Modulating crystal packing and magnetic properties of nitroxide free radicals by halogen bonding

Crystal Growth and Design

Volumn 13, Issue 8, 2013, Pages 3739-3745

  Pang, Xue ^a   Zhao, Xiao Ran ^a   Wang, Hui ^a   Sun, Hao Ling ^a   Jin, Wei Jun ^a  

^a BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIFERRO-MAGNETICALLY COUPLED; CRYSTAL PACKINGS; HEAD-TO-HEAD DIMERS; MODULATING EFFECT; NITROXIDE FREE RADICALS; ORGANIC FREE RADICALS; QUANTUM CHEMISTRY CALCULATIONS; TETRAMERIC STRUCTURES;

MAGNETIC COUPLINGS; MAGNETIC PROPERTIES; QUANTUM CHEMISTRY;

FREE RADICALS;

EID: 84881418364     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg400776x     Document Type: Article

References (54)

1. Caneschi, A.; Gatteschi, D.; Sessoli, R.; Rey, P. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 392
2. Igel, T.; Pfandzelter, R.; Winter, H. Solid State Commun. 2000, 116, 477
3. Shirahata, T.; Kibune, M.; Maesato, M.; Kawashima, T.; Saito, G.; Imakubo, T. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3381
4. Nishijo, J.; Miyazaki, A.; Enoki, T.; Watanabe, R.; Kuwatani, Y.; Iyoda, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 2493
5. Hervé, K.; Cador, O.; Golhen, S.; Costuas, K.; Halet, J.-F.; Shirahata, T.; Muto, T.; Imakubo, T.; Miyazaki, A.; Ouahab, L. Chem. Mater. 2006, 18, 790
6. Tamura, M.; Nakazawa, Y.; Shiomi, D.; Nozawa, K.; Hosokoshi, Y.; Ishikawa, M.; Takahashi, M.; Kinoshita, M. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 401
7. Hosokoshi, Y.; Tamura, M.; Nozawa, K.; Suzuki, S.; Kinoshita, M.; Sawa, H.; Kato, R. Synth. Met. 1995, 71, 1795
8. Awaga, K.; Inabe, T.; Maruyama, Y. Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 349
9. Shinichi, N.; Hiroyuki, A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2161
10. Cirujeda, J.; Mas, M.; Molins, E.; Lanfranc de Panthou, F.; Laugier, J.; Park, G. P.; Paulsen, C.; Rey, P.; Rovira, C.; Veciana, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 709
11. Romero, F. M.; Ziessel, R.; Bonnet, M.; Pontillon, Y.; Ressouche, E.; Schweizer, J.; Delley, B.; Grand, A.; Paulsen, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1298
12. Matsushita, M. M.; Izuoka, A.; Sugawara, T.; Kobayashi, T.; Wada, N.; Takeda, N.; Ishikawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4369
13. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond: In Structural Chemistry and Biology. Oxford University Press: Oxford, 2001; Vol. 9.
14. Pontillon, Y.; Akita, T.; Grand, A.; Kobayashi, K.; Lelievre-Berna, E.; Pécaut, J.; Ressouche, E.; Schweizer, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10126
15. Vostrikova, K. E.; Luneau, D.; Wernsdorfer, W.; Rey, P.; Verdaguer, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 718
16. Maspoch, D.; Catala, L.; Gerbier, P.; Ruiz-Molina, D.; Vidal-Gancedo, J.; Wurst, K.; Rovira, C.; Veciana, J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3635
17. Lemaire, M. T. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 277
18. Ding, M.; Wang, B.; Wang, Z.; Zhang, J.; Fuhr, O.; Fenske, D.; Gao, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 915
19. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386
20. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6114
21. Metrangolo, P.; Resnati, G.; Pilati, T.; Liantonio, R.; Meyer, F. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 45, 1
22. Brammer, L.; Espallargas, G. M.; Libri, S. CrystEngComm 2008, 10, 1712
23. Rissanen, K. CrystEngComm 2008, 10, 1107
24. Metrangolo, P.; Murray, J. S.; Pilati, T.; Politzer, P.; Resnati, G.; Terraneo, G. CrystEngComm 2011, 13, 6593
25. Dikundwar, A. G.; Row, T. N. G. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 1713
26. Shen, Q. J.; Wei, H. Q.; Zou, W. S.; Sun, H. L.; Jin, W. J. CrystEngComm 2012, 14, 1010
27. Gao, H. Y.; Zhao, X. R.; Wang, H.; Pang, X.; Jin, W. J. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 4377
28. Shen, Q. J.; Pang, X.; Zhao, X. R.; Gao, H. Y.; Sun, H. L.; Jin, W. J. CrystEngComm 2012, 14, 5027
29. Gao, H. Y.; Shen, Q. J.; Zhao, X. R.; Yan, X. Q.; Pang, X.; Jin, W. J. J. Mater. Chem. 2012, 22, 5336
30. Yan, X. Q.; Shen, Q. J.; Zhao, X. R.; Gao, H. Y.; Pang, X.; Jin, W. J. Anal. Chim. Acta 2012, 753, 48
31. Pang, X.; Wang, H.; Zhao, X. R.; Jin, W. J. CrystEngComm 2013, 15, 2722
32. Metrangolo, P.; Resnati, G. Halogen Bonding: Fundamentals and Application; Springer: Berlin, 2008.
33. Politzer, P.; Murray, J. S. ChemPhysChem 2013, 14, 278
34. Politzer, P.; Murray, J. S.; Clark, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 11178
35. Fourmigué, M. Structure and Bonding, Springer-Verlag: Berlin, 2008, 126, 181.
36. Boubekeur, K.; Syssa-Magalé, J.-L.; Palvadeau, P.; Schöllhorn, B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1249
37. Hanson, G. R.; Jensen, P.; McMurtrie, J.; Rintoul, L.; Micallef, A. S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4156
38. Davy, K. J. P.; McMurtrie, J.; Rintoul, L.; Bernhardt, P. V.; Micallef, A. S. CrystEngComm 2011, 13, 5062
39. Mugnaini, V.; Punta, C.; Liantonio, R.; Metrangolo, P.; Recupero, F.; Resnati, G.; Pedulli, G. F.; Lucarini, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3265
40. Cimino, P.; Pavone, M.; Barone, V. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8482
41. Cavallotti, C.; Metrangolo, P.; Meyer, F.; Recupero, F.; Resnati, G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9911
42. Sheldrick, G. M. SHELXTL, version 5.1; Bruker Analytical X-ray Instruments Inc.: Madison, Wisconsin, 1998.
43. Sheldrick, G. M. SHELX-97, PC version; University of Göttingen: Germany, 1997.
44. Boudreaux, E. A.; Mulay, J. N. Theory and Application of Molecular Diamagnetism; Wiley and Sons: New York, 1976.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
46. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 084106
47. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615
48. Espallargas, G. M.; Recuenco, A.; Romero, F. M.; Brammer, L.; Libri, S. CrystEngComm 2012, 14, 6381
49. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441
50. Nyburg, S. C.; Faerman, C. H. Acta Crystallogr., Sect. B 1985, B41, 274
51. Syssa-Magalé, J.-L.; Boubekeur, K.; Schöllhorn, B. J. Mol. Struct. 2005, 737, 103
52. Rintoul, L.; Micallef, A. S.; Bottle, S. E. Spectrochim. Acta, Part A 2008, 70, 713
53. Cardillo, P.; Corradi, E.; Lunghi, A.; Meille, S. V.; Messina, M. T.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Tetrahedron 2000, 56, 5535
54. Liantonio, R.; Luzzati, S.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G. Tetrahedron 2002, 58, 4023