Tunable low bandgap polyisothianaphthene via oxidative chemical vapor deposition

Macromolecules

Volumn 46, Issue 15, 2013, Pages 6169-6176

  Borrelli, David C ^a   Gleason, Karen K ^a  

^a Massachusetts Institute of Technology Cambridge   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION MAXIMA; CONJUGATION LENGTH; DEPOSITION TEMPERATURES; FOURIER TRANSFORM INFRARED; SIMULTANEOUS SYNTHESIS; SUBSTRATE TEMPERATURE; SYNTHETIC ROUTES; UV-VIS-NIR ABSORPTION;

CHEMICAL VAPOR DEPOSITION; ENERGY GAP; VAPORS;

DEPOSITION;

EID: 84881602006     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma400890a     Document Type: Article

References (81)

1. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97 (1) 173-206
2. Facchetti, A. Chem. Mater. 2010, 23 (3) 733-758
3. Winder, C.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2004, 14 (7) 1077-1086
4. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91 (11) 954-985
5. Boudreault, P.-L. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2010, 23 (3) 456-469
6. Hou, J.; Park, M.-H.; Zhang, S.; Yao, Y.; Chen, L.-M.; Li, J.-H.; Yang, Y. Macromolecules 2008, 41 (16) 6012-6018
7. Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (22) 7792-7799
8. Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18 (21) 2884-2889
9. Brabec, C. J.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2002, 12 (10) 709-712
10. Yang, R.; Tian, R.; Yan, J.; Zhang, Y.; Yang, J.; Hou, Q.; Yang, W.; Zhang, C.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38 (2) 244-253
11. Chen, M.; Perzon, E.; Andersson, M. R.; Marcinkevicius, S.; Jonsson, S. K. M.; Fahlman, M.; Berggren, M. Appl. Phys. Lett. 2004, 84 (18) 3570-3572
12. Meng, H.; Tucker, D.; Chaffins, S.; Chen, Y.; Helgeson, R.; Dunn, B.; Wudl, F. Adv. Mater. 2003, 15 (2) 146-149
13. Gunbas, G. E.; Durmus, A.; Toppare, L. Adv. Mater. 2008, 20 (4) 691-695
14. Thompson, B. C.; Kim, Y.-G.; McCarley, T. D.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (39) 12714-12725
15. Beaujuge, P. M.; Ellinger, S.; Reynolds, J. R. Nat. Mater. 2008, 7 (10) 795-799
16. Durban, M. M.; Kazarinoff, P. D.; Luscombe, C. K. Macromolecules 2010, 43 (15) 6348-6352
17. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457 (7230) 679-686
18. Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Soh, M. S.; van Meurs, M.; Tan, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (7) 2198-2204
19. Wudl, F.; Kobayashi, M.; Heeger, A. J. J. Org. Chem. 1984, 49 (18) 3382-3384
20. Hoogmartens, I.; Adriaensens, P.; Vanderzande, D.; Gelan, J.; Quattrocchi, C.; Lazzaroni, R.; Bredas, J. L. Macromolecules 1992, 25 (26) 7347-7356
21. Kiebooms, R.; Hoogmartens, I.; Adriaensens, P.; Vanderzande, D.; Gelan, J. Macromolecules 1995, 28 (14) 4961-4969
22. Cuff, L.; Kertesz, M.; Geisselbrecht, J.; Kürti, J.; Kuzmany, H. Synth. Met. 1993, 55 (1) 564-569
23. Kurti, J.; Surjan, P. R. J. Chem. Phys. 1990, 92 (5) 3247-3248
24. Lee, Y.-S.; Kertesz, M. J. Chem. Phys. 1988, 88 (4) 2609-2617
25. Nayak, K.; Marynick, D. S. Macromolecules 1990, 23 (8) 2237-2245
26. Bredas, J. L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Chem. Phys. 1986, 85 (8) 4673-4678
27. Kobayashi, M.; Colaneri, N.; Boysel, M.; Wudl, F.; Heeger, A. J. J. Chem. Phys. 1985, 82 (12) 5717-5723
28. Yashima, H.; Kobayashi, M.; Lee, K. B.; Chung, D.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Electrochem. Soc. 1987, 134 (1) 46-52
29. Lapkowski, M.; Kiebooms, R.; Gelan, J.; Vanderzande, D.; Pron, A.; P. Nguyen, T.; Louarn, G.; Lefrant, S. J. Mater. Chem. 1997, 7 (6) 873-876
30. Chandrasekhar, P.; Masulaitis, A. M.; Gumbs, R. W. Synth. Met. 1990, 36 (3) 303-326
31. Christensen, P. A.; Kerr, J. C. H.; Higgins, S. J.; Hamnett, A. Faraday Discuss. Chem. Soc. 1989, 88 (0) 261-275
32. Cava, M. P.; Pollack, N. M.; Mamer, O. A.; Mitchell, M. J. J. Org. Chem. 1971, 36 (25) 3932-3937
33. Higgins, S. J.; Jones, C.; King, G.; Slack, K. H. D.; Pétidy, S. Synth. Met. 1996, 78 (2) 155-159
34. Chen, S.-A.; Lee, C.-C. Polymer 1996, 37 (3) 519-522
35. Rose, T. L.; Liberto, M. C. Synth. Met. 1989, 31 (3) 395-398
36. Chen, S.-A.; Lee, C.-C. Synth. Met. 1995, 75 (3) 187-189
37. Ito, S.; Suzuki, T.; Kawai, T.; Iyoda, T. Synth. Met. 2000, 114 (3) 235-242
38. Paulussen, H.; Haitjema, H.; van Asselt, R.; Mylle, P.; Adriaensens, P.; Gelan, J.; Vanderzande, D. Polymer 2000, 41 (9) 3121-3127
39. van Asselt, R.; Hoogmartens, I.; Vanderzande, D.; Gelan, J.; Froehling, P. E.; Aussems, M.; Aagaard, O.; Schellekens, R. Synth. Met. 1995, 74 (1) 65-70
40. Jen, K.-y.; Elsenbaumer, R. Synth. Met. 1986, 16 (3) 379-380
41. Chen, W.-T.; Bowmaker, G. A.; Seakins, J. M.; Cooney, R. P. Synth. Met. 2002, 128 (2) 215-220
42. Hoogmartens, I.; Vanderzande, D.; Martens, H.; Gelan, J. Synth. Met. 1992, 47 (3) 367-371
43. Pomerantz, M.; Chaloner-Gill, B.; Harding, L. O.; Tseng, J. J.; Pomerantz, W. J. Synth. Met. 1993, 55 (2-3) 960-965
44. Goris, L.; Loi, M. A.; Cravino, A.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Polec, I.; Lutsen, L.; Andries, E.; Manca, J.; De Schepper, L.; Vanderzande, D. Synth. Met. 2003, 138 (1-2) 249-253
45. Paulussen, H.; Vanderzande, D.; Gelan, J. Synth. Met. 1997, 84 (1-3) 415-416
46. Polec, I.; Henckens, A.; Goris, L.; Nicolas, M.; Loi, M. A.; Adriaensens, P. J.; Lutsen, L.; Manca, J. V.; Vanderzande, D.; Sariciftci, N. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41 (7) 1034-1045
47. Swann, M. J.; Brooke, G.; Bloor, D.; Maher, J. Synth. Met. 1993, 55 (1) 281-286
48. Qin, Y.; Kim, J. Y.; Frisbie, C. D.; Hillmyer, M. A. Macromolecules 2008, 41 (15) 5563-5570
49. Henckens, A.; Knipper, M.; Polec, I.; Manca, J.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. Thin Solid Films 2004, 451-452 (0) 572-579
50. Shaheen, S. E.; Vangeneugden, D.; Kiebooms, R.; Vanderzande, D.; Fromherz, T.; Padinger, F.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S. Synth. Met. 2001, 121 (1-3) 1583-1584
51. Curran, S.; Roth, S.; Davey, A. P.; Drury, A.; Blau, W. Synth. Met. 1996, 83 (3) 239-243
52. Vangeneugden, D. L.; Vanderzande, D. J. M.; Salbeck, J.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J.; Hummelen, J. C.; Brabec, C. J.; Shaheen, S. E.; Sariciftci, N. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105 (45) 11106-11113
53. Tenhaeff, W. E.; Gleason, K. K. Adv. Funct. Mater. 2008, 18 (7) 979-992
54. Park, H.; Howden, R. M.; Barr, M. C.; Bulović, V.; Gleason, K.; Kong, J. ACS Nano 2012, 6 (7) 6370-6377
55. Barr, M. C.; Rowehl, J. A.; Lunt, R. R.; Xu, J.; Wang, A.; Boyce, C. M.; Im, S. G.; Bulović, V.; Gleason, K. K. Adv. Mater. 2011, 23 (31) 3500-3505
56. Im, S. G.; Kusters, D.; Choi, W.; Baxamusa, S. H.; de Sanden, M.; Gleason, K. K. ACS Nano 2008, 2 (9) 1959-1967
57. Borrelli, D. C.; Barr, M. C.; Bulović, V.; Gleason, K. K. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2012, 99 (0) 190-196
58. Im, S. G.; Gleason, K. K. Macromolecules 2007, 40 (18) 6552-6556
59. Lock, J. P.; Lutkenhaus, J. L.; Zacharia, N. S.; Im, S. G.; Hammond, P. T.; Gleason, K. K. Synth. Met. 2007, 157 (22-23) 894-898
60. Barr, M. C.; Howden, R. M.; Lunt, R. R.; Bulović, V.; Gleason, K. K. Adv. Energy Mater. 2012, 2 (11) 1404-1409
61. Lock, J. P.; Im, S. G.; Gleason, K. K. Macromolecules 2006, 39 (16) 5326-5329
62. Hou, D.-R.; Hsieh, Y.-D.; Hsieh, Y.-W. Tetrahedron Lett. 2005, 46 (35) 5927-5929
63. Howden, R. M.; McVay, E. D.; Gleason, K. K. J. Mater. Chem. A 2013, 1 (4) 1334-1340
64. Onoda, M.; Morita, S.; Nakayama, H.; Yoshino, K. Jpn. J. Appl. Phys. 1993, 32 (Part 1, No. 8) 3534
65. Chen, W.-T.; Bowmaker, G. A.; Cooney, R. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4 (17) 4218-4225
66. Dale, S. M.; Glidle, A.; Hillman, A. R. J. Mater. Chem. 1992, 2 (1) 99-104
67. Colaneri, N.; Kobayashi, M.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Synth. Met. 1986, 14 (1-2) 45-52
68. King, G.; Higgins, S. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 0 (7) 825-826
69. Chen, W.-T.; Bowmaker, G. A.; Seakins, J. M.; Cooney, R. P. Appl. Spectrosc. 2002, 56 (7) 909-915
70. Hernandez, V.; Castiglioni, C.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Phys. Rev. B 1994, 50 (14) 9815-9823
71. Lin-Vien, D.; Colthup, N. B.; Fateley, W. G.; Grasselli, J. G. The Handbook of Infrared and Raman Characteristic Frequencies of Organic Molecules; Academic Press: San Diego, CA, 1991.
72. Quattrocchi, C.; Lazzaroni, R.; Bredas, J. L.; Kiebooms, R.; Vanderzande, D.; Gelan, J.; Van Meervelt, L. J. Phys. Chem. 1995, 99 (12) 3932-3938
73. Steliou, K.; Salama, P.; Corriveau, J. J. Org. Chem. 1985, 50 (24) 4969-4971
74. Kreher, R. P.; Kalischko, J. Chem. Ber. 1991, 124 (3) 645-654
75. Hoogmartens, I.; Adriaensens, P.; Carleer, R.; Vanderzande, D.; Martens, H.; Gelan, J. Synth. Met. 1992, 51 (1-3) 219-228
76. Wallnöfer, W.; Faulques, E.; Kuzmany, H.; Eichinger, K. Synth. Met. 1989, 28 (1-2) 533-538
77. Faulques, E.; Wallnofer, W.; Kuzmany, H. J. Chem. Phys. 1989, 90 (12) 7585-7593
78. Frère, P.; Raimundo, J.-M.; Blanchard, P.; Delaunay, J.; Richomme, P.; Sauvajol, J.-L.; Orduna, J.; Garin, J.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2003, 68 (19) 7254-7265
79. Schaffer, H. E.; Chance, R. R.; Silbey, R. J.; Knoll, K.; Schrock, R. R. J. Chem. Phys. 1991, 94 (6) 4161-4170
80. Onoda, M.; Nakayama, H.; Morita, S.; Yoshino, K. J. Electrochem. Soc. 1994, 141 (2) 338-341
81. D'Andrade, B. W.; Datta, S.; Forrest, S. R.; Djurovich, P.; Polikarpov, E.; Thompson, M. E. Org. Electron. 2005, 6 (1) 11-20