Copper(II)-catalyzed C-H (sp3) oxidation and C-N cleavage: Synthesis of methylene-bridged compounds using TMEDA as a carbon source in water

RSC Advances

Volumn 3, Issue 26, 2013, Pages 10272-10276

  Zhao, Dan ^a   Wang, Yue ^a   Zhu, Min Xue ^a   Shen, Qi ^a   Zhang, Lei ^a   Du, Yun ^a   Li, Jian Xin ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DICARBONYLS; A-CARBON; ATMOSPHERIC CONDITIONS; C-N CLEAVAGE; EFFICIENT PROTOCOLS; GREEN SOLVENTS; METHYLENATION; TETRAMETHYLETHYLENEDIAMINE;

CARBON;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 84881432548     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra40695d     Document Type: Article

References (53)

1. C. Jia T. Kitamura Y. Fujiwara Acc. Chem. Res. 2001 34 633 639
2. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731 1770
3. B. S. Lane M. A. Brown D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8050 8057
4. X. Xu X. Li L. Ma N. Ye B. Weng J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14048 14049
5. H. Li Z. He X. Guo W. Li X. Zhao Z. Li Org. Lett. 2009 11 4176 4179
6. M.-Z. Wang C.-Y. Zhou M.-K. Wong C.-M. Che Chem.-Eur. J. 2010 16 5723 5735
7. K. Ramachandiran D. Muralidharan P. T. Perumal Tetrahedron Lett. 2011 52 3579 3583
8. W. Liu J. Liu D. Ogawa Y. Nishihara X. Guo Z. Li Org. Lett. 2011 13 6272 6275
9. W. Wu W. Su J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11924 11927
10. A. E. Wendlandt A. M. Suess S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11062 11087
11. K. M. Gligorich M. S. Sigman Chem. Commun. 2009 3854 3867
12. T. Punniyamurthy S. Velusamy J. Iqbal Chem. Rev. 2005 105 2329 2364
13. J.-S. Tian T.-P. Loh Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8417 8420
14. S. Li J. Wu Org. Lett. 2011 13 712 715
15. P. T. Anastas and J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, New York, 1998
16. P. Norcott C. Spielman C. S. P. McErlean Green Chem. 2012 14 605 609
17. Y.-X. Su Y.-H. Deng T.-T. Ma Y.-Y. Li L.-P. Sun Green Chem. 2012 14 1979 1981
18. N. Liu C. Liu Z. Jin Green Chem. 2012 14 592 597
19. C.-J. Li L. Chen Chem. Soc. Rev. 2006 35 68 82
20. L. Ackermann J. Pospech H. K. Potukuchi Org. Lett. 2012 14 2146 2149
21. L. Ackermann L. Wang R. Wolfram A. V. Lygin Org. Lett. 2012 14 728 731
22. C.-M. Wei C.-J. Li Green Chem. 2002 4 39 41
23. C.-M. Wei C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9584 9585
24. C. I. Herrerias X.-Q. Yao Z.-P. Li C.-J. Li Chem. Rev. 2007 107 2546 2562
25. C.-J. Li Sci. China: Chem. 2011 54 1815 1830
26. O. Basle C.-J. Li Green Chem. 2007 9 1047 1050
27. D. J. Faulkner Nat. Prod. Rep. 2001 18 1 49
28. F. Andreani R. Andrisano C. D. Casa M. Tramontini J. Chem. Soc. C 1970 1157 1161
29. D. Dolman M. Sainsbury Tetrahedron Lett. 1981 22 2119 2120
30. L. Zhang C. Peng D. Zhao Y. Wang H.-J. Fu Q. Shen J.-X. Li Chem. Commun. 2012 48 5928 5930
31. L. Zhang M. Geng P. Teng D. Zhao X. Lu J.-X. Li Ultrason. Sonochem. 2012 19 250 256
32. J. Jin M.-M. Cai J.-X. Li Synlett 2009 2534 2538
33. Y. Kuninobu M. Nishi K. Takai Chem. Commun. 2010 46 8860 8862
34. Z. Li C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3672 3673
35. F. Yang J. Li J. Xie Z.-Z. Huang Org. Lett. 2010 12 5214 5217
36. M. R. V. Finlay D. G. Acton D. M. Andrews A. J. Barker M. Dennis E. Fisher M. A. Graham C. P. Green D. W. Heaton G. Karoutchi S. A. Loddick R. Morgentin A. Roberts J. A. Tucker H. M. Weir Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 4442 4446
37. K. Papireddy M. Smilkstein J. X. Kelly Shweta S. M. Salem M. Alhamadsheh S. W. Haynes G. L. Challis K. A. Reynolds J. Med. Chem. 2011 54 5296 5306
38. M. J. Plater S. Aiken G. Bourhill Tetrahedron 2002 58 2405 2413
39. J. L. Sessler M. R. Johnson S. E. Creager J. C. Fettinger J. A. Ibers J. Am. Chem. Soc. 1990 112 9310 9329
40. P. D. Rao S. Dhanalekshmi B. J. Littler J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2000 65 7323 7344
41. W.-J. Yoo A. Tanoue S. Kobayashi Chem.-Asian J. 2012 7 2764 2767
42. R. Balamurugan S. Manojveer Chem. Commun. 2011 47 11143 11145
43. T. Nash Biochem. J. 1953 55 416 421
44. Z. Li C.-J. Li Org. Lett. 2004 6 4997 4999
45. Z. Li C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11810 11811
46. K. McCamley J. A. Ripper R. D. Singer P. J. Scammells J. Org. Chem. 2003 68 9847 9850
47. D. C. Heimbrook R. I. Murray K. D. Egeberg S. G. Sligar M. W. Nee T. C. Bruice J. Am. Chem. Soc. 1984 106 1514 1515
48. C. Pal S. Dey S. K. Mahato J. Vinayagam P. K. Pradhan V. S. Giri P. Jaisankar T. Hossain S. Baruri D. Ray S. M. Biswas Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 4924 4928
49. A. Kumar S. Sharma R. A. Maurya Tetrahedron Lett. 2009 50 5937 5940
50. Z. Li D. S. Bohle C.-J. Li Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 8928 8933
51. S. I. Murahashi N. Komiya H. Terai T. Nakae J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15312 15313
52. R. Nagarajan P. T. Perumal Tetrahedron 2002 58 1229 1232
53. J.-C. Wu R.-J. Song Z.-Q. Wang X.-C. Huang Y.-X. Xie J.-H. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3453 3457