Sialic acid derivatives, analogues, and mimetics as biological probes and inhibitors of sialic acid recognizing proteins

Carbohydrate-Modifying Biocatalysts

Volumn , Issue , 2011, Pages 477-506

  Tiralongo, Joe ^a   Haselhorst, Thomas ^a  

^a GRIFFITH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84881740479     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.4032/9789814303484     Document Type: Chapter

References (93)

1. Amann E, Schaub C, Muller B., Schmidt R., Chem. Eur. J., 4 (1998), 1106-1115.
2. Angata T., Varki A. Chem. Rev., 102 (2002), 439-469.
3. Aoki K., Ishida N., Kawakita M. J. Biol. Chem., 276 (2001), 21555-21561.
4. Aoki K., Ishida N., Kawakita M. J. Biol. Chem., 278 (2003), 22887-22893.
5. Ashikov A, Routier E, Fuhlrott J., Helmus Y, Wild M., Gerardy-Schahn R, Bakker H. J. Biol. Chem., 280 (2005), 27230-27235.
6. Berninsone R, Eckhardt M., Gerardy-Schahn R., Hirschberg C. B. J. Biol. Chem., 272 (1997), 12616-12619.
7. Bresalier R S., Rockwell R W, Dahiya R, Duh Q. Y., Kim Y S., Cancer Res., 50 (1990), 1299-1307.
8. Brown J. R, Fuster M. M., Whisenant T, Esko J. D. J. Biol. Chem., 278 (2003), 23352-23359.
9. Bruner M., Horenstein B. A, Biochemistry, 39 (2000), 2261-2268.
10. Cafaro C. E., Hirschberg C. B., Acc. Chem. Res., 39 (2006), 805-812.
11. Chang K H., Lee L., Chen J., Li W. S., Chem. Commun., 6 (2006), 629-631.
12. Chen X., Varki A, ACS Chem. Biol, 5 (2009), 163-176.
13. Chiang C. H., Wang C. H., Chang H. C, More S. V., Li W S., Hung W C., J. Cell. Physiol, 223 (2010), 492-499.
14. Crocker P. R, Varki A, Trends Immunol., 22 (2001), 337-342.
15. DallOlio E, Chiricolo M., Glycoconjugate J., 18 (2001), 841-850.
16. DallOlio E, Malagolini N., Di Stefano G., Ciambella M., Serafini-Cessi E, Int. J. Cancer, 47 (1991), 291-297.
17. DallOlio E, Malagolini N., Serafini-Cessi E, Biochem. Biophys. Res. Commun., 184 (1992), 1405-1410.
18. Daniel L., Trouillas J., Renaud W, Chevallier R, Gouvernet J., Rougon G., Figarella-Branger D., Cancer Res, 60 (2000), 80-85.
19. Datta A. K, Paulson J. C. J. Biol. Chem., 270 (1995), 1497-1500
20. Datta A. K., Paulson J. C, Ind. J. Biochem. Biophys., 34 (1997), 157-165.
21. Datta A. K., Sinha A, Paulson J. C. J. Biol. Chem., 273 (1998), 9608-9614.
22. Delannoy P., Kim I., Emery N., De Bolos C, Verbert A., Degand P., Huet G., Glycoconjugate. J., 13 (1996), 111-lib.
23. Dormitzer P. R, Sun Z. Y., Wagner G., Harrison S. C, EMBO J., 21 (2002), 885-897.
24. Drinnan N. B., Halliday J., Ramsdale T, Mini. Rev. Med. Chem., 3 (2003), 501-517.
25. Eckhardt M., Gotza B., Gerardy-Schahn R. J. Biol. Chem., 274 (1999), 8779-8787.
26. Eckhardt M., Muhlenhof M., Bethe A, Gerardy-Schahn R, Proc. Nati. Acad. Sci. USA, 93 (1996), 7572-7576.
27. Eckhardt M., Muhlenhof M., Bethe A, Koopman J., Frosch M., Gerardy-Schahn R, Nature, 373 (1995), 715-718.
28. Fukuda M., Cancer Res., 56 (1996), 2237-2244.
29. Fuster M. M., Brown J. R, Wang L., Esko J. D., Cancer Res., 63 (2003), 2775-2781.
30. Galen J. E., Ketley J. M., Fasano A, Rchardson S. H., Wasserman S. S., Kaper J. B., Infect. Immun., 60 (1992), 406-415.
31. Gerardy-Schahn R, in Handbook of Glycosyltransferses and Related Genes (Taniguchi, N.Honke, K. and Fukuda, M. eds.), Springer-Verlag, Tokyo. (2002), pp. 524-530.
32. Gillespie W, Kelm S., Paulson J. C. J. Biol. Chem., 267 (1992), 21004-21010.
33. Haraguchi M., Yamashiro S., Yamamoto A., Furukawa K., Takamiya K., Lloyd K. O., Shiku H., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 91 (1994), 10455-10459.
34. Harduin-Lepers A., Mollicone R, Delannoy P., Oriol R, Glycobiology, 15 (2005), 805-817.
35. Harvey B. E., Thomas P., Biochem. Biophys. Res. Commun., 190 (1993), 571-575.
36. Haselhorst T, Blanchard H., Frank M., Kraschnefski M. J., Kiefel M. J., Szyczew A. J., Dyason J. C, Fleming F, Holloway G., Coulson B. S., von Itzstein M., Glycobiology, 17 (2007), 68-81.
37. Haselhorst T, Fleming F. E., Dyason J. C, Hartnell R. D., Yu X., Holloway G., Santegoets K., Kiefel M. J., Blanchard H., Coulson B. S., von Itzstein M., Nat. Chem. Biol, 5 (2009), 91-93.
38. Haselhorst T, Munster-Kuhnel A. K., Stolz A., Oschlies M., Tiralongo J., Kitajima K., Gerardy-Schahn R, von Itzstein M., Biochem. Biophys. Res. Commun., 327 (2005), 565-570.
39. Haselhorst T, Oschlies M., Abu-Izneid T, Kiefel M. J., Tiralongo J., Muenster-Kuehnel A. K., Gerardy-Schahn R, von Itzstein M., Glyconconjugate J., 23 (2006), 371-375.
40. Haselhorst T, Wilson J. C, Thomson R J., McAtamney S., Menting J. G., Coppel R L., von Itzstein M., Proteins Struct. Funct. Bioinformatics, 56 (2004), 346-353.
41. Hong K. J., Ma D. Q., Beverley S. M., Turco S., J. Biochem., 39 (2000), 2013-2022.
42. Horenstein B. A, Bruner M. J. Am. Chem. Soc, 120 (1998), 1357-1362.
43. Horenstein B. A, Bruner M., Methods Enzymol, 354 (2002), 159-168.
44. Ishida N., Miura N., Yoshioka S., Kawakita M. J. Biochem. (Tokyo), 120 (1996), 1074-1078.
45. Jeanneau C, Chazalet V., Auge C, Soumpasis D. M., Harduin-Lepers A, Delannoy P., Imberty A, Breton C. J. Biol. Chem., 279 (2004), 13461-13468.
46. Kelm S., Schauer R, Int. Rev. Cytol, 175 (1997), 137-240.
47. Kiefel M. J., von Itzstein M., Chem. Rev., 102 (2002), 471-490.
48. Kijima-Suda I., Miyamoto Y, Toyoshima S., Itoh M., Osawa T, Cancer Res., 46 (1986), 858-862.
49. Kijima-Suda I., Miyazawa T, Itoh M., Toyoshima S., Osawa T, Cancer Res., 48 (1988), 3728-3732.
50. Kijima-Suda I., Toyoshima S., Itoh M., Furuhata K., Ogura H., Osawa T, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 33 (1985), 730-739.
51. Krapp S., Munster-Kuhnel A. K, Kaiser J. T, Huber R, Tiralongo J., Gerardy-Schahn R, Jacob U. J. Mol. Biol, 334 (2003), 625-637.
52. Kraschnefski M. J., Bugarcic A., Fleming F. E., Yu X., von Itzstein M., Coulson B. S., Blanchard H., Glycobiology, 19 (2009), 194-200.
53. Krug L. M., Ragupathi G., Ng K K., Hood C, Jennings H. J., Guo Z., Kris M. G., Miller V., Pizzo B., Tyson L., Baez V., Livingston P. O, Clin. Cancer Res., 10 (2004), 916-923.
54. Kurosawa N., Hamamoti T, Lee Y.-C, Nakaoka T, Kojima N. J. Biol. Chem., 269 (1994), 1402-1409.
55. Kurosawa N., Takashima S., Kono M., Ikehara Y., Inoue M., Tachida Y, Narimatsu H., Tsuji S. J. Biochem. (Tokyo), 127 (2000), 845-854.
56. Lanctot P. M., Gage F. H., Varki A. P., Curr. Opin. Chem. Biol, 11 (2007), 373-380.
57. Le Pendu J., Marionneau S., Cailleau-Thomas A., Rocher J., Le Moullac-Vaidye B., Clement M., APMIS, 109 (2001), 9-31.
58. Lee Y C, Kaufmannn M., Kitazumekawaguchi S., Kono M., Takashima S., Kurosawa N., Liu H., Pircher H., Tsujii S. J. Biol. Chem., 274 (1999), 11958-11967.
59. Lehmann R, Tiralongo E., Cell J., Tiralongo. Mol. Life Sci., 63 (2006J, 1331-1354
60. Lin S., Kemmner W, Grigull S., Schlag P. M., Exp. Cell Res., 276 (2002J, 101-110.
61. Maggioni A, von Itzstein M., Tiralongo J., Haselhorst T, ChemBioChem, 9 (2008J, 2784-2786.
62. Magnani J. L., Arch. Biochem. Biophys., 426 (2004J, 122-131.
63. Mayer M., Meyer B., Angew. Chem. Int. Ed, 38 (1999J, 1784-1788.
64. Moustafa I., Connaris H., Taylor M., Zaitsev V., Wilson J. C, Kiefel M. J., von Itzstein M., Taylor G. J. Biol. Chem., 279 (2004J, 40819-40826.
65. Mueller B., Schaub C, Schmidt R K.Angew. Chem. Int. Ed., 37 (1998J, 2893-2897.
66. Muenster A. K, Eckhardt M., Potvin B., Muhlenhof M., Stanley P., Gerardy-Schahn R, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 95 (1998J, 9140-9145.
67. Muenster-Kuehnel A. K, Tiralongo J., Krapp S., Weinhold B., Ritz-Sedlacek V., Jacob U., Gerardy-Schahn R, Glycobiology, 14 (2004J, 43R-51R
68. Nakata D., Munster A. K, Gerardy-Schahn R., Aoki N., Matsuda T, Kitajima K, Glycobiology, 11 (2001J, 685-692.
69. Ogata S., Koganty R, Reddish M., Longenecker B. M., Chen A. L., Perez C, Itzkowitz S. H. GlycoconjugateJ., 15 (1998J, 29-35.
70. Oschlies M., Dickmanns A, Haselhorst T, Schaper W, Stummeyer K, Tiralongo J., Weinhold B., Gerardy-Schahn R, von Itzstein M., Ficner R, Munster-Kuhnel A. K., J Mol Biol (2009J.
71. Petrick A. T, Meterissian S., Steele G, Jr., Thomas P., Clin. Exp. Metastasis, 12 (1994J, 108-116.
72. Rao F. V., Rich J. R, Rakic B., Buddai S., Schwartz M. E, Johnson K., Bowe C, Wakarchuk W. W, Defrees S., Withers S. G., Strynadka N. C, Nat. Struct. Mol. Biol, 16 (2009J, 1186-1188.
73. Rinnbauer M., Ernst B., Wagner B., Magnani J., Benie A. J., Peters T, Glycobiology, 13 (2003J, 435-443.
74. Roth J., Zuber C, Wagner R, Taatjes D. J., Weisgerber C, Heitz P. U., Goridis C, Bitter-Suermann D., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 85 (1988J, 2999-3003.
75. Schauer R, Kamerling J. P., in G/ycoprote/ns//(Montreuil J., Vliegenthart J.EG., Schachter, H., eds.J, Elsevier, Amsterdam (1997J, pp. 243-402.
76. Scheffler K., Ernst B., Katopodis A, Magnani J. L., Wang W T., Weisemann R, Peters X.Angew. Chem. Int. Ed, 34 (1995J, 1841-1844
77. Scheidegger E. P., Lackie P. M., Papay J., Roth J., Lab. Invest, 70 (1994J, 95-106.
78. Schwoerer R, Schmidt R R. J. Am. Chem. Soc, 124 (2002J, 1632-1637.
79. Skropeta D., Schworer R, Haag T, Schmidt R R., Glycoconjugate. J., 21 (2004J, 205-219.
80. Somers W S., Tang J., Shaw G. D., Camphausen R T, Cell, 103 (2000J, 467-479.
81. Stewart-Tull D. E., Ollar R A, Scobie T. S. J. Med. Microbiol, 22 (1986J, 325-333.
82. Takashima S., Ishida H. K., Inazu T, Ando T., Ishida H., Kiso M., Tsuji S., Tsujimoto M. J. Biol. Chem., 277 (2002J, 24030-24038.
83. Tanner M. E., Bioorg. Chem., 33 (2005J, 216-228.
84. Terada T, Kitazume S., Kitajima K., Inoue S., Ito E, Troy E A., Inoue Y., J. Biol. Chem., 268 (1993J, 2640-2648.
85. Tiralongo J., in Microbial Glycobiology: Structures, Relevance and Applications (Moran A. P., Hoist O., Brennan P. J., and von Itzstein M., eds.J, Elsevier, London (2009J, pp. 585-598.
86. Tiralongo J., Abo S., Danylec B., Gerardy-Schahn R, von Itzstein M., Anal. Biochem., 285 (2000J, 21-32.
87. Tiralongo J., Ashikov A., Routier E, Eckhardt M., Bakker H., Gerardy-Schahn R, von Itzstein M., Glycobiology, 16 (2006J, 73-81.
88. Varki N. M., Varki A, Lab. Invest, 87 (2007J, 851-7.
89. von Itzstein M., Wu W. Y., Kok G. B., Pegg M. S., Dyason J. C, Jin B., Van Phan T, Smythe M. L., White H. E, Oliver S. W, et ah. Nature, 363 (1993J, 418-423.
90. Wagner H. E., Thomas P., Wolf B. C, Rapoza A., Steele G., Jr., Arch. Surg., 125 (1990J, 351-354.
91. Warren L., Fuhrer J. P., Buck C. A., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 69 (1972J, 1838-1842.
92. Yogeeswaran G., Salk P. L., Science, 212 (1981J, 1514-1516.
93. Yoshida Y, Kojima N., Kurosawa N., Hamamoto T, Tsuji S., J. Biol. Chem.,, 270 (1995J, 14628-14633.