Preparation and pH-switching of fluorescent borylated arylisoquinolines for multilevel molecular logic

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 16, 2013, Pages 7949-7961

  Pais, Vânia F ^a   Lineros, Mauricio ^a   López Rodríguez, Rocío ^b,d   El Sheshtawy, Hamdy S ^c   Fernández, Rosario ^d   Lassaletta, José M ^b   Ros, Abel ^b   Pischel, Uwe ^a  

^a UNIVERSITY OF HUELVA   (Spain)

^b INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

^c SOUTH VALLEY UNIVERSITY   (Egypt)

^d UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO-SUBSTITUTION; ELECTRON DONORS; FLUORESCENCE MODULATION; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; INTERNAL CHARGE TRANSFER; MOLECULAR LOGIC; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; SPECTRAL FINGERPRINTS;

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

FLUORESCENCE;

ALIPHATIC AMINE; AROMATIC AMINE; FLUORESCENT DYE; IRIDIUM; ISOQUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHROMATOPHORE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON; PH; PROTON TRANSPORT; QUANTUM YIELD; STRUCTURE ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

BORON COMPOUNDS; CATALYSIS; FLUORESCENCE; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; IRIDIUM; ISOQUINOLINES; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY;

EID: 84882318223     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401147t     Document Type: Article

References (65)

1. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566
2. Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476
3. Anslyn, E. V. J. Org. Chem. 2007, 72, 687-699
4. de Silva, A. P.; Vance, T. P.; West, M. E. S.; Wright, G. D. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2468-2480
5. Guo, Z.; Shin, I.; Yoon, J. Chem. Commun. 2012, 48, 5956-5967
6. de Silva, A. P.; Uchiyama, S. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 399-410
7. Pischel, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4026-4040
8. Credi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5472-5475
9. Szaciłowski, K. Chem. Rev. 2008, 108, 3481-3548
10. Tian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4710-4712
11. Andréasson, J.; Pischel, U. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 174-188
12. de Silva, A. P. Molecular Logic-Based Computation; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 201, 2.
13. de Ruiter, G.; Motiei, L.; Choudhury, J.; Oded, N.; van der Boom, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4780-4783
14. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy, C. P. Chem. Commun. 1996, 21, 2399-2400
15. de Silva, S. A.; Zavaleta, A.; Baron, D. E.; Allam, O.; Isidor, E. V.; Kashimura, N.; Percarpio, J. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2237-2240
16. Albelda, M. T.; Bernardo, M. A.; García-España, E.; Godino-Salido, M. L.; Luis, S. V.; Melo, M. J.; Pina, F.; Soriano, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2545-2549
17. de Silva, S. A.; Amorelli, B.; Isidor, D. C.; Loo, K. C.; Crooker, K. E.; Pena, Y. E. Chem. Commun. 2002, 1360-1361
18. Callan, J. F.; de Silva, A. P.; Ferguson, J.; Huxley, A. J. M.; O'Brien, A. M. Tetrahedron 2004, 60, 11125-11131
19. Chen, Y. T.; Wang, H. L.; Wan, L.; Bian, Y. Z.; Jiang, J. Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 3774-3781
20. Pais, V. F.; Remón, P.; Collado, D.; Andréasson, J.; Pérez-Inestrosa, E.; Pischel, U. Org. Lett. 2011, 13, 5572-5575
21. Shiraishi, Y.; Miyamoto, R.; Hirai, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6660-6664
22. Brown, G. J.; de Silva, A. P.; James, M. R.; McKinney, B. O. F.; Pears, D. A.; Weir, S. M. Tetrahedron 2008, 64, 8301-8306
23. Jiang, J. B.; Leng, B.; Xiao, X.; Zhao, P.; Tian, H. Polymer 2009, 50, 5681-5684
24. Diaz-Fernandez, Y.; Foti, F.; Mangano, C.; Pallavicini, P.; Patroni, S.; Perez-Gramatges, A.; Rodriguez-Calvo, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 921-930
25. Pallavicini, P.; Diaz-Fernandez, Y. A.; Pasotti, L. Analyst 2009, 134, 2147-2152
26. Denat, F.; Diaz-Fernandez, Y. A.; Pasotti, L.; Sok, N.; Pallavicini, P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1289-1295
27. Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Parodi, L.; Poggi, A.; Taglietti, A. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 35-39
28. Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Mangano, C.; Miller, H.; Pallavicini, P.; Perotti, A.; Taglietti, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2553-2556
29. Gunnlaugsson, T.; Leonard, J. P.; Sénéchal, K.; Harte, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12062-12063
30. Aucejo, R.; Alarcón, J.; García-España, E.; Llinares, J. M.; Marchin, K. L.; Soriano, C.; Lodeiro, C.; Bernardo, M. A.; Pina, F.; Pina, J.; Seixas de Melo, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4301-4308
31. Han, M.-J.; Gao, L.-H.; Lü, Y.-Y.; Wang, K.-Z. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2364-2371
32. Yao, J.-L.; Gao, X.; Sun, W. L.; Fan, X.-Z.; Shi, S.; Yao, T.-M. Inorg. Chem. 2012, 51, 12591-12593
33. Pina, F.; Melo, M. J.; Maestri, M.; Passaniti, P.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4496-4498
34. Andréasson, J.; Straight, S. D.; Kodis, G.; Park, C. D.; Hambourger, M.; Gervaldo, M.; Albinsson, B.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16259-16265
35. Evangelio, E.; Hernando, J.; Imaz, I.; Bardají, G. G.; Alibés, R.; Busqué, F.; Ruiz-Molina, D. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9754-9763
36. Sadhu, K. K.; Mizukami, S.; Yoshimura, A.; Kikuchi, K. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 563-568
37. Lee, H. Y.; Olasz, A.; Chen, C.-H.; Lee, D. Org. Lett. 2012, 14, 6286-6289
38. Ferreira, R.; Remón, P.; Pischel, U. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 5805-5811
39. Di Pietro, C.; Guglielmo, G.; Campagna, S.; Diotti, M.; Manfredi, A.; Quici, S. New J. Chem. 1998, 22, 1037-1039
40. Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Pallavicini, P.; Parodi, L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 800-802
41. Pina, F.; Melo, M. J.; Bernardo, M. A.; Luis, S. V.; García- España, E. J. Photochem. Photobiol. A 1999, 126, 65-69
42. Dilek, G.; Akkaya, E. U. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3721-3724
43. Pais, V. F.; El-Sheshtawy, H. S.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M.; Ros, A.; Pischel, U. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6650-6661
44. Hudson, Z. M.; Wang, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1584-1596
45. Wade, C. R.; Broomsgrove, A. E. J.; Aldridge, S.; Gabbaï, F. P. Chem. Rev. 2010, 110, 3958-3984
46. Hudson, Z. M.; Liu, X.-Y.; Wang, S. Org. Lett. 2011, 13, 300-303
47. ten Hoeve, W.; Kruse, C. G.; Luteyn, J. M.; Thiecke, J. R. G.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 5101-5106
48. Billingsley, K. L.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5359-5363
49. Ros, A.; Estepa, B.; López-Rodríguez, R.; álvarez, E.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11724-11728
50. López-Rodríguez, R.; Ros, A.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. J. Org. Chem. 2012, 77, 9915-9920
51. Ros, A.; López-Rodríguez, R.; Estepa, B.; álvarez, E.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4573-4576
52. Zhu, L.; Shabbir, S. H.; Gray, M.; Lynch, V. M.; Sorey, S.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1222-1232
53. Khalili, F.; Henni, A.; East, A. L. L. J. Chem. Eng. Data 2009, 54, 2914-2917
54. Zieliński, W.; Kudelko, A. Arkivoc 2005, (V), 66-82
55. Mantina, M.; Chamberlin, A. C.; Valero, R.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5806-5812
56. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Habib-Jiwan, J.-L.; McCoy, C. P.; Rice, T. E.; Soumillion, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1728-1731
57. Rehm, D.; Weller, A. Ber. Bunsen. Phys. Chem. 1969, 73, 834-839
58. Credi, A.; Balzani, V.; Langford, S. J.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2679-2681
59. Luxami, V.; Kumar, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3083-3087
60. Amendola, V.; Bergamaschi, G.; Boiocchi, M.; Fabbrizzi, L.; Mosca, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6345-6355
61. Moursounidis, J.; Wege, D. Aust. J. Chem. 1988, 41, 235-249
62. Morris, J. V.; Mahaney, M. A.; Huber, J. R. J. Phys. Chem. 1976, 80, 969-974
63. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
64. Dong, J.; Shi, X.-X.; Yan, J.-J.; Xing, J.; Zhang, Q.; Xiao, S. Eur. J. Org. Chem. 2010, 6987-6992
65. Carreño, M. C.; García-Ruano, J. L.; Sanz, G.; Toledo, M. A.; Urbano, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5328-5331