The effect of dimerization on the excited state behavior of methylated xanthine derivatives: A computational study

Photochemical and Photobiological Sciences

Volumn 12, Issue 8, 2013, Pages 1496-1508

  Nachtigallová, Dana ^a   Aquino, Adelia J A ^b,c   Horn, Shawn ^b   Lischka, Hans ^b,d  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^b TEXAS TECH UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF NATURAL RESOURCES AND LIFE SCIENCES   (Austria)

^d UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

XANTHINE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIMERIZATION; METHYLATION; QUANTUM THEORY; ARTICLE;

DIMERIZATION; METHYLATION; MODELS, MOLECULAR; QUANTUM THEORY; XANTHINE;

EID: 84881299388     PISSN: 1474905X     EISSN: 14749092     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3pp50077b     Document Type: Article

References (89)

1. C. Canuel M. Mons F. Piuzzi B. Tardivel I. Dimicoli M. Elhanine J. Chem. Phys. 2005 122 074316
2. H. Kang K. T. Lee B. Jung Y. J. Ko S. K. Kim J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12958
3. H. Kang B. Jung S. K. Kim J. Chem. Phys. 2003 118 6717
4. C. E. Crespo-Hernandez B. Cohen P. M. Hare B. Kohler Chem. Rev. 2004 104 1977
5. S. Ullrich T. Schultz M. Z. Zgierski A. Stollow Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 2796
6. H. Saigusa J. Photochem. Photobiol., C 2006 7 197
7. S. Matsika Chem. Phys. 2008 349 356
8. S. Matsika J. Phys. Chem. A 2004 108 7584
9. N. Ismail L. Blancafort M. Olivucci B. Kohler M. A. Robb J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6818
10. H. Chen S. Lis J. Phys. Chem. A 2005 109 8443
11. H. Chen S. H. Li J. Chem. Phys. 2006 124
12. L. Blancafort J. Am. Chem. Soc. 2006 128 210
13. W. C. Chung Z. G. Lan Y. Ohtsuki N. Shimakura W. Domcke Y. Fujimura Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 2075
14. T. Gustavsson N. Sarkar E. Lazzarotto D. Markovitsi R. Improta Chem. Phys. Lett. 2006 429 551
15. C. M. Marian J. Chem. Phys. 2005 122 104314
16. M. Z. Zgierski S. Patchkovskii T. Fujiwara E. C. Lim J. Phys. Chem. A 2005 109 9384
17. L. Serrano-Andres M. Merchan A. C. Borin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 8691
18. S. Perun A. L. Sobolewski W. Domcke J. Phys. Chem. A 2006 110 13238
19. M. Barbatti A. J. A. Aquino J. J. Szymczak D. Nachtigallova P. Hobza H. Lischka Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 21453
20. C. E. Crespo-Hernandez B. Cohen B. Kohler Nature 2005 436 1141
21. D. Markovitsi T. Gustavsson F. Talbot Photochem. Photobiol. Sci. 2007 6 717
22. E. Emanuele K. Zakrzewska D. Markovitsi R. Lavery P. Millie J. Phys. Chem. B 2005 109 16109
23. D. Onidas T. Gustavsson E. Lazzarotto D. Markovitsi Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 5143
24. T. Takaya C. Su K. de La Harpe C. E. Crespo-Hernandez B. Kohler Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 10285
25. C. T. Middleton K. de La Harpe C. Su Y. K. Law C. E. Crespo-Hernandez B. Kohler Annu. Rev. Phys. Chem. 2009 60 217
26. I. Buchvarov Q. Wang M. Raytchev A. Trifonov T. Fiebig Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 4794
27. R. Improta Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2656
28. R. Improta V. Barone Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12016
29. A. Abo-Riziq L. Grace E. Nir M. Kabelac P. Hobza M. S. de Vries Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 20
30. T. Schultz E. Samoylova W. Radloff I. V. Hertel A. L. Sobolewski W. Domcke Science 2004 306 1765
31. A. L. Sobolewski W. Domcke Chem. Phys. 2003 294 73
32. A. L. Sobolewski W. Domcke C. Hattig Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 17903
33. M. P. Callahan Z. Gengeliczki N. Svadlenak H. Valdes P. Hobza M. S. de Vries Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2819
34. J. Q. Chen B. Kohler Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 10677
35. M. P. Callahan B. Crews A. Abo-Riziq L. Grace M. S. de Vries Z. Gengeliczki T. M. Holmes G. A. Hill Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 4587
36. S. Yamazaki A. L. Sobolewski W. Domcke Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 10165
37. H. Chen S. Li J. Phys. Chem. A 2006 110 12360
38. C. M. Marian J. Phys. Chem. A 2007 111 1545
39. S. Yamazaki W. Domcke A. L. Sobolewski J. Phys. Chem. A 2008 112 11965
40. Z. G. Lan E. Fabiano W. Thiel ChemPhysChem 2009 10 1225
41. M. Barbatti J. J. Szymczak A. J. A. Aquino D. Nachtigallova H. Lischka J. Chem. Phys. 2011 134 014304
42. J. Lorentzon M. P. Fulscher B. O. Roos J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9265
43. M. P. Fulscher B. O. Roos J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2089
44. M. P. Fulscher L. Serrano-Andres B. O. Roos J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6168
45. M. Merchan L. Serrano-Andres J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8108
46. P. G. Szalay T. Muller G. Gidofalvi H. Lischka R. Shepard Chem. Rev. 2012 112 108
47. M. Schreiber M. R. Silva S. P. A. Sauer W. Thiel J. Chem. Phys. 2008 128 104103
48. T. Fleig S. Knecht C. Hattig J. Phys. Chem. A 2007 111 5482
49. J. Schirmer Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1982 26 2395
50. A. B. Trofimov J. Schirmer J. Phys. B: At., Mol. Opt. Phys. 1995 28 2299
51. C. Hattig, Structure optimizations for excited states with correlated second-order methods: CC2 and ADC(2), in Advances in Quantum Chemistry, Vol. 50: A Tribute to Jan Linderberg and Poul Jorgensen, 2005, vol. 50, p. 37
52. A. J. A. Aquino D. Nachtigallova P. Hobza D. G. Truhlar C. Hättig H. Lischka J. Comput. Chem. 2011 32 1217
53. M. Barbatti Z. G. Lan R. Crespo-Otero J. J. Szymczak H. Lischka W. Thiel J. Chem. Phys. 2012 137 22A503
54. P. G. Szalay T. Watson A. Perera V. F. Lotrich R. J. Bartlett J. Phys. Chem. A 2012 116 6702
55. J. D. Watts R. J. Bartlett Chem. Phys. Lett. 1995 233 81
56. J. D. Watts R. J. Bartlett Chem. Phys. Lett. 1996 258 581
57. O. Christiansen H. Koch P. Jorgensen J. Chem. Phys. 1995 103 7429
58. R. Huenerbein S. Grimme Chem. Phys. 2008 343 362
59. R. F. Fink J. Pfister H. M. Zhao B. Engels Chem. Phys. 2008 346 275
60. J. C. Amicangelo J. Phys. Chem. A 2005 109 9174
61. T. Rocha-Rinza L. De Vico V. Veryazov B. O. Roos Chem. Phys. Lett. 2006 426 268
62. G. Olaso-Gonzalez M. Merchan L. Serrano-Andres J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4368
63. J. Finley P. A. Malmqvist B. O. Roos L. Serrano-Andres Chem. Phys. Lett. 1998 288 299
64. T. Rocha-Rinza O. Christiansen Chem. Phys. Lett. 2009 482 44
65. M. Pabst B. Lunkenheimer A. Kohn J. Phys. Chem. C 2011 115 8335
66. F. Plasser H. Lischka J. Chem. Theory Comput. 2012 8 2777
67. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787
68. A. Schafer C. Huber R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1994 100 5829
69. D. Heger D. Nachtigallova F. Surman J. Krausko B. Magyarova M. Brumovsky M. Rubes I. Gladich P. Klan J. Phys. Chem. A 2011 115 11412
70. M. Rubes O. Bludsky P. Nachtigall ChemPhysChem 2008 9 1702
71. J. J. P. Stewart J. Mol. Model. 2007 13 1173
72. J. Rezac J. Fanfrlik D. Salahub P. Hobza J. Chem. Theory Comput. 2009 5 1749
73. H. Lischka M. Dallos P. G. Szalay D. R. Yarkony R. Shepard J. Chem. Phys. 2004 120 7322
74. M. Dallos H. Lischka R. Shepard D. R. Yarkony P. G. Szalay J. Chem. Phys. 2004 120 7330
75. H. Lischka M. Dallos R. Shepard Mol. Phys. 2002 100 1647
76. R. Shepard H. Lischka P. G. Szalay T. Kovar M. Ernzerhof J. Chem. Phys. 1992 96 2085
77. R. Shepard, The analytic gradient method for configuration interaction wave functions, in Modern Electronic Structure Theory, ed., D. R. Yarkony, World Scientific, Singapore, 1995, vol. 1, p. 345
78. R. Ahlrichs M. Bar M. Haser H. Horn C. Kolmel Chem. Phys. Lett. 1989 162 165
79. TURBOMOLE V6.3 2011, a. d. o. U. o. K. a., Forschungszentrum Karlsruhe GmbH. TURBOMOLE GmbH, since 2007, available from, 1989-2007
80. H. Lischka, R. Shepard, I. Shavitt, R. M. Pitzer, M. Dallos, T. Mueller, P. G. Szalay, F. B. Brown, R. Ahlrichs, J. G. Boehm, A. Chang, D. C. Comeau, R. Gdanitz, H. Dachsel, C. Ehrhardt, M. Ernzerhof, P. Hoechtl, S. Irle, G. Kedziora, T. Kovar, V. Parasuk, M. J. M. Pepper, P. Scharf, H. Schiffer, M. Schindler, M. Schueler, M. Seth, E. A. Stahlberg, J.-G. Zhao, S. Yabushita, C. L. Zhang, M. Barbatti, S. Matsika, M. Schuurmann, D. R. Yarkony, S. R. Brozell, E. V. Beck, J.-P. Blaudeau, M. Ruckenbauer, B. Sellner, F. Plasser and J. J. Szymczak, COLUMBUS, an ab initio electronic structure program; release 5.9.2, 2008
81. H. Lischka R. Shepard R. M. Pitzer I. Shavitt M. Dallos T. Muller P. G. Szalay M. Seth G. S. Kedziora S. Yabushita Z. Y. Zhang Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 3 664
82. H. Lischka R. Shepard F. B. Brown I. Shavitt Int. J. Quantum Chem. 1981 S15 91
83. G. Karlstrom R. Lindh P. A. Malmqvist B. O. Roos U. Ryde V. Veryazov P. O. Widmark M. Cossi B. Schimmelpfennig P. Neogrady L. Seijo Comput. Mater. Sci. 2003 28 222
84. M. Barbatti A. J. A. Aquino H. Lischka Chem. Phys. 2008 349 278
85. D. R. Yarkony J. Chem. Phys. 2001 114 2601
86. M. Barbatti H. Lischka J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6831
87. O. Christiansen H. Koch P. Jorgensen Chem. Phys. Lett. 1995 243 409
88. C. S. Ewig R. Berry U. Dinur J. R. Hill M. J. Hwang H. Y. Li C. Liang J. Maple Z. W. Peng T. P. Stockfisch T. S. Thacher L. Yan X. S. Ni A. T. Hagler J. Comput. Chem. 2001 22 1782
89. W. Zhang S. Yuan Z. Whang Z. Qi J. ZhaO Y. Dou G. V. Lo Chem. Phys. Lett. 2011 506 303