMANS; MOLECULAR DOCKING SIMULATION; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84882416585     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40878g     Document Type: Article

References (100)

1. R. F. Service Science 2004 304 1732 1734
2. G. Zuo Q. Huang G. Wei R. Zhou H. Fang ACS Nano 2010 4 7508 7514
3. O. A. Shenderova V. V. Zhirnov D. W. Brenner Crit. Rev. Solid State Mater. Sci. 2002 27 227 356
4. H. W. Kroto J. R. Heath S. C. O'Brien R. F. Curl R. E. Smalley Nature 1985 318 162 163
5. S. M. Cook W. G. Aker B. F. Rasulev H.-M. Hwang J. Leszczynski J. J. Jenkins V. Shockley J. Hazard. Mater. 2010 176 367 373
6. L. Echegoyen L. E. Echegoyen Acc. Chem. Res. 1998 31 593 601
7. D. M. Guldi M. Prato Acc. Chem. Res. 2000 33 695 703
8. H. Benyamini A. Shulman-Peleg H. J. Wolfson B. Belgorodsky L. Fadeev M. Gozin Bioconjugate Chem. 2006 17 378 386
9. H. Tokuyama S. Yamago E. Nakamura T. Shiraki Y. Sugiura J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7918 7919
10. N. Higashi T. Inoue M. Niwa Chem. Commun. 1997 1507 1508
11. D. J. Wolff C. M. Barbieri C. F. Richardson D. I. Schuster S. R. Wilson Arch. Biochem. Biophys. 2002 399 130 141
12. T. Chen Y.-Y. Li J.-L. Zhang B. Xu Y. Lin C.-X. Wang W.-C. Guan Y.-J. Wang S.-Q. Xu J. Appl. Toxicol. 2011 31 255 261
13. J. Tong M. C. Zimmerman S. Li X. Yi R. Luxenhofer R. Jordan A. V. Kabanov Biomaterials 2011 32 3654 3665
14. D. Giust J. L. Albasanz M. Martin R. Marega A. Delforge D. Bonifazi Chem. Commun. 2011 47 10617 10619
15. A. M.-Y. Lin S.-F. Fang S.-Z. Lin C.-K. Chou T.-Y. Luh L.-T. Ho Neurosci. Res. 2002 43 317 321
16. K. H. Park M. Chhowalla Z. Iqbal F. Sesti J. Biol. Chem. 2003 278 50212 50216
17. Y.-W. Chen K. C. Hwang C.-C. Yen Y.-L. Lai Am. J. Physiol.-Regul. Integr. Comp. Physiol. 2004 287 R21 R26
18. N. Gharbi M. Pressac M. Hadchouel H. Szwarc S. R. Wilson F. Moussa Nano Lett. 2005 5 2578 2585
19. A. M. Y. Lin B. Y. Chyi S. D. Wang H. H. Yu P. P. Kanakamma T. Y. Luh C. K. Chou L. T. Ho J. Neurochem. 1999 72 1634 1640
20. L. Xiao H. Takada X. h. Gan N. Miwa Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 1590 1595
21. M. K. Shukla M. Dubey E. Zakar R. Namburu J. Leszczynski Chem. Phys. Lett. 2010 493 130 134
22. M. K. Shukla J. Leszczynski Chem. Phys. Lett. 2009 469 207 209
23. T. Y. Zakharian A. Seryshev B. Sitharaman B. E. Gilbert V. Knight L. J. Wilson J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12508 12509
24. J. P. Ryman-Rasmussen J. E. Riviere N. A. Monteiro-Riviere Toxicol. Sci. 2006 91 159 165
25. H. Isobe W. Nakanishi N. Tomita S. Jinno H. Okayama E. Nakamura Chem.-Asian J. 2006 1 167 175
26. X. Xu R. Li M. Ma X. Wang Y. Wang H. Zou Soft Matter 2012 8 2915 2923
27. S. K. Sharma L. Y. Chiang M. R. Hamblin Nanomedicine 2011 6 1813 1825
28. B. Sitharaman T. Y. Zakharian A. Saraf P. Misra J. Ashcroft S. Pan Q. P. Pham A. G. Mikos L. J. Wilson D. A. Engler Mol. Pharmaceutics 2008 5 567 578
29. T. Mashino K. Shimotohno N. Ikegami D. Nishikawa K. Okuda K. Takahashi S. Nakamura M. Mochizuki Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 1107 1109
30. S. Marchesan T. Da Ros G. Spalluto J. Balzarini M. Prato Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 3615 3618
31. S. Bosi T. Da Ros G. Spalluto J. Balzarini M. Prato Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 4437 4440
32. R. A. Kotelnikova G. N. Bogdanov E. C. Frog A. I. Kotelnikov V. N. Shtolko V. S. Romanova S. M. Andreev A. A. Kushch N. E. Fedorova A. A. Medzhidova G. G. Miller J. Nanopart. Res. 2003 5 561 566
33. R. Sijbesma G. Srdanov F. Wudl J. A. Castoro C. Wilkins S. H. Friedman D. L. DeCamp G. L. Kenyon J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6510 6512
34. J. R. Huff J. Med. Chem. 1991 34 2305 2314
35. A. Brik C.-H. Wong Org. Biomol. Chem. 2003 1 5 14
36. S. H. Friedman D. L. DeCamp R. P. Sijbesma G. Srdanov F. Wudl G. L. Kenyon J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6506 6509
37. S. Durdagi T. Mavromoustakos N. Chronakis M. G. Papadopoulos Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 16 9957 9974
38. T. Puzyn B. Rasulev A. Gajewicz X. Hu T. P. Dasari A. Michalkova H.-M. Hwang A. Toropov D. Leszczynska J. Leszczynski Nat. Nanotechnol. 2011 6 175 178
39. T. Puzyn D. Leszczynska J. Leszczynski Small 2009 5 2494 2509
40. T. C. Dinadayalane and J. Leszczynski, in Handbook of Computational Chemistry, ed., J. Leszczynski, Springer, Heidelberg, 2012, pp. 793-867
41. A. A. Toropov B. F. Rasulev D. Leszczynska J. Leszczynski Chem. Phys. Lett. 2007 444 209 214
42. A. A. Toropov B. F. Rasulev D. Leszczynska J. Leszczynski Chem. Phys. Lett. 2008 457 332 336
43. A. A. Toropov A. P. Toropova E. Benfenati D. Leszczynska J. Leszczynski J. Comput. Chem. 2010 31 381 392
44. A. A. Toropov A. P. Toropova E. Benfenati D. Leszczynska J. Leszczynski Eur. J. Med. Chem. 2010 45 1387 1394
45. A. Toropova A. Toropov E. Benfenati D. Leszczynska J. Leszczynski J. Math. Chem. 2010 48 959 987
46. T. Petrova B. F. Rasulev A. A. Toropov D. Leszczynska J. Leszczynski J. Nanopart. Res. 2011 13 3235 3247
47. D. Fourches D. Pu C. Tassa R. Weissleder S. Y. Shaw R. J. Mumper A. Tropsha ACS Nano 2010 4 5703 5712
48. S. Durdagi T. Mavromoustakos M. G. Papadopoulos Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 6283 6289
49. C. Bingel Chem. Ber. 1993 126 1957 1959
50. S. H. Friedman P. S. Ganapathi Y. Rubin G. L. Kenyon J. Med. Chem. 1998 41 2424 2429
51. P. S. Ganapathi S. H. Friedman G. L. Kenyon Y. Rubin J. Org. Chem. 1995 60 2954 2955
52. D. I. Schuster S. R. Wilson R. F. Schinazi Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 1253 1256
53. Y. Zhao D. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215 241
54. V. A. Rassolov M. A. Ratner J. A. Pople P. C. Redfern L. A. Curtiss J. Comput. Chem. 2001 22 976 984
55. HyperChem(TM), Hypercube, Inc., 1115 NW 4th Street, Gainesville, Florida 32601, USA
56. O. Trott A. J. Olson J. Comput. Chem. 2010 31 455 461
57. Maestro, version 9.3, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2012
58. T. A. Halgren R. B. Murphy R. A. Friesner H. S. Beard L. L. Frye W. T. Pollard J. L. Banks J. Med. Chem. 2004 47 1750 1759
59. J. L. Banks H. S. Beard Y. Cao A. E. Cho W. Damm R. Farid A. K. Felts T. A. Halgren D. T. Mainz J. R. Maple R. Murphy D. M. Philipp M. P. Repasky L. Y. Zhang B. J. Berne R. A. Friesner E. Gallicchio R. M. Levy J. Comput. Chem. 2005 26 1752 1780
60. K. Balamurugan R. Gopalakrishnan S. S. Raman V. Subramanian J. Phys. Chem. B 2010 114 14048 14058
61. S. Banerjee J. Chem. Phys. 2013 138 044318 044311
62. M. Bortolus G. Parisio A. L. Maniero A. Ferrarini Langmuir 2011 27 12560 12568
63. G. Gianese V. Rosato F. Cleri M. Celino P. Morales J. Phys. Chem. B 2009 113 12105 12112
64. B. Shi G. Zuo P. Xiu R. Zhou J. Phys. Chem. B 2013 117 3541 3547
65. Z. Yang Z. Wang X. Tian P. Xiu R. Zhou J. Chem. Phys. 2012 136 025103 025110
66. A. V. Tkach N. Yanamala S. Stanley M. R. Shurin G. V. Shurin E. R. Kisin A. R. Murray S. Pareso T. Khaliullin G. P. Kotchey V. Castranova S. Mathur B. Fadeel A. Star V. E. Kagan A. A. Shvedova Small 2013 9 1686 1690
67. Z. Cao Y. Peng S. Li L. Liu T. Yan J. Phys. Chem. C 2008 113 3096 3104
68. DRAGON (Software for Molecular Descriptors Calculation), http://www.talete.mi.it/, Version 6.0 edn, 2011
69. F. Liu C. Cao B. Cheng Int. J. Mol. Sci. 2011 12 2448 2462
70. http://www.chemaxon.com
71. B. F. Rasulev N. D. Abdullaev V. N. Syrov J. Leszczynski QSAR Comb. Sci. 2005 24 1056 1065
72. M. A. Turabekova B. F. Rasulev F. N. Dzhakhangirov D. Leszczynska J. Leszczynski Eur. J. Med. Chem. 2010 45 3885 3894
73. O. Isayev B. Rasulev L. Gorb J. Leszczynski Mol. Diversity 2006 10 233 245
74. T. Puzyn, J. Leszczynski and M. T. D. Cronin, Recent advances in QSAR studies methods and applications, Springer, New York, 2010
75. A. Golbraikh A. Tropsha J. Mol. Graphics Modell. 2002 20 269 276
76. L. Davis, Handbook of genetic algorithms, Van Nostrand Reinhold, New York, 1991
77. J. Devillers, Genetic algorithms in molecular modeling, Academic Press, London, San Diego, 1996
78. D. B. de Oliveira A. C. Gaudio Quantitative Structure-Activity Relationships 2000 19 599 601
79. K. Roy P. Chakraborty I. Mitra P. K. Ojha S. Kar R. N. Das J. Comput. Chem. 2013 34 1071 1082
80. P. P. Roy K. Roy QSAR Comb. Sci. 2008 27 302 313
81. A. Tropsha Mol. Simul. 2010 29 476 488
82. I. Mitra A. Saha K. Roy Mol. Simul. 2010 36 1067 1079
83. APTSoftware, accessed date June 14, 2013, http://www.aptsoftware.co.in/ rmsquare
84. A. Babakhani T. T. Talley P. Taylor J. A. McCammon Comput. Biol. Chem. 2009 33 160 170
85. http://en.wikipedia.org/wiki/, http://en.wikipedia.org/wiki/
86. M. C. Hemmer V. Steinhauer J. Gasteiger Vib. Spectrosc. 1999 19 151 164
87. V. Consonni R. Todeschini M. Pavan P. Gramatica J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002 42 693 705
88. V. Consonni R. Todeschini M. Pavan J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002 42 682 692
89. L. Saíz-Urra M. Pérez González M. Teijeira Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 15 3565 3571
90. L. Michielan M. Bacilieri C. Kaseda S. Moro Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 16 5733 5742
91. C. T. Klein D. Kaiser G. Ecker J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003 44 200 209
92. P. Labute J. Mol. Graphics Modell. 2000 18 464 477
93. R. Todeschini and V. Consonni, Handbook of Molecular Descriptors, John Wiley & Sons, 2000
94. A. G. Mercader A. B. Pomilio Eur. J. Med. Chem. 2010 45 1724 1730
95. H. Y. Cao J. C. Jiang Y. Pan R. Wang Y. Cui J. Loss Prev. Process Ind. 2009 22 222 227
96. J. Huuskonen Chemosphere 2003 50 949 953
97. J. J. Huuskonen D. J. Livingstone I. V. Tetko J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000 40 947 955
98. J. Huuskonen J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000 40 773 777
99. M. Rupp P. Schneider G. Schneider J. Comput. Chem. 2009 30 2285 2296
100. G. Schneider W. Neidhart T. Giller G. Schmid Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2894 2896