Luminescent cyclometalated alkynylplatinum(II) complexes with a tridentate pyridine-based N-heterocyclic carbene ligand: Synthesis, characterization, electrochemistry, photophysics, and computational studies

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 31, 2013, Pages 10360-10369

  Leung, Sammual Yu Lut ^a   Lam, Elizabeth Suk Hang ^a   Lam, Wai Han ^a   Wong, Keith Man Chung ^a,b   Wong, Wing Tak ^a   Yam, Vivian Wing Wah ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b SOUTHERN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

alkynyl ligands; density functional calculations; N ligands; photoluminescence; platinum

Indexed keywords

ABSORPTION AND EMISSIONS; ALKYNYL LIGANDS; ELECTRONIC ABSORPTION; LUMINESCENCE PROPERTIES; N LIGANDS; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NANOSECOND TRANSIENT ABSORPTION;

CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; CHROMIUM COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMISTRY; LUMINESCENCE; ORGANIC COMPOUNDS; PHOTOLUMINESCENCE; PLATINUM; PYRIDINE; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

LIGANDS;

EID: 84881391799     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300493     Document Type: Article

References (119)

1. G. Magnus, Pogg. Ann. 1928, 14, 239
2. D. M. Roundhill, H. B. Gray, C.-M. Che, Acc. Chem. Res. 1989, 22, 55-61
3. C. L. Exstrom, J. R., Jr. Sowa, C. A. Daws, D. Janzen, K. R. Mann, G. A. Moore, F. F. Stewart, Chem. Mater. 1995, 7, 15-17
4. C. E. Buss, C. E. Anderson, M. K. Pomije, C. M. Lutz, D. Britton, K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7783-7790
5. C. E. Buss, K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1031-1039.
6. J. A. Bailey, M. G. Hill, R. E. Marsh, V. M. Miskowski, W. P. Schaefer, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1995, 34, 4591-4599
7. M. G. Hill, J. A. Bailey, V. M. Miskowski, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1996, 35, 4585-4590
8. W. B. Connick, R. E. Marsh, W. P. Schaefer, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1997, 36, 913-922
9. V. M. Miskowski, V. H. Houlding, Inorg. Chem. 1991, 30, 4446-4452
10. V. M. Miskowski, V. H. Houlding, Inorg. Chem. 1989, 28, 1529-1533
11. V. H. Houlding, V. M. Miskowski, Coord. Chem. Rev. 1991, 111, 145-152
12. H. Kunkely, A. Vogler, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5625-5627
13. R. Büchner, C. T. Cunningham, J. S. Field, R. J. Haines, D. R. McMillin, G. C. Summerton, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 711-718
14. C.-M. Che, K. T. Wan, L. Y. He, C.-K. Poon, V. W.-W. Yam, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 943-944
15. C.-M. Che, L.-Y. He, C.-K. Poon, T. C. W. Mak, Inorg. Chem. 1989, 28, 3081-3083
16. W. Lu, S. S.-Y. Chui, K.-M. Ng, C.-M. Che, Angew. Chem. 2008, 120, 4644-4648
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4568-4572
18. C.-W. Chan, L.-K. Cheng, C.-M. Che, Coord. Chem. Rev. 1994, 132, 87-97
19. H. K. Yip, L.-K. Cheng, K. K. Cheung, C.-M. Che, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 2933-2938
20. K. M.-C. Wong, N. Zhu, V. W.-W. Yam, Chem. Commun. 2006, 3441-3443
21. T. K. Aldridge, E. M. Stacy, D. R. McMillin, Inorg. Chem. 1994, 33, 722-727
22. J. M. Bevilacqua, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 1994, 33, 1886-1890.
23. H. Yersin, G. Gliemann, Struct. Bonding (Berlin) 1985, 62, 87-153
24. H. Yersin, D. Donges, Top. Curr. Chem. 2001, 214, 81-186
25. J. Biedermann, G. Gliemann, U. Klement, K.-J. Range, M. Zabelt, Inorg. Chem. 1990, 29, 1884-1888
26. R. H. Herber, M. Croft, M. J. Coyer, B. Bilash, A. Sahiner, Inorg. Chem. 1994, 33, 2422-2426
27. G. Arena, G. Calogero, S. Campagna, L. M. Scolaro, V. Ricevuto, R. Romeo, Inorg. Chem. 1998, 37, 2763-2769.
28. K. W. Jennette, S. J. Lippard, G. A. Vassiliades, W. R. Bauer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1974, 71, 3839-3843
29. K. W. Jennette, J. T. Gill, J. A. Sadownick, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6159-6168
30. M. Cusumano, M. L. D. Pietro, A. Giannetto, Inorg. Chem. 1999, 38, 1754-1758
31. K. Becker, C. Herold-Mende, J. J. Park, G. Lowe, R. H. Schirmer, J. Med. Chem. 2001, 44, 2784-2792
32. D.-L. Ma, C.-M. Che, Chem. Eur. J. 2003, 9, 6133-6144
33. E. M. A. Ratilla, H. M. Brothers II, N. M. Kostic, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4592-4599.
34. V. W.-W. Yam, R. P.-L. Tang, K. M.-C. Wong, K. K. Cheung, Organometallics 2001, 20, 4476-4482
35. K. M.-C. Wong, W.-S. Tang, X.-X. Lu, N. Zhu, V. W.-W. Yam, Inorg. Chem. 2005, 44, 1492-1498
36. H.-S. Lo, S.-K. Yip, N. Zhu, V. W.-W. Yam, Dalton Trans. 2007, 4386-4389
37. K. M.-C. Wong, V. W.-W. Yam, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2477-2488
38. V. W.-W. Yam, K. M.-C. Wong, Chem. Commun. 2011, 47, 11579-11592.
39. V. W.-W. Yam, K. M.-C. Wong, N. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6506-6507
40. V. W.-W. Yam, K. H.-Y. Chan, K. M.-C. Wong, N. Zhu, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4535-4543
41. C. Yu, K. M.-C. Wong, K. H.-Y. Chan, V. W.-W. Yam, Angew. Chem. 2005, 117, 801-804
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 791-794
43. C. Yu, K. H.-Y. Chan, K. M.-C. Wong, V. W.-W. Yam, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4577-4584
44. K. H.-Y. Chan, J. W.-Y. Lam, K. M.-C. Wong, B.-Z. Tang, V. W.-W. Yam, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2328-2334
45. A. Y.-Y. Tam, K. M.-C. Wong, G. Wang, V. W.-W. Yam, Chem. Commun. 2007, 2028-2030
46. A. Y.-Y. Tam, K. M.-C. Wong, V. W.-W. Yam, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4775-4778
47. A. Y.-Y. Tam, K. M.-C. Wong, N. Zhu, V. W.-W. Yam, Langmuir 2009, 25, 8685-8695
48. C. Yu, K. H.-Y. Chan, K. M.-C. Wong, V. W.-W. Yam, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 19652-19657
49. C. Yu, K. H.-Y. Chan, K. M.-C. Wong, V. W.-W. Yam, Chem. Commun. 2009, 3756-3758
50. M. C.-L. Yeung, K. M.-C. Wong, Y. K. T. Tsang, V. W.-W. Yam, Chem. Commun. 2010, 46, 7709-7711
51. M. C.-L. Yeung, V. W.-W. Yam, Chem. Eur. J. 2011, 17, 11987-11990
52. C. Y.-S. Chung, V. W.-W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18775-18784
53. V. W. W. Yam, K. H.-Y. Chan, K. M.-C. Wong, B. W.-K. Chu, Angew. Chem. 2006, 118, 6315-6319
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6169-6173
55. K. H.-Y. Chan, H. S. Chow, K. M.-C. Wong, M. C.-L. Yeung, V. W.-W. Yam, Chem. Sci. 2010, 1, 477-482
56. S. Y.-L. Leung, A. Y.-Y. Tam, C.-H. Tao, H. S. Chow, V. W.-W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1047-1056
57. S. Y.-L. Leung, W. H. Lam, V. W.-W. Yam, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013, 110, 7986-7991
58. Y. Tanaka, K. M.-C. Wong, V. W.-W. Yam, Chem. Sci. 2012, 3, 1185-1191
59. Y. Tanaka, K. M.-C. Wong, V. W.-W. Yam, Chem. Eur. J. 2013, 19, 390-399
60. K. M.-C. Wong, V. W.-W. Yam, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 424.
61. L. J. Grove, J. M. Rennekamp, H. Jude, W. B. Connick, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1594-1595
62. L. J. Grove, A. G. Oliver, J. A. Krause, W. B. Connick, Inorg. Chem. 2008, 47, 1408-1410
63. K. Wang, M. Haga, H. Akiba, M. Monjushiro, Y. Sasaki, Inorg. Chem. 2000, 39, 4022-4028
64. A. Y.-Y. Tam, W. H. Lam, K. M.-C. Wong, N. Zhu, V. W.-W. Yam, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4562-4576
65. A. Y.-Y. Tam, K. M.-C. Wong, V. W.-W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6253-6260
66. C. Po, A. Y.-Y. Tam, K. M.-C. Wong, V. W.-W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12136-12143.
67. T. A. Moore, D. Gust, P. Mathis, J. C. Mialocq, C. Chachaty, R. V. Bensasson, E. J. Land, D. Doizi, P. A. Liddell, W. R. Lehman, G. A. Nemeth, A. L. Moore, Nature 1984, 307, 630-632
68. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48
69. M. Hambourger, G. F. Moore, D. M. Kramer, D. Gust, A. L. Moore, T. A. Moore, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 25-35
70. A. J. Bard, M. A. Fox, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 141-145
71. M. G. Walter, E. L. Warren, J. R. McKone, S. W. Boettcher, Q. X. Mi, E. A. Santori, N. S. Lewis, Chem. Rev. 2010, 110, 6446-6473
72. S. Chakraborty, T. J. Wadas, H. Hester, R. Schmehl, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 2005, 44, 6865-6878
73. P. Jarosz, P. W. Du, J. Schneider, S. H. Lee, D. McCamant, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 2009, 48, 9653-9663
74. M. Helgesen, R. Sondergaard, F. C. Krebs, J. Mater. Chem. 2010, 20, 36-60
75. C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915
76. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539-541
77. R. Bauer, W. J. Finkenzeller, U. Bogner, M. E. Thompson, H. Yersin, Org. Electron. 2008, 9, 641-648
78. C. M. Zhong, C. H. Duan, F. Huang, H. B. Wu, Y. Cao, Chem. Mater. 2011, 23, 326-340
79. E. C.-H. Kwok, M.-Y. Chan, K. M.-C. Wong, W. H. Lam, V. W.-W. Yam, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12244-12254.
80. C.-W. Chan, T.-F. Lai, C.-M. Che, S.-M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11245-11253
81. E. C. Constable, R. P. G. Henney, T. A. Leese, D. A. Tocher, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1990, 443-449
82. E. C. Constable, R. P. G. Henney, T. A. Leese, D. A. Tocher, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 513-515
83. J. Schneider, P. Du, P. Jarosz, T. Lazarides, X. Wang, W. W. Brennessel, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 2009, 48, 4306-4316.
84. J. A. G. Williams, A. Beeby, E. S. Davies, J. A. Weinstein, C. Wilson, Inorg. Chem. 2003, 42, 8609-8611
85. S. J. Farley, D. L. Rochester, A. L. Thompson, J. A. K. Howard, J. A. G. Williams, Inorg. Chem. 2005, 44, 9690-9703
86. A. Y.-Y. Tam, D. P.-K. Tsang, M.-Y. Chan, N. Zhu, V. W.-W. Yam, Chem. Commun. 2011, 47, 3383-3385
87. E. S.-H. Lam, A. Y.-Y. Tam, W. H. Lam, K. M.-C. Wong, N. Zhu, V. W.-W. Yam, Dalton Trans. 2012, 41, 8773-8776
88. E. S.-H. Lam, D. P.-K. Tsang, W. H. Lam, A. Y.-Y. Tam, M.-Y. Chan, W.-T. Wong, V. W.-W. Yam, Chem. Eur. J. 2013, 19, 6385-6397.
89. W. Lu, M. C. W. Chan, K. K. Cheung, C.-M. Che, Organometallics 2001, 20, 2477-2486
90. S. C. F. Kui, S. S.-Y. Chui, C.-M. Che, N. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8297-8309
91. V. W.-W. Yam, R. P.-L. Tang, K. M.-C. Wong, X.-X. Lu, K. K. Cheung, N. Zhu, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4066-4076.
92. C.-S. Lee, S. Sabiah, J.-C. Wang, W.-S. Hwang, I. J. B. Lin, Organometallics 2010, 29, 286-289
93. C.-S. Lee, R. R. Zhuang, S. Sabiah, J.-C. Wang, W.-S. Hwang, I. J. B. Lin, Organometallics 2011, 30, 3897-3900
94. D. Serra, P. Cao, J. Cabrera, R. Padilla, F. Rominger, M. Limbach, Organometallics 2011, 30, 1885-1895.
95. J. A. Loch, M. Albrecht, E. Peris, J. Mata, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Organometallics 2002, 21, 700-706.
96. E. Shikhova, E. O. Danilov, S. Kinayyigit, I. E. Pomestchenko, A. D. Tregubov, F. Camerel, P. Retailleau, R. Ziessel, F. N. Castellano, Inorg. Chem. 2007, 46, 3038-3048
97. F. N. Castellano, I. E. Pomestchenko, E. Shikhova, F. Hua, M. L. Muro, N. Rajapakse, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1819-1828
98. P. Jarosz, K. Lotito, J. Schneider, D. Kumaresan, R. Schmehl, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 2009, 48, 2420-2428.
99. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, Purification of Laboratory Chemicals, 3 rd ed., Pergamon, Oxford (UK) 1998.
100. G. A. Crosby, J. N. Demas, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024
101. J. van Houten, R. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4853-4858
102. N. G. Connelly, W. E. Geiger, Chem. Rev. 1996, 96, 877-922.
103. SAINT+. SAX area detector integration program. Version 7.34 A. Bruker AXS, Inc. Madison, WI.
104. G. M. Sheldrick, SADABS, Empirical Absorption Correction Program. University of Göttingen: Göttingen, Germany, 2004.
105. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect A 2008, 64, 112.
106. Gaussian 09 (Revision C.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Wallingford CT, 2010.
107. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
108. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396-1396
109. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170.
110. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
111. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
112. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224
113. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464
114. M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449.
115. D. Andrae, U. Häussermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Theor. Chim. Acta. 1990, 77, 123-141.
116. A. W. Ehlers, M. Böhme, S. Dapprich, A. Gobbi, A. Höllwarth, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114.
117. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
118. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta. 1973, 28, 213-222
119. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. Defrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.