The DAP pathway to lysine as a target for antimicrobial agents

Natural Product Reports

Volumn 13, Issue 1, 1996, Pages 29-43

  Cox, Russell J ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIINFECTIVE AGENT; DIAMINOPIMELIC ACID; ENZYME INHIBITOR; LYSINE;

BACTERIUM; BIOSYNTHESIS; ENZYMOLOGY; METABOLISM; PLANT; REVIEW;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; BACTERIA; DIAMINOPIMELIC ACID; ENZYME INHIBITORS; LYSINE; PLANTS;

BACTERIA (MICROORGANISMS);

EID: 0030087892     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/np9961300029     Document Type: Article

References (160)

1. T. D. H. Bugg and C. T. Walsh, Nat. Prod. Rep., 1992, 9, 199.
2. L. Eggeling, Amino Acids, 1994, 6, 261.
3. B. J. Eikmanns, L. Eggeling and H. Sahm, Int. J. Gen. Mol. Microbiol., 1993, 64, 145.
4. G. Galili, H. Karchi, O. Shaul, A. Perl, A. Cahana, I. B-T. Tzchori, X. Z. Zhu and S. Galili, Biochem. Soc. Trans. 1994, 22, 921.
5. J. Jouanneau, P. Stragier, J. Bouvier, J-C. Patte and M. Yaniv, Eur. J. Biochem., 1985, 146, 173.
6. D. S. Hoare and E. Work, Biochem. J., 1957, 65, 441.
7. P. Dezelee and E. Bricas, Biochemistry, 1970, 9, 823.
8. A. T. M. Bartlett and P. J. White, J. Gen. Microbiol., 1985, 131, 2145.
9. A. L. Koch, Am. Scientist, 1990, 78, 327.
10. C. S. Cummins, J. Bacteriol., 1971, 105, 1227.
11. J. L. Strominger, Fed. Proc., 1962, 21, 134.
12. H. C. Neu, Science, 1992, 257, 1064.
13. K. E. Luker, A. N. Tyler, G. R. Marshall and W. E. Goldman, Mol. Microbiol., 1995, 16, 733.
14. K. E. Luker, J. L. Collier, E. W. Kolodziej, G. R. Marshall and W. E. Goldman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 2365.
15. S. Izumi, K. Nakahara, T. Gotoh, S. Hashimoto, T. Kino, M. Okahara, H. Aoki and H. Imanaka, J. Antibiot., 1983, 36, 566.
16. K. Bush, P. R. Henry and D. S. Slusarchyk, J. Antibiotics, 1984, 37, 330.
17. G. Galili, The Plant Cell, 1995, 7, 899.
18. T. D. H. Bugg and P. E. Brandish, FEMS Microbiol. Lett., 1994, 119, 255.
19. N.-Y. Chen, S.-Q. Jiang, D. A. Klein and H. Paulus, J. Biol. Chem., 1993, 268, 9448.
20. J. G. Shedlarski and C. Gilvarg, J. Biol. Chem., 1970, 245, 1362.
21. B. Schrumpf, A. Schwarzer, J. Kalinowski, A. Puhler, L. Eggeling and H. Sahm, J. Bacteriol., 1991, 173, 4510.
22. B. Peterkofsky, Meth Enzymol., 1962, 5, 853.
23. S. H. Kindler, Meth Enzymol., 1962, 5, 851.
24. E. Work, Meth Enzymol., 1962, 5, 858.
25. S. Ishino, K. Yamaguchi, K. Shirahata and K. Araki, Agric. Biol. Chem., 1984, 48, 2557.
26. K. Sonntag, L. Eggeling, A. A. De Graaf and H. Sahm, Eur. J. Biochem., 1993, 213, 1325.
27. E. Work, Meth Enzymol., 1962, 5, 864.
28. L. K. Wenko, R. W. Treick and K. G. Wilson, Plant Mol. Biol., 1985, 4, 197.
29. S. P. Chatterjee, B. K. Singh and C. Gilvarg, Plant Mol. Biol., 1994, 26, 285.
30. L. S. Edwards, K. Beautement, F. J. Purse and T. R. Hawkes, Biochem. Soc. Trans., 1993, 22, 80S.
31. O. Shaul and G. Galili, The Plant Journal, 1992, 2, 203.
32. M. W. Gray, Trends Gen., 1989, 5, 294.
33. F. H. Webster and R. V. Lechowich, J. Bacteriol., 1970, 101, 118.
34. S. M. Hailing and D. P. Stahly, Biochim. Biophys. Acta, 1976, 452, 580.
35. F. Yamakura, Y. Ikeda, K. Kimura and T. Sasakawa, J. Biochem., 1974, 76, 611.
36. G. W. Silk, B. F. Matthews, D. A. Somers and B. G. Gengenbach, Plant Mol. Biol. 1994, 26, 989.
37. J. Cremer, L. Eggeling and H. Sahm, Mol. Gen. Genet., 1990, 220, 478.
38. J.-W. Oh, J.-H. Lee, K.-S. Noh, H.-H. Lee, J.-H. Lee and H.-H. Hyun, Biotechnol. Lett., 1991, 13, 727.
39. C. Dereppe, G. Bold, O. Ghisalba, E. Ebert and H-P. Schar, Plant Physiol., 1992, 98, 813.
40. T. Kaneko, T. Hashimoto, R. Kumpaisal and Y. Yamada, J. Biol. Chem., 1990, 265, 17451.
41. A. Pisabarro, M. Malumbres, L. M. Mateos, J. A. Oguiza and J. F. Martin, J. Bacteriol., 1993, 175, 2743.
42. Y. Yugari and C. Gilvarg, J. Biol. Chem., 1965, 240, 4710.
43. D. W. Tudor, T. Lewis and D. J. Robins, Synthesis, 1993, 1061.
44. E. B. Borthwick, S. J. Connell, D. W. Tudor, D. J. Robins, A. Shneier, C. Abell and J. R. Coggins, Biochem. J., 1995, 305, 521.
45. R. Kumpaisal, T. Hashimoto and Y. Yamada, Plant Physiol., 1987, 85, 145.
46. D. A. Frisch, B. G. Gengenbach, A. M. Tommey, J. M. Sellner, D. A. Somers and D. E. Myers, Plant Physiol., 1991, 96, 444.
47. B. Laber, F-X. Gomis-Ruth, M. J. Romao and R. Huber, Biochem. J., 1992, 288, 691.
48. C. Mirwaldt, I. Korndorfer and R. Huber, J. Mol. Biol., 1995, 246, 227.
49. R. Kumpaisal, T. Hashimoto and Y. Yamada, Agric. Biol. Chem., 1989, 53, 355.
50. W. E. Karsten, FASEB J., 1995, 9, A1298.
51. A. T. M. Bartlett and P. J. White, J. Gen. Microbiol., 1986, 132, 3169.
52. A. Selli, F. Crociani, D. Di Gioia, F. Fava, G. Crisetig and D. Matteuzzi, Italian J. Biochem., 1994, 43, 29.
53. M. Mazelis, F. R. Whatley and J. Whatley, FEBS Lett., 1977, 84, 235.
54. M. Ghislain, V. Frankard and M. Jacobs, Planta, 1990, 180, 480.
55. R. M. Wallsgrove and M. Mazelis, Phytochemistry, 1981, 20, 2651.
56. I. Negrutiu, A. Cattoir-Reynearts, I. Verbruggen and M. Jacobs, Theor. Appl. Genet., 1984, 68, 11.
57. S. C. Falco, T. Guida, M. Locke, J. Mauvais, C. Sanders, R. T. Ward and P. Webber, Biotechnology, 1995, 13, 577.
58. L. Couper, J. E. McKendrick, D. J. Robins and E. J. T. Chrystal, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 2267.
59. W. Farkas and C. Gilvarg, J. Biol. Chem., 1965, 240, 4717.
60. V. V. S. Tyagi, R. R. Henke and W. R. Farkas, Plant Physiol., 1983, 73, 687.
61. K. Kimura and T. Goto, J. Biochem., 1977, 81, 1367.
62. J. Bouvier, C. Richaud, F. Richaud, J-C. Patte and P. Stragier, J. Biol. Chem., 1984, 259, 14829.
63. S. G. Reddy, J. C. Sacchettini and J. S. Blanchard, Biochemistry, 1995, 34, 3492.
64. G. Scapin, J. S. Blanchard and J. C. Sacchettini, Biochemistry, 1995, 34, 3502.
65. K. Kimura, J. Biochem., 1975, 77, 405.
66. K. Kimura and T. Goto, J. Biochem., 1975, 77, 415.
67. S. A. Simms, W. H. Voige and C. Gilvarg, J. Biol. Chem., 1984, 259, 2734.
68. L. Couper, D. J. Robins and E. J. T. Chrystal, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2717; E. J. T. Chrystal, L. Couper and D. J. Robins, Tetrahedron, 1995, 51, 10241.
69. L. Couper, D. J. Robins and E. J. T. Chrystal, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2717; E. J. T. Chrystal, L. Couper and D. J. Robins, Tetrahedron, 1995, 51, 10241.
70. G. Sundharadas and C. Gilvarg, J. Biol. Chem., 1967, 242, 3983.
71. D. A. Berges, W. E. DeWolf, Jr, G. L. Dunn, S. F. Grappel, D. J. Newman, J. J. Taggart and C. Gilvarg, J. Med. Chem., 1986, 29, 89.
72. C. Richaud, F. Richaud, C. Martin, C. Haziza and J-C. Patte, J. Biol. Chem., 1984, 259, 14824.
73. D. A. Berges, W. E. DeWolf, Jr. G. L. Dunn, D. J. Newman, S. J. Schmidt, J. J. Taggart and C. Gilvarg, J. Biol. Chem., 1986, 261, 6160.
74. B. Peterkofsky and C. Gilvarg, J. Biol. Chem., 1961, 236, 1432.
75. J. C. Vederas, personal communication.
76. C. Gilvarg, J. Biol. Chem., 1961, 236, 1429.
77. J. F. Kirsch, G. Eichele, G. C. Ford, M. G. Vincent, J. N. Jansonius, H. Gehring and P. Christen, J. Mol. Biol., 1984, 174, 497.
78. A. J. L. Cooper and O. W. Griffith, J. Biol. Chem., 1979, 254, 2748.
79. C. H. Seaman, M. M. Palcic, C. McPhalen, M. P. Gore, L. K. P. Lam and J. C. Vederas, J. Biol. Chem., 1991, 266, 5525.
80. J. F. Morrison and C. T. Walsh, Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol., 1988, 61, 201.
81. J. Jager, R. A. Pauptit, U. Sauder and J. N. Jansonius, Prot. Eng., 1994, 7, 605.
82. S. H. Kindler and C. Gilvarg, J. Biol. Chem., 1960, 235, 3532.
83. Y. Lin, R. Myhrman, M. L. Schrag and M. H. Gelb, J. Biol. Chem., 1988, 263, 1622.
84. S. Weinberger and C. Gilvarg, J. Bacterial., 1970, 101, 323.
85. J. Bouvier, C. Richaud, W. Higgins, O. Bogler and P. Stragier, J. Bacteriol., 1992, 174, 5265.
86. A. Wehrmann, L. Eggeling and H. Sahm, Microbiology, 1994, 140, 3349.
87. M-L. Hourdou, M. Guinand, M-J. Vacheron, G. Michel, L. Denory, C. Duez, S. Englebert, B. Joris, G. Weber and J-M. Ghuysen, Biochem. J., 1993, 292, 563.
88. A. Boyen, D. Charlier, J. Charlier, V. Sakanyan, I. Mett and N. Glansdorff, Gene, 1992, 116, 1.
89. M. Antia, D. S. Hoare and E. Work, Biochem. J., 1957, 65, 448.
90. V. V. S. Tyagi, R. R. Henke and W. R. Farkas, Biochim. Biophys. Acta, 1982, 719, 363.
91. P. J. White, B. Lejeune and E. Work, Biochem. J., 1969, 113, 589.
92. J. S. Wiseman and J. S. Nichols, J. Biol. Chem., 1984, 259, 8907.
93. C. Richaud, W. Higgins, D. Mengin-Lecreulx and P. Stragier, J. Bacteriol., 1987, 169, 1454.
94. C. Richaud and C. Printz, Nucleic Acids Res., 1988, 16, 10367.
95. W. Higgins, C. Tardif, C. Richaud, M. A. Krivanek and A. Cardin, Eur. J. Biochem., 1989, 186, 137.
96. W. J. Albery and J. R. Knowles, Biochemistry, 1986, 25, 2572.
97. F. Gerhart, W. Higgins, C. Tardif and J-B. Ducep, J. Med. Chem., 1990, 33, 2157.
98. A. T. Kallarakal, B. Mitra, J. W. Kozarich, J. A. Gerlt, J. G. Clifton, G. A. Petsko and G. L. Kenyon, Biochemistry, 1995, 34, 2788.
99. W. W. Cleland and M. M. Kreevoy, Science, 1994, 264, 1887.
100. B. Mitra, A. T. Kallarakal, J. W. Kozarich, J. A. Gerlt, J. G. Clifton, G. A. Petsko and G. L. Kenyon, Biochemistry, 1995, 34, 2777.
101. R. J. Baumann, E. H. Bohme, J. S. Wiseman, M. Vaal and J. S. Nichols, Antimicrob. Agents Chemother., 1988, 32, 1119.
102. M. H. Gelb, Y. Lin, M. A. Pickard, Y. Song and J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4932.
103. P. Deslongchamps, 'Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry'; Pergamon, New York, 1985, pp. 319.
104. G. Sundharadas and C. Gilvarg, J. Biol. Chem., 1966, 241, 3276.
105. L. K. P. Lam, L. D. Arnold, T. H. Kalantar, J. G. Kelland, P. M. Lane-Bell, M. M. Palcic, M. A. Pickard and J. C. Vederas, J. Biol. Chem., 1988, 263, 11814.
106. M. P. Lambert and F. C. Neuhaus, J. Bacteriol., 1972, 110, 978.
107. V. Copie, W. S. Faraci, C. T. Walsh and R. G. Griffin, Biochemistry, 1988, 27, 4966.
108. Y. Song, D. Niederer, P. M. Lane-Bell, L. K. P. Lam, S. Crawley, M. M. Palcic, M. A. Pickard, D. L. Pruess and J. C. Vederas, J. Org. Chem., 1994, 59, 5784.
109. S. D. Abbott, P. Lane-Bell, K. P. S. Sidhu and J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6513.
110. G. J. Cardinale and R. H. Abeles, Biochemistry, 1968, 7, 3970.
111. J.-M. Girodeau, C. Agouridas, M. Masson, R. Pineau and F. Le Goffic, J. Med. Chem., 1986, 29, 1023.
112. H. Misono, H. Togawa, T. Yamamoto and K. Soda, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1976, 72, 89.
113. P. J. White, J. Gen. Microbiol., 1983, 129, 739.
114. H. Misono, H. Togawa, T. Yamamoto and K. Soda, J. Bacteriol., 1979, 137, 22.
115. H. Misono, M. Ogasawara and S. Nagasaki, Agric. Biol. Chem., 1986, 50, 2729.
116. H. Misono, M. Ogasawara and S. Nagasaki, Agric. Biol. Chem., 1986, 50, 1329.
117. H. Misono and K. Soda, Agric Biol. Chem., 1980, 44, 227.
118. H. Misono and K. Soda., J. Biol. Chem., 1980, 255, 10599.
119. H. Misono and K. Soda, Agric. Biol. Chem., 1980, 44, 2125.
120. S. Ishino, T. Mizukami, K. Yamaguchi, R. Katsumata and K. Araki, Nucleic Acids Res., 1987, 15, 3917.
121. S. Ishino, T. Mizukami, K. Yamaguchi, R. Katsumata and K. Araki, Agric. Biol. Chem., 1988, 52, 2903.
122. H. Misono, S. Nagasaki and K. Soda, Agric. Biol. Chem., 1981, 45, 1455.
123. P. J. White and B. Kelly, Biochem. J., 1965, 96, 75.
124. P. J. White, Meth. Enzymol., 1971, 17B, 140.
125. Y. Asada, K. Tanizawa, Y. Kawabata, H. Misono and K. Soda, Agric. Biol. Chem., 1981, 45, 1513.
126. Y. Shimura and H. J. Vogel, Biochim. Biophys. Acta, 1966, 118, 396.
127. M. Mazelis and R. K. Creveling, J. Food Biochem., 1978, 2, 29.
128. P. Stragier, O. Danos and J.-C. Patte, J. Mol Biol., 1983, 168, 321.
129. J. Yamamoto, M. Shimizu and K. Yamane, Agric. Biol. Chem., 1991, 55, 1615.
130. J. Yamamoto, M. Shimizu and K. Yamane, Nucleic Acids Res., 1989, 17, 10105.
131. D. A. Mills and M. C. Flickinger, App. Environ. Microbiol., 1993, 59, 2927.
132. A. B. Andersen and E. B. Hansen, Gene, 1993, 124, 105.
133. P. Yeh, A. M. Sicard and A. J. Sinskey, Mol. Gen. Genet., 1988, 212, 112.
134. C. Martin, B. Cami, P. Yeh, P. Stragier, C. Parsot and J.-C. Patte, Mol. Biol. Evol., 1988, 5, 549.
135. E. Sandmeier, T. I. Hale and P. Christen, Eur. J. Biochem., 1994, 221, 997.
136. J. G. Kelland, M. M. Palcic, M. A. Pickard and J. C. Vederas, Biochemistry, 1985, 24, 3263.
137. T. Hammer and R. Bode, J. Basic Microbiol., 1992, 32, 21.
138. A. N. C. Weir, C. Bucke, G. Holt, M. D. Lilly and A. T. Bull, Anal. Biochem., 1989, 180, 298.
139. C. Momany, R. Ghosh and M. L. Hackert, Prot. Sci., 1995, 4, 849.
140. N. V. Grishin, M. A. Phillips and E. J. Goldsmith, Prot. Sci, 1995, 4, 1291.
141. Y. Asada, K. Tanizawa, S. Sawada, T. Suzuki, H. Misono and K. Soda, Biochemistry, 1981, 20, 6881.
142. D. P. Grandgenett and D. P. Stahly, J. Bacteriol, 1971, 105, 1211.
143. A. Rosner, J. Bacteriol., 1975, 121, 20.
144. J. G. Kelland, L. D. Arnold, M. M. Palcic, M. A. Pickard and J. C. Vederas, J. Biol. Chem., 1986, 261, 13216.
145. H. P. Willett, Am. Rev. Resp. Dis., 1959, 81, 653.
146. D. Schirlin, J. B. Ducep, S. Baltzer, P. Bey, F. Piriou, J. Wagner, J. M. Hornsperger, J. G. Heydt, M. J. Jung, C. Danzin, R. Weiss, J. Fischer, A. Mitschler and A. De Cian, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 1053.
147. R. Poulin, L. Lu, B. Ackermann, P. Bey and A. E. Pegg, J. Biol. Chem., 1992, 267, 150.
148. J. Shoji, H. Hinoo, T. Kato, K. Nakauchi, S, Matsuura, M. Mayama, Y. Yasuda and Y. Kawamura, J. Antibiotics, 1981, 34, 374.
149. L. Leive and B. D. Davis, J. Biol. Chem., 1965, 240, 4362.
150. L. Leive and B. D. Davis, J. Biol. Chem., 1965, 240, 4370.
151. S. Cooper and N. Metzger, FEMS Microbiol. Lett., 1987, 36, 191.
152. J. G. Allen, F. R. Atherton, M. J. Hall, C. H. Hassall, S. W. Holmes, R. W. Lambert, L. J. Nisbet and P. S. Ringrose, Nature (London), 1978, 272, 56.
153. J. L. Roberts, J. Borgese, C. Chan, D. D. Keith and C.-C. Wei, Heterocycles, 1993, 35, 115.
154. D. Mengin-Lecreulx, D. Blanot and J. van Heijenoort, J. Bacteriol, 1994, 176, 4321.
155. D. Mengin-Lecreulx, C. Michaud, C. Richaud, D. Blanot and J. van Heijenoort, J. Bacteriol., 1988, 170, 2031.
156. C. Richaud, D. Mengin-Lecreulx, S. Pochet, E. J. Johnson, G. N. Cohen and P. Marliere, J. Biol. Chem., 1993, 268, 26827.
157. R. C. Holcomb, S. Schow, S. Ayral-Kaloustian and D. Powell, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 7005.
158. G. Bold, T. Allmendinger, P. Herold, L. Moesch, H-P. Schar and R. O. Duthaler, Helv. Chim. Acta, 1992, 75, 865.
159. R. M. Williams and C. Yuan, J. Org. Chem., 1992, 57, 6519.
160. K. Agouridas, J. M. Girodeau and R. Pineau, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 3115.