On the factors affecting product distribution in laccase-catalyzed oxidation of a lignin model compound vanillyl alcohol: Experimental and computational evaluation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 33, 2013, Pages 5454-5464

  Lahtinen, Maarit ^a   Heinonen, Petri ^a   Oivanen, Mikko ^a   Karhunen, Pirkko ^a   Kruus, Kristiina ^b   Sipilä, Jussi ^a  

^a UNIVERSITY OF HELSINKI   (Finland)

^b VTT TECHNICAL RESEARCH CENTRE OF FINLAND   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; DIMERS; HYDROGEN BONDS; LIGNIN; OXIDATION; REACTION INTERMEDIATES; REACTION KINETICS;

COMPUTATIONAL EVALUATION; CONCOMITANT REDUCTION; LIGNIN MODEL COMPOUND; MULTICOPPER OXIDASE; POLARIZABLE CONTINUUMS; PRODUCT DISTRIBUTIONS; STABILIZING EFFECTS; THERMODYNAMIC PRODUCTS;

ENZYMES;

EID: 84881182033     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40783g     Document Type: Article

References (53)

1. C. F. Thurston Microbiology 1994 140 19
2. E. I. Solomon U. M. Sundaram T. E. Machonkin Chem. Rev. 1996 96 2563 2606
3. G. Palmieri P. Giardina C. Bianco A. Scaloni A. Capasso G. Sannia J. Biol. Chem. 1997 272 31301
4. U. N. Dwivedi P. Singh V. P. Pandey A. Kumar J. Mol. Catal. B: Enzym. 2011 68 117
5. P. Karhunen P. Rummakko J. Sipilä I. Kilpeläinen G. Brunow Tetrahedron Lett. 1995 36 4501
6. J. Ralph, G. Brunow and W. Boerjan, in Encyclopedia of Life Sciences, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 2007, pp. 1-10, http://els.net/[doi: 10.1002/9780470015902.a0020104]
7. R. Vanholme B. Demedts K. Morreel J. Ralph W. Boerjan Plant Physiol. 2010 153 895
8. E. Sjöström, Wood Chemistry: Fundamentals and Applications, Academic Press, Inc., Orlando, Florida, 1981
9. D. S. Argyropoulos and S. B. Menachem, in Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology, ed., K.-E. Eriksson, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, 1997, vol. 57, pp. 127-158
10. J. Ralph K. Lundquist G. Brunow F. Lu H. Kim P. F. Schatz J. M. Marita R. D. Hatfield S. A. Ralph J. H. Christensen W. Boerjan Phytochem. Rev. 2004 3 29
11. E. Ämmälahti G. Brunow Holzforschung 2000 54 604
12. B. Durbeej L. A. Eriksson Holzforschung 2003 57 466
13. B. Durbeej Y.-N. Wang L. A. Eriksson Lect. Notes Comput. Sci. 2003 2565 137
14. B. Durbeej L. A. Eriksson Holzforschung 2003 57 150
15. A. K. Sangha J. M. Parks R. F. Standaert A. Ziebell M. Davis J. C. Smith J. Phys. Chem. B 2012 116 4760
16. T. K. Kirk J. M. Harkin E. B. Cowling Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 1968 165 145
17. A. Leonowicz R. Edgehill J. M. Bollag Arch. Microbiol. 1984 137 89
18. S. Kawai T. Umezawa M. Shimada T. Higuchi K. Koide T. Nishida N. Morohoshi T. Haraguchi Mokuzai Gakkaishi 1987 33 792
19. S. Kawai T. Umezawa T. Higuchi Arch. Biochem. Biophys. 1988 262 99
20. S. Kawai, T. Higuchi, K. Nabeta and H. Okuyama, in Biotechnology in Pulp and Paper Manufacture, ed., T. K. Kirk, and, H.-M. Chang, Butterworth-Heinemann, USA, 1990, pp. 359-365
21. K. Rittstieg A. Suurnakki T. Suortti K. Kruus G. Guebitz J. Buchert Enzyme Microb. Technol. 2002 31 403
22. A. Marjasvaara M. Torvinen H. Kinnunen P. Vainiotalo Biomacromolecules 2006 7 1604
23. M. Lahtinen K. Kruus P. Heinonen J. Sipilä J. Agric. Food Chem. 2009 57 8357
24. D. Areskogh J. Li P. Nousiainen G. Gellerstedt J. Sipilä G. Henriksson Holzforschung 2010 64 21
25. M.-L. Mattinen P. Maijala P. Nousiainen A. Smeds J. Kontro J. Sipilä T. Tamminen S. Willför L. Viikari J. Mol. Catal. B: Enzym. 2011 72 122
26. P. Maijala M.-L. Mattinen P. Nousiainen J. Kontro J. Asikkala J. Sipilä L. Viikari J. Mol. Catal. B: Enzym. 2012 76 59
27. O. V. Morozova G. P. Shumakovich S. V. Shleev Y. I. Yaropolov Appl. Biochem. Microbiol. 2007 43 523
28. A. P. Virk P. Sharma N. Capalash Biotechnol. Prog. 2012 28 21
29. F. Xu Biochemistry 1996 35 7608
30. D. Areskogh J. Li G. Gellerstedt G. Henriksson Biomacromolecules 2010 11 904
31. D. van de Pas A. Hickson L. Donaldson G. Lloyd-Jones T. Tamminen A. Fernyhough M.-L. Mattinen Bioresources 2011 6 1105
32. R. Moya P. Saastamoinen M. Hernández A. Suurnäkki E. Arias M.-L. Mattinen Bioresour. Technol. 2011 102 10006
33. C. Crestini L. Jurasek D. S. Argyropoulos Chem.-Eur. J. 2003 9 5371
34. L.-L. Kiiskinen L. Viikari K. Kruus Appl. Microbiol. Biotechnol. 2002 59 198
35. F. d'Acunzo C. Galli P. Gentili F. Sergi New J. Chem. 2006 30 583
36. A. Calcaterra C. Galli P. Gentili J. Mol. Catal. B: Enzym. 2008 51 118
37. T. Rosado P. Bernardo K. Koci A. V. Coelho M. P. Robalo L. O. Martins Bioresour. Technol. 2012 124 371
38. F. Xu J. Biol. Chem. 1997 272 924
39. K. Li F. Xu K. L. Eriksson Appl. Environ. Microbiol. 1999 65 2654
40. M. A. Tadesse A. D'Annibale C. Galli P. Gentili F. Sergi Org. Biomol. Chem. 2008 6 868
41. Y.-M. Sun C.-B. Liu Eur. J. Org. Chem. 2004 120
42. N. Dietl M. Schlangen H. Schwarz Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5544
43. A. Yu Y. Liu Z. Li J.-P. Cheng J. Phys. Chem. A 2007 111 9978
44. M. Ragnar C. T. Lindgren N.-O. Nilvebrant J. Wood Chem. Technol. 2000 20 277
45. CRC Handbook of Chemistry and Physics, ed. W. M. Haynes, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 93rd edn (Internet version, 2013)
46. R. Boruah E. Skibo J. Org. Chem. 1995 60 2232
47. F. Xu J. J. Kulys K. Duke K. Li K. Krikstopaitis H.-J. W. Deussen E. Abbate V. Galinyte P. Scheider Appl. Environ. Microbiol. 2000 66 2052
48. S. Quideau J. Ralph Holzforschung 1994 48 12
49. L.-L. Kiiskinen K. Kruus M. Bailey E. Ylösmäki M. Siika-Aho M. Saloheimo Microbiology 2004 150 3065
50. M. L. Niku-Paavola E. Karhunen P. Salola V. Raunio Biochem. J. 1988 254 877
51. E. Adler S. Hernestam Acta Chem. Scand. 1955 9 319
52. J. Ralph S. Quideau J. H. Grabber R. D. Hatfield J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 3485
53. J. E. Bartmess J. A. Scott R. T. McIver J. Am. Chem. Soc. 1979 101 6046