Catechol derivatives as fluorescent chemosensors for wide-range pH detection

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 31, 2008, Pages 9754-9763

  Evangelio, Emilia ^a   Hernando, Jordi ^a   Imaz, Inhar ^b   Bardají, Gisela G ^a   Alibés, Ramon ^a   Busqué, Félix ^a   Ruiz Molina, Daniel ^b  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b CATALAN INSTITUTE OF NANOSCIENCE AND NANOTECHNOLOGY ICN2   (Spain)

Author keywords

Catechols; Chemosensors; Fluorescent probes; ph detection; Switches

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FLUORESCENCE; OPTICAL PROPERTIES; PH SENSORS; PHYSIOLOGY; SWITCHES;

CATECHOL DERIVATIVES; CATECHOLS; CHEMO-SENSORS; DETECTION TECHNIQUES; FLUORESCENT CHEMOSENSORS; FLUORESCENT PROBES; PH DETECTION; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS;

PHENOLS;

EID: 55049122530     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800722     Document Type: Article

References (61)

1. B. R. Eggins, Chemical Senors and Biosensors (Analytical Techniques in the Sciences), Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
2. a) Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition (Ed.: A. W. Czarnik), ACS Books, Washington, 1993;
3. b) A. P. de Suva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, I. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566;
4. c) O. S. Wolfbeis, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2657-2669;
5. d) L. Basabe-Desmonts, D. N. Reinhoudt, M. Crego-Calama, Chem. Soc. Rev. 2007, 56, 993-1017.
6. a) B. Valeur, I. Leray, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3-40;
7. b) P. D. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 487-516;
8. c) R. Martínez-Máñez, F. Sancenón, Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476;
9. d) L. Fabbrizzi, M. Licehelli, A. Taglietti, Dalton Trans. 2003, 3471-3479;
10. e) G. W. Gokel, W. M. Leevy, M. E. Weber, Chem. Rev. 2004, 104, 2723-2750.
11. a) J. W. Bell, N. M. Hext, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 589-598;
12. b) R. Jelinek, S. Kolusheva, Chem. Rev. 2004, 104, 5987-6016.
13. a) A. P. de Silva, R. A. D. D. Rupasinghe, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1669-1670;
14. b) S. G. Schulman, S. Chen, F. Bai, M. J. P. Leiner, L. Weis, O. S. Wolfbeis, Anal. Chim. Acta 1995, 304, 165-170;
15. c) L. M. Daffy, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, C. Huber, P. L. M. Lynch, T. Werner, O. S. Wolfbeis, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1810-1815;
16. d) S. Charier, O. Ruel, J.-B. Baudin, D. Alcor, J.-F. Allemand, A. Meglio, L. Jullien, Angew. Chem. 2004, 116, 4889-4892;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4785-4788;
18. e) G. Nishimura, Y. Shiraishi, T, Hirai, Chem. Commun. 2005, 5313-5315;
19. f) A. S. Vasylevska, A. A. Karasyov, S. M. Borisov, C. Krause, Anal. Bional. Chem. 2007, 387, 2131-2141;
20. g) A. P. de Silva, S. S. K. de Suva, N. C. W. Goonesekera, H. Q. N. Gunaratne, P. L. Lynch, R. K. Nesbitt, S. T. Patuwathavithana, N. L. D. Ramyalai, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3050-3051;
21. h) B. Tang, X. Liu, K. Xu, H. Huang, G. Yang, L. An, Chem. Commun. 2007, 3726-3728.
22. a) D. Margulies, G. Melman, A. Shanzer, Nat. Mater. 2005, 4, 768-771;
23. b) A. P. de Silva, S. Uchiyama, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 399-410.
24. a) T. Gunnlaugsson, D. Parker, Chem. Commun. 1998, 511-512;
25. b) M. Su, H. Ma, Q. Ma, Z. Wang, J. Yang, M. Wang, Chem. Commun. 2001, 960-961;
26. c) F. Pina, J. C. Lima, C. Lodeiro, J. S. de Melo, P. Díaz, M. T. Albelda, E. García-España, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8207-8212;
27. d) V. F. Valuk, G. Duportail, V. G. Pivovarenko, J. Photochem. Photobiol. A 2005, 175, 226-231;
28. e) Y. Shiraishi, Y. Tokitoh, G. Nishimura, T. Hirai, J. Phys. Chem. B 2007, 117, 5090-5100.
29. a) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, C. P. McCoy, Chem. Commun. 1996, 2399-2400;
30. b) T. Gunnlaugsson, J. P. Leonard, K. Sénéchal, A. J. Harte, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12062-12063;
31. c) S. A. de Silva, K. C. Loo, B. Amorelli, S. L. Pathirana, M. Nyakirangáni, M. Dharmasena, S. Demarais, B. Dorcley, P. Pullay, Y. A. Salih, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2791-2795;
32. d) Y. Diaz-Fernandez, F. Fori, C. Mangano, P. Pallavicini, S. Patroni, A. Perez-Gramatges, S. Rodriguez-Calvo, Chem. Eur. J. 2006, 12, 921-930.
33. a) P. Pallavicini, V. Amendola, C. Massera, E. Mundum, A. Taglietti, Chem. Commun. 2002, 2452-2453;
34. b) V. Amendola, L. Fabrrizzi, C. Mangano, H. Miller, P. Pallavicini, A. Parotti, A. Taglietti, Angew. Chem. 2002, 114, 2665-2668;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2553-2556;
36. c) Z. Wang, G. Zheng, P. Lu, Org. Lett. 2005, 7, 3669-3672;
37. d) G. Zheng, Z. Wang, L. Tang, P. Lu, W. P. Weber, Sens. Actuators B 2007, 122, 389-394.
38. R. Sjöback, J. Nygren, M. Kubista, Spectrochim. Acta Part A 1995, 51, L7L21.
39. R. J. Motekaitis, A. E. Martell, Inorg. Chem. 1984, 23, 18-23.
40. E. Evangelio, D. Ruiz-Molina, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 15, 2957-2971.
41. C. G. Pierpont, C. W. Lange, Prog. Inorg. Chem. 1994, 41, 331-443.
42. S. Espinosa, E. Bosch, M. Rosés, J. Chromatogr. A 2002, 964, 55-66.
43. As a proof-of-concept, the implementation of 2 in a nanostruclured pH sensor and the performance of the resulting device has also already been reported in a previous communication: A. Martinez-Otero, E. Evangelio, R. Alibes, J. L. Bourdelande, D. Ruiz-Molina, F. Busque, J. Hernando, Langmuir 2008, 24, 2963-2966.
44. R. G. Lange, J. Org. Chem. 1962, 27, 2037-2039.
45. F. D. Lewis, E. M. Crompton, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4044-4045.
46. E. M. Crompton, F. D. Lewis, Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 660-668.
47. H. Ilhmels, A. Meiswinkel, C. J. Mohrschladt, D. Otto, M. Waidelich, M. Towler, R. White, M. Albrecht, A. Schnurpfeil. J. Org. Chem. 2005, 70, 3929-3938.
48. I. M. Kolthoff, M.K. Chantoon, J. Phys. Chem. 1968, 72, 2270-2272.
49. T. Murohoshi, K. Kaneda, M. Ikegami, T. Arai, Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 1247-1249.
50. G. Favaro, U. Mazzucato, F. Masetti, J. Phys. Chem. 1973, 77, 601-604.
51. G. Ginocchietti, U, Mazzucato, A. Spalletti, Int. J. Photoenergy 2004, 6, 241-250.
52. U. Mazzucato, F. Momicchioli, Chem. Rev. 1991, 91, 1679-1719.
53. a) B. Mennucci, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1506-1515;
54. b) J. Tomasi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Cappell, S. Corni, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5697-5712.
55. M. J. Kamlet, J. L. M. Abboud, M. H. Abraham and R. W. Taft, J. Org. Chem. 1983, 48, 2982-2996.
56. G. Marconi, G. Bartocci, U. Mazzucato, A. Spalletti, F. Abbate, L. Angeloni, E. Castellucci, Chem. Phys. 1995, 196, 383-393.
57. T. Kircher, H.-G. Löhmannsröben, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3987-3992.
58. S. Espinosa, E. Bosch, M. Rosés, Anal. Chem. 2000, 72, 5193-5200.
59. Gaussian 03 (Revision B.04), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, O. Scalmani, N. Rega, O. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J, Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
60. G. M. Sheldrick, Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen, Germany, 1997.
61. Z. Otwinowski, W. Minor, Methods Enzymol. 1997, 276, 307-326.