Ti(iii)-mediated radical cyclization of epoxy-β-aminoacrylate in the synthesis of the substituted pyrrolidine core of necine bases: Synthesis of 2-epi-rosmarinecine

RSC Advances

Volumn 3, Issue 33, 2013, Pages 13630-13634

  Basu, Sandip ^a   Kandiyal, Pancham S ^b   Ampapathi, Ravi Sankar ^b   Chakraborty, Tushar Kanti ^a  

^a Department of Medicinal and Process Chemistry ^*  (India)

^b CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOACRYLATES; DIASTEREOSELECTIVE; INTRAMOLECULAR CYCLIZATIONS; PYRROLIDINE RINGS; PYRROLIDINES; RADICAL CYCLIZATIONS; STEREOSELECTIVE FORMATION;

CYCLIZATION; STEREOSELECTIVITY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84881059208     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra42315h     Document Type: Article

References (102)

1. G. B. Fodor and B. Colasanti, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed., S. W. Pelletier, Wiley, New York, 1985, Vol. 3, p. 1
2. G. M. Strunz and J. A. Findlay, in The Alkaloids, ed., A. Brossi, Academic Press, London, 1985, Vol. 26, p. 89
3. J. M. Schneider, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed., S. W. Pelletier, Pergamon, Oxford, UK, 1996, Vol. 10, p. 155
4. A. R. Pinder Nat. Prod. Rep. 1986 6 447
5. A. D. Kinghorn and M. F. Balandrin, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed., S. W. Pelletier, Wiley, New York, 1984, Vol. 2, p. 105
6. J. W. Daly and T. F. Spande, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed., S. W. Pelletier, Wiley, New York, 1986, Vol. 4, p. 1
7. J. W. Daly, H. M. Garraffo and T. F. Spande, in The Alkaloids, ed., G. A. Cordell, Academic Press, London, UK, 1993, Vol. 43, p. 185
8. H. Takahata and T. Momose, in The Alkaloids, ed., G. A. Cordell, Academic Press, San Diego, CA, 1993, Vol. 44, p. 189
9. S. Ohmiya, K. Saito and I. Murakoshi, in The Alkaloids, ed., G. A. Cordell, Academic Press, San Diego, CA, 1995, Vol. 47, p. 1
10. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2001 18 520
11. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2008 25 139
12. J. T. Wrobel, in The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, ed., A. Brossai, Academic Press, San Diego, 1985, Vol. 26, Chapter 7, p. 327 and references therein
13. E. Lee K. S. Li J. Lim Tetrahedron Lett. 1996 37 1445
14. E. Lee T. S. Kang C. K. Chung Bull. Korean Chem. Soc. 1996 17 212
15. M. L. H. Green C. R. Lucas J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972 1000
16. W. A. Nugent T. V. RajanBabu J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8561
17. A. F. Barrero J. F. Quílez del Moral E. M. Sánchez J. F. Arteaga Eur. J. Org. Chem. 2006 1627
18. K. Daasbjerg H. Svith S. Grimme M. Gerenkamp C. Mück Lichtenfeld A. Gansaüer A. Barchuk Top. Curr. Chem. 2006 263 39
19. A. Gansäuer B. Rinker Tetrahedron 2002 58 7017
20. A. Gansäuer H. Bluhm Chem. Rev. 2000 100 2771
21. T. K. Chakraborty R. Samanta S. Das J. Org. Chem. 2006 71 3321
22. T. K. Chakraborty R. Samanta K. Ravikumar Tetrahedron Lett. 2007 48 6389
23. T. K. Chakraborty R. Samanta S. Roy B. Sridhar Tetrahedron Lett. 2009 50 3306
24. D. J. Robins Nat. Prod. Rep. 1989 6 221
25. M. Ikeda T. Sato H. Ishibashi Heterocycles 1988 27 1465
26. W. M. Dai Y. Nagao Heterocycles 1990 30 1231
27. J. R. Liddell Nat. Prod. Rep. 2002 19 773
28. S. R. Rajski R. M. Williams Chem. Rev. 1998 98 2723
29. P. B. Hopkins J. T. Millard J. Woo M. F. Weidner J. J. Kirchner S. T. Sigurdsson S. Raucher Tetrahedron 1991 47 2475
30. S. J. Armstrong A. J. Zuckerman Nature 1970 228 569
31. M. Gniazdowski C. Cera Chem. Rev. 1996 96 619
32. S. J. Armstrong A. J. Zuckerman Br. J. Exp. Pathol. 1972 53 138
33. S. J. Armstrong R. G. Bird A. J. Zuckerman Br. J. Exp. Pathol. 53 145
34. H. Niwa T. Ogawa O. Okamoto K. Yamada Tetrahedron Lett. 1991 32 927
35. J. G. Wagner T. W. Petry R. A. Roth Am. J. Physiol. 1993 264 517
36. C. M. Hoorn R. A. Roth Am. J. Physiol. 1992 262 740
37. H. Y. Kim F. R. Stermitz J. K. K. Li R. A. Coulombe Food Chem. Toxicol. 1999 37 619
38. Y. C. Yang J. Yan D. R. Doerge P. C. Chan P. P. Fu M. W. Chou Chem. Res. Toxicol. 2001 14 101
39. T. W. Petry I. G. Sipes Carcinogenesis 1987 8 415
40. J. R. Hincks H. Y. Kim H. J. Segall R. J. Molyneux F. R. Stermitz R. A. Coulombe Toxicol. Appl. Pharmacol. 1991 111 90
41. H. Y. Kim F. R. Stermitz R. A. Coulombe Carcinogenesis 1995 16 2691
42. H. C. Thomas M. W. Lame D. W. Wilson J. H. Segall Toxicol. Appl. Pharmacol. 1996 141 319
43. D. W. Wilson M. W. Lame S. K. Dunston H. J. Segall Toxicol. Appl. Pharmacol. 2000 166 69
44. M. F. Weidner S. T. Sigurdsson P. B. Hopkins Biochemistry 1990 29 9225
45. V. N. Iyer W. Szybalski Science 1964 145 55
46. H. L. Waal Nature 1940 146 777
47. H. L. Waal Onderst. J. Vet. Sci. Anim. Ind. 1940 15 241
48. H. L. Waal Onderst. J. Vet. Sci. Anim. Ind. 1941 16 149
49. T. Hartmann and L. Witte, in Alkaloids: Chemical & Biological Perspectives, ed., S. W. Pelletier, Pergamon, Oxford, 1995, Vol. 9, p. 155
50. L. J. Dry M. J. Koekemoer F. L. Warren J. Chem. Soc. 1955 59
51. K. Tatsuta H. Takahashi Y. Amemiya M. Kinoshita J. Am. Chem. Soc. 1983 105 4096
52. S. E. Denmark A. Thorarensen D. S. Middleton J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8266
53. A. Goti M. Cacciarini F. Cardona F. M. Cordero A. Brandi Org. Lett. 2001 3 1367
54. S. Akai K. Tanimoto Y. Kanao S. Omura Y. Kita Chem. Commun. 2005 2369
55. J. L. Marco J. Chem. Res. (S) 1988 276
56. M. Guillamue Y. Lang Tetrahedron Lett. 2010 51 579
57. Q. Liu E. M. Ferreira B. M. Stoltz J. Org. Chem. 2007 72 7352
58. E. Lee T. S. Kang B. J. Joo J. S. Tae K. S. Li C. K. Chung Tetrahedron Lett. 1995 36 417
59. T. K. Chakraborty S. Dutta J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 1257
60. T. K. Chakraborty S. Das Tetrahedron Lett. 2002 43 2313
61. J. E. Baldwin J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976 734
62. J. E. Baldwin J. Cutting W. Dupont L. Kruse L. Silberman R. C. Thomas J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976 736
63. J. E. Baldwin R. C. Thomas L. Kruse L. Silberman J. Org. Chem. 1977 42 3846
64. J. E. Baldwin L. Kruse J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 233
65. J. E. Baldwin M. J. Lusch Tetrahedron 1982 38 2939
66. C. D. Johnson Acc. Chem. Res. 1993 26 476
67. A. L. J. Beckwith Tetrahedron 1981 37 3073
68. A. L. J. Beckwith J. C. Easton T. Lawrence A. K. Serelis Aust. J. Chem. 1983 36 545
69. P. Arya D. M. Wayner Tetrahedron Lett. 1991 32 6265
70. J. M. Aurrecoechea A. Fernandez-Acebes Tetrahedron Lett. 1993 34 549
71. Y.-M. Tsai F.-C. Chang J. Huang C.-L. Shiu Tetrahedron Lett. 1989 30 2121
72. D. P. Curran D. Kim T. Liu W. Shen J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5900
73. D. P. Curran W. Shen J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6051
74. A. L. Feldman R. E. Romanelli Jr. R. E. Ruckle G. Jean J. Org. Chem. 1992 57 100
75. J. Cossy A. Madaci J. P. Pete Tetrahedron Lett. 1994 35 1541
76. J. E. Swartz T. J. Mahachi E. Kariv-Miller J. Am. Chem. Soc. 1988 110 3622
77. G. A. Molander J. A. McKie J. Org. Chem. 1992 57 3132
78. J. E. Swartz E. Kariv-Miller S. J. Harrold J. Am. Chem. Soc. 1989 111 1211
79. Y. Ueno R. K. Khare M. Okawara J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983 2637
80. P. Renaud Tetrahedron Lett. 1990 31 4601
81. G. M. Rubottom M. A. Vazquez D. R. Pelegrina Tetrahedron Lett. 1974 15 4319
82. G. M. Rubottom J. M. Gruber J. Org. Chem. 1978 43 1599
83. C. M. Cain N. S. Simpkins Tetrahedron Lett. 1987 28 3723
84. L. A. Paquette H.-S. Lin M. J. Coglan Tetrahedron Lett. 1987 28 5017
85. F. A. Davis A. C. Sheppard J. Org. Chem. 1987 52 954
86. B. B. Lohray D. Enders Helv. Chim. Acta 1989 72 980
87. Y. S. Lee J. W. Jung S. K. Kim J. K. Jung S. M. Paek N. J. Kim D. J. Chang J. Lee Y. G. Suh Org. Lett. 2010 12 2040
88. K. C. Nicolaou A. Ortiz H. Zhang P. Dagneau A. Lanver M. P. Jennings A. Arseniyadis R. Faraoni D. E. Lizos J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7138
89. Y. Yamamoto H. Yatagai Y. Naruta K. Maruyama J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7107
90. Y. Yamamoto H. Yatagai Y. Ishihara N. Maeda K. Maruyama Tetrahedron 1984 40 2239
91. Y. Yamamoto Acc. Chem. Res. 1987 20 243
92. G. E. Keck E. P. Boden Tetrahedron Lett. 1984 25 265
93. S. Knapp Y. Dong Tetrahedron Lett. 1997 38 3813
94. M. T. Reetz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 23 556
95. B. Schetter R. Mahrwald Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7506
96. D. E. Ward C. C. Man C. Guo Tetrahedron Lett. 1997 38 2201
97. D. E. Ward M. Sales C. C. Man J. Shen P. K. Sasmal C. Guo J. Org. Chem. 2002 67 1618
98. D. A. Evans M. J. Dart J. L. Duffy M. G. Yang J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4322
99. S. Kiyooka N. Nakano F. Shiota R. Fujiyama J. Org. Chem. 1989 54 5409
100. J. Bejjani M. Chemla M. Audouin J. Org. Chem. 2003 68 9747
101. S. Ji L. B. Gortler A. Waring A. J. Battisti S. Bank W. D. Closson P. A. Wriede J. Am. Chem. Soc. 1967 89 5311
102. S. G. Pyne K. B. Lindsay Tetrahedron Lett. 2004 60 4173