Synthesis of bis-α,α′-amino acids through diastereoselective bis-alkylations of chiral Ni(ii)-complexes of glycine

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 27, 2013, Pages 4508-4515

  Wang, Jiang ^a   Liu, Hong ^a   Aceña, José Luis ^b   Houck, Daniel ^b,c   Takeda, Ryosuke ^d   Moriwaki, Hiroki ^d   Sato, Tatsunori ^d   Soloshonok, Vadim A ^b,c  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^b UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

^c BASQUE FOUNDATION FOR SCIENCE   (Spain)

^d Technology Department / Yonezawa Hamari Chemicals Ltd 2 4300 18   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; FUNCTIONAL GROUPS; NICKEL;

1 ,3-DIBROMOPROPANE; ALKYLATION REACTIONS; AMINOBENZOPHENONE; DIAMINOPIMELIC ACIDS; DIASTEREOSELECTIVE; DIRECT APPROACH; HOMOGENEOUS CONDITIONS; NATURALLY OCCURRING;

AMINO ACIDS;

EID: 84881079799     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40594j     Document Type: Article

References (68)

1. R. J. Cox Nat. Prod. Rep. 1996 13 29 43
2. R. J. Cox A. Sutherland J. C. Vederas Bioorg. Med. Chem. 2000 8 843 871
3. S. O. Andersen Biochim. Biophys. Acta 1964 93 213 215
4. B. K. Hubbard C. T. Walsh Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 730 765
5. C. E. Schafmeister J. Po G. L. Verdine J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5891 5892
6. L. Feliu M. Planas Int. J. Pept. Res. Ther. 2005 11 53 97
7. J. R. Del Valle M. Goodman J. Org. Chem. 2004 69 5946 5948
8. O. Skaff K. A. Jollife C. A. Hutton J. Org. Chem. 2005 70 7353 7363
9. A. C. Tadd K. Meinander K. Luthman E. A. A. Wallén J. Org. Chem. 2011 76 673 675
10. D. B. Kastrisnky P. Kumar G. A. Marriner C. E. Barry III Synthesis 2012 3043 3048
11. A. Ritzén B. Basu S. K. Chattopadhyay F. Dossa T. Frejd Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 503 512
12. W. Wang C. Xiong J. Yang V. J. Hruby Synthesis 2002 94 98
13. R. O. Duthaler Tetrahedron 1994 50 1539 1560
14. K. Maruoka T. Ooi Chem. Rev. 2003 103 3013 3028
15. J.-A. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4290 4299
16. C. Nájera J. M. Sansano Chem. Rev. 2007 107 4584 4671
17. V. A. Soloshonok A. E. Sorochinsky Synthesis 2010 2319 2344
18. R. Fitzi D. Seebach Tetrahedron 1988 44 5277 5292
19. B. Lygo J. Crosby J. A. Peterson Tetrahedron Lett. 1999 40 1385 1388
20. B. Lygo Tetrahedron Lett. 1999 40 1389 1392
21. B. Lygo J. Crosby J. A. Peterson Tetrahedron 2001 57 6447 6453
22. Y. N. Belokon A. G. Bulychev S. V. Vitt Y. T. Struchkov A. S. Batsanov T. V. Timofeeva V. A. Tsyryapkin M. G. Ryzhov L. A. Lysova V. I. Bakhmutov V. M. Belikov J. Am. Chem. Soc. 1985 107 4252 4259
23. Y. N. Belokon V. I. Tararov V. I. Maleev T. F. Savel'eva M. G. Ryzhov Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 4249 4252
24. H. Ueki T. K. Ellis C. H. Martin T. U. Boettiger S. B. Bolene V. A. Soloshonok J. Org. Chem. 2003 68 7104 7107
25. H. Ueki T. K. Ellis C. H. Martin V. A. Soloshonok Eur. J. Org. Chem. 2003 1954 1957
26. T. K. Ellis H. Ueki V. A. Soloshonok Tetrahedron Lett. 2005 46 941 944
27. V. A. Soloshonok H. Ueki T. K. Ellis T. Yamada Y. Ohfune Tetrahedron Lett. 2005 46 1107 1110
28. T. K. Ellis H. Ueki T. Yamada Y. Ohfune V. A. Soloshonok J. Org. Chem. 2006 71 8572 8578
29. V. A. Soloshonok H. Ueki T. K. Ellis Synlett 2009 704 715
30. Y. N. Belokon N. I. Chernoglazova C. A. Kochetkov N. S. Garbalinskaya V. M. Belikov J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 171 172
31. Y. N. Belokon V. I. Bakhmutov N. I. Chernoglazova K. A. Kochetkov S. V. Vitt N. S. Garbalinskaya V. M. Belikov J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 305 311
32. V. P. Kukhar Y. N. Belokon N. Y. Svistunova V. A. Soloshonok A. B. Rozhenko N. A. Kuzmina Synthesis 1993 117 121
33. V. A. Soloshonok Y. N. Belokon N. A. Kuzmina V. I. Maleev N. Y. Svistunova V. A. Solodenko V. P. Kukhar J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 1525 1529
34. Y. N. Belokon K. A. Kochetkov T. D. Churkina N. S. Ikonnikov O. V. Larionov S. R. Harutyunyan S. Vyskocyl M. North H. B. Kagan Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1948 1951
35. Y. N. Belokon N. B. Bespalova T. D. Churkina I. Cisarova M. G. Ezernitskaya S. R. Harutyunyan R. Hrdina H. B. Kagan P. Kocovsky K. A. Kochetkov O. V. Larionov K. A. Lyssenko M. North M. Polasek A. S. Peregudov V. V. Prisyaznyuk S. Vyskocyl J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12860 12871
36. T. K. Ellis C. H. Martin G. M. Tsai H. Ueki V. A. Soloshonok J. Org. Chem. 2003 68 6208 6214
37. J. Wang D. Lin S. Zhou X. Ding V. A. Soloshonok H. Liu J. Org. Chem. 2011 76 684 687
38. V. A. Soloshonok V. P. Kukhar S. V. Galushko N. Y. Svistunova D. V. Avilov N. A. Kuzmina N. I. Raevski Y. T. Struchkov A. P. Pysarevsky Y. N. Belokon J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 3143 3155
39. V. A. Soloshonok D. V. Avilov V. P. Kukhar V. I. Tararov T. F. Saveleva T. D. Churkina N. S. Ikonnikov K. A. Kochetkov S. A. Orlova A. P. Pysarevsky Y. T. Struchkov N. I. Raevsky Y. N. Belokon Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 1741 1756
40. V. A. Soloshonok D. V. Avilov V. P. Kukhar Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 1547 1550
41. V. A. Soloshonok D. V. Avilov V. P. Kukhar Tetrahedron 1996 52 12433 12442
42. Y. N. Belokon K. A. Kochetkov N. S. Ikonnikov T. V. Strelkova S. R. Harutyunyan A. S. Saghiyan Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 481 485
43. Y. N. Belokon K. A. Kochetkov T. D. Churkina N. S. Ikonnikov S. A. Orlova V. V. Smirnov A. S. Chesnokov Mendeleev Commun. 1997 7 137 138
44. V. A. Soloshonok C. Cai V. J. Hruby Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 4265 4269
45. V. A. Soloshonok C. Cai V. J. Hruby Tetrahedron Lett. 2000 41 135 139
46. V. A. Soloshonok C. Cai V. J. Hruby Tetrahedron Lett. 2000 41 9645 9649
47. V. A. Soloshonok H. Ueki R. Tiwari C. Cai V. J. Hruby J. Org. Chem. 2004 69 4984 4990
48. V. A. Soloshonok D. V. Avilov V. P. Kukhar L. Van Meervelt N. Mischenko Tetrahedron Lett. 1997 38 4671 4674
49. V. A. Soloshonok X. Tang V. J. Hruby L. Van Meervelt Org. Lett. 2001 3 341 343
50. V. A. Soloshonok T. U. Boettiger S. B. Bolene Synthesis 2008 2594 2602
51. X. Tang V. A. Soloshonok V. J. Hruby Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 2917 2925
52. V. A. Soloshonok X. Tang V. J. Hruby Tetrahedron 2001 57 6375 6382
53. W. Qiu V. A. Soloshonok C. Cai X. Tang V. J. Hruby Tetrahedron 2000 56 2577 2582
54. Y. N. Belokon K. A. Kochetkov D. A. Borkin Mendeleev Commun. 2003 13 132 134
55. S. M. Taylor T. Yamada H. Ueki V. A. Soloshonok Tetrahedron Lett. 2004 45 9159 9162
56. V. A. Soloshonok T. Yamada H. Ueki A. M. Moore T. K. Cook K. L. Arbogast A. V. Soloshonok C. H. Martin Y. Ohfune Tetrahedron 2006 62 6412 6419
57. D. Houck J. L. Aceña V. A. Soloshonok Helv. Chim. Acta 2012 95 2672 2679
58. R. M. Williams C. Yuan J. Org. Chem. 1992 57 6519 6527
59. A. R. Jurgens Tetrahedron Lett. 1992 33 4727 4730
60. R. M. Williams C. Yuan J. Org. Chem. 1994 59 6190 6913
61. R. C. Holcomb S. Schow S. Ayral-Kaloustian D. Powell Tetrahedron Lett. 1994 35 7005 7008
62. Y. Gao P. Lane-Bell J. C. Vederas J. Org. Chem. 1998 63 2133 2143
63. F. A. Davis V. Srirajan J. Org. Chem. 2000 65 3248 3251
64. F. Paradisi G. Porzi S. Rinaldi S. Sandri Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1259 1262
65. P. N. Collier I. Patel R. J. K. Taylor Tetrahedron Lett. 2001 42 5953 5394
66. N. Hernández V. S. Martín J. Org. Chem. 2001 66 4934 4938
67. E. G. Nolen C. J. Fedorka B. Blicher Synth. Commun. 2006 36 1707 1713
68. Y. Saito Y. Yoshimura H. Wakamatsu H. Takahata Molecules 2013 18 1162 1173