Practical synthesis of 1,1-difluoro-or 1-Fluoroalkenes from ,2,2-trifluoroacetophenone derivatives

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 32, Issue , 2011, Pages 3022-3030

  Kang, Minhyuk ^a   Lee, Sun Ah ^a   Kang, Nana ^a   Moon, Bongjin ^a  

^a Sogang University   (South Korea)

Author keywords

1; 1 Difluoroalkenes; 1 Fluoroalkenes; p Toluene sulfonyl hydrazones; Trifluoroacetophenone

Indexed keywords

TRANSIENTS;

1-DIFLUOROALKENES; 1-FLUOROALKENES; ADDITION-ELIMINATION; SINGLE ELECTRON TRANSFER; SULFONYL HYDRAZONES; SYNTHETIC METHODS; TRIFLUOROACETOPHENONE; VINYLIC COMPOUNDS;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 84882242969     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2011.32.8.3022     Document Type: Article

References (43)

1. Ma, J.-A.; Cahard, D. Chem. Rev. 2004, 104, 6119-6146
2. Shimizu, M.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed, 2004,44, 214-231
3. Surya Prakash, G. K.; Hu, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 921-930
4. Pacheco, M. C.; Purser, S.; Gouverneur, V. Chem. Rev. 2008, 108, 1943-1981
5. Belanger, E.; Cantin, K.; Messe, O.; Tremblay, M.; Paquin, J.-F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1034-1035
6. Belanger, E.; Houze, C.; Guimond, N.; Cantin, K.; Paquin, J.-F. Chem. Commun. 2008, 3251-3253
7. Smart, B. E. J. Fluorine Chem. 2001, 109, 3-11
8. Kirk, K. L. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1013-1029
9. Begue, J.-P.; Bonnet-Delpon, D. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 992-1012
10. Muller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881-1886
11. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320-330
12. Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F.; Ragni, R. Chem. Commun. 2007, 1003-1022
13. Babudri, F.; Cardone, A.; Farinola, G. M.; Martinelli, C.; Mendichi, R.; Naso, F.; Striccoli, M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1977-1982
14. Sciotti, R. J.; Pliushchev, M.; Wiedeman, P. E.; Balli, D.; Flamm, R.; Nilius, A. M.; Marsh, K.; Stolarik, D.; Jolly, R.; Ulrich, R.; Djuric, S. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2121-2123
15. Van der Veken, P.; Senten, K.; Kertesz, I.; De Meester, I.; Lambeir, A.-M.; Maes, M.-B.; Scharpe, S.; Haemers, A.; Augustyns, K. J. Med. Chem. 2005, 48, 1768-1780
16. Niida A.,Tomita K.,Mizumoto M.,Tanigaki H.,Terada T.,Oishi S.,Otaka A.,Inui K.-i.; Fuji N. Org. Lett, 2006,8, 613-616
17. Alloatti, D.; Giannini, G.; Cabri, W.; Lustrati, I.; Marzi, M.; Ciacci, A.; Gallo, G.; Tinti, M. O.; Marcellini, M.; Riccioni, T.; Guglielmi, M. B.; Carminati, P.; Pisano, C. J. Med. Chem. 2008, 51, 2708-2721
18. Dutheuil, G.; Couve-Bonnaire, S.; Pannecoucke, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1290-1292
19. Burton, D. J.; Greenlimb, P. E.; J. Org. Chem. 1975, 40, 2796
20. Cox, D. G.; Gumsamy, N.; Burton, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2811
21. Eddaria, S. Francesch, C.; Mestdagh, H.; Roland, C. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4449
22. McCarthy, J. R.; Mattews, D. P.; Stemerick, D. M.; Huber, E. W.; Bay, P.; Lippert, B. J.; Snyder, R. D.; Sunkara, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7439
23. Martin, S.; Sauvtre, R.; Normant, J.-F. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4329
24. Tellier, F.; Sauvtre, R.; Normant, J.-F. J. Organomet. Chem.1985, 292, 19
25. Matthews, D. P.; Miller, S. C.; Jarri, E. T.; Sabol, J. S.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3057
26. Tius, M. A.; Kawakami, J. K. Synlett 1993, 207.
27. McDonald, I. A.; Bey, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3807
28. Reutrakul, V.; Rukachaisirikul, V. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 725
29. Purrington, S. T.; Pittman, J. H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3901
30. Boys, M. L.; Colington, E. W,; Finch, H.; Swanson, S.; Whitehead, J. F. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3365
31. Vinson, W. A.; Prickett, K. S.; Spanic, B.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 4661
32. Brunner, J.; Senn, H.; Richards, F. M. J. Biol. Chem. 1980, 255, 3313
33. Balwin, L. E.; Coates, J. E.; Halpern, J. B.; Moloney, M. G.; Pratt, A. J. Biochem. J. 1989, 261, 197
34. Nassal, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 106, 7540
35. Fernandez-Gacio, A.; Mourino, A. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2529
36. Bamford, W. R.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1952, 4735-4740
37. Schenck, H. A.; Lenkowski, P. W.; Mukherjee, I. C.; Ko, S. H.; Stables, J. P.; Patel, M. K.; Brown, M. L. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 979-993
38. Poszavacz L.,Simig G. J. Heterocycl. Chem,2000, 37, 343-348
39. Denton, J. R.; Sukumaran, D.; Davies, H. M. Org. Lett. 2007, 9, 2625-2628
40. Strekowski, L.; Patterson, S,E.; Janda, L.; Wydra, R.; Harden, D.B.; Lipowska, M.; Cegla, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 196
41. Strekowski, L.; Wydra, R.; Cegla, MT.; Czarny, A.; Harden, D.B.; Patterson, S. E.; Battiste, M. A.; Coxon, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 4777
42. Strekowski, L.; Patterson, S,E.; Janda, L.; Wydra, R.; Harden, D.B.; Lipowska, M.; Cegla, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 196
43. Strekowski, L.; Wydra, R.; Cegla, MT.; Czarny, A.; Harden, D. B.; Patterson, S. E.; Battiste, M. A.; Coxon, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 4777.