Aerobic C-H amination of tetrahydrocarbazole derivatives via photochemically generated hydroperoxides

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 27, 2013, Pages 4516-4520

  Gulzar, Naeem ^a   Klussmann, Martin ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOACTIVITY; CHEMICAL COMPOUNDS; PHOTOSENSITIZERS;

BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS; C-H FUNCTIONALIZATION; EFFICIENT SYNTHESIS; ELEMENTAL OXYGEN; HYDROPEROXIDES; INDOLE DERIVATIVES; NITROGEN NUCLEOPHILES; OXIDATIVE COUPLINGS;

BROMINE COMPOUNDS;

EID: 84881033128     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40919h     Document Type: Article

References (58)

1. R. G. Bergman Nature 2007 446 391 393
2. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215 1292
3. C. Liu H. Zhang W. Shi A. Lei Chem. Rev. 2011 111 1780 1824
4. M. Klussmann D. Sureshkumar Synthesis 2011 353 369
5. W.-J. Yoo C.-J. Li Top. Curr. Chem. 2010 292 281 302
6. A. R. Dick M. S. Sanford Tetrahedron 2006 62 2439 2463
7. F. Collet R. H. Dodd P. Dauban Chem. Commun. 2009 5061 5064
8. R. Rohlmann O. G. Mancheño Synlett 2013 6 10
9. P. Anastas N. Eghbali Chem. Soc. Rev. 2010 39 301 312
10. C.-J. Li B. M. Trost Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 13197 13202
11. I. Hermans J. Peeters P. A. Jacobs Top. Catal. 2008 50 124 132
12. N. A. Milas Chem. Rev. 1932 10 295 364
13. Á. Pintér A. Sud D. Sureshkumar M. Klussmann Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5004 5007
14. Á. Pintér M. Klussmann Adv. Synth. Catal. 2012 354 701 711
15. B. Schweitzer-Chaput M. Klussmann Eur. J. Org. Chem. 2013 666 671
16. C. W. Jefford J. C. Rossier S. Kohmoto J. Boukouvalas Helv. Chim. Acta 1985 68 1804 1814
17. I. Saito H. Nakagawa Y. H. Kuo K. Obata T. Matsuura J. Am. Chem. Soc. 1985 107 5279 5280
18. B. Zhang S.-K. Xiang L. H. Zhang Y. Cui N. Jiao Org. Lett. 2011 13 5212 5215
19. C. G. Piscopo S. Buhler G. Sartori R. Maggi Catal. Sci. Technol. 2012 2 2449 2452
20. H. Gunduz V. Kumbaraci N. Talinli Synlett 2012 2473 2476
21. N. Jiao B. Zhang Y. Cui Chem. Commun. 2012 48 4498 4500
22. H. Hock S. Lang Ber. 1944 77 257 264
23. L. Liguori H.-R. Bjorsvik F. Fontana D. Bosco L. Galimberti F. Minisci J. Org. Chem. 1999 64 8812 8815
24. P. H. Dussault H.-J. Lee X. Liu J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 3006 3013
25. S.-I. Murahashi T. Naota K. Yonemura J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8256 8258
26. S.-I. Murahashi T. Naota T. Kuwabara T. Saito H. Kumobayashi S. Akutagawa J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7820 7822
27. A. G. Davies R. V. Foster R. Nery J. Chem. Soc. 1954 2204 2209
28. M. Ishikura K. Yamada T. Abe Nat. Prod. Rep. 2010 27 1630 1680
29. M. Ishikura K. Yamada Nat. Prod. Rep. 2009 26 803 852
30. D. Liu G. Zhao L. Xiang Eur. J. Org. Chem. 2010 3975 3984
31. R. J. S. Beer L. McGrath A. Robertson A. B. Woodier Nature 1949 164 362 363
32. M. R. Iesce F. Cermola F. Temussi Curr. Org. Chem. 2005 9 109 139
33. H. H. Wasserman J. L. Ives Tetrahedron 1981 37 1825 1852
34. M. Mentel R. Breinbauer Curr. Org. Chem. 2007 11 159 176
35. S. G. P. Plant M. L. Tomlinson J. Chem. Soc. 1950 2127 2130
36. R. J. S. Beer L. McGrath A. Robertson J. Chem. Soc. 1950 2118 2126
37. B. Witkop J. B. Patrick J. Am. Chem. Soc. 1951 73 2188 2195
38. E. Leete J. Am. Chem. Soc. 1961 83 3645 3647
39. F. Ying-Hsiueh Chen E. Leete Tetrahedron Lett. 1963 4 2013 2017
40. S. McLean G. I. Dmitrienko Can. J. Chem. 1971 49 3642 3647
41. E. Winterfeldt Liebigs Ann. Chem. 1971 745 23 30
42. T. Itahara H. Ouya K. Kozono Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982 55 3861 3864
43. C. A. Mateo A. Urrutia J. G. Rodríguez I. Fonseca F. H. Cano J. Org. Chem. 1996 61 810 812
44. S. Mahboobi S. Kuhr W. Meindl Arch. Pharm. 1994 327 611 617
45. J. D. Ha S. K. Kang H.-G. Cheon J.-K. Choi Bull. Korean Chem. Soc. 2004 25 1784 1790
46. K. S. Gudmundsson S. D. Boggs P. R. Sebahar L. D. A. Richardson A. Spaltenstein P. Golden P. B. Sethna K. W. Brown K. Moniri R. Harvey K. R. Romines Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 4110 4114
47. K. Higuchi M. Tayu T. Kawasaki Chem. Commun. 2011 47 6728 6730
48. H. Zaimoku T. Hatta T. Taniguchi H. Ishibashi Org. Lett. 2012 14 6088 6091
49. R. J. Owellen J. Org. Chem. 1974 39 69 72
50. C. Chan C. Li F. Zhang S. J. Danishefsky Tetrahedron Lett. 2006 47 4839 4841
51. R. E. Ziegler S.-J. Tan T.-S. Kam J. A. Porco Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9348 9351
52. M. Aiura Y. Kanaoka Heterocycles 1974 2 319 322
53. B. Witkop J. B. Patrick M. Rosenblum J. Am. Chem. Soc. 1951 73 2641 2647
54. S. D. Boggs, K. S. Gudmundsson, L. D. A. Richardson and P. R. Sebahar, Tetrahydrocarbazole derivatives and their pharmaceutical use. USA Pat., WO 2004/110999 A1, 2004
55. K. S. Gudmundsson, HCV Inhibitors, USA Pat., WO 2006/121467 A2, 2006
56. W. J. Lennox, H. Qi, D.-H. Lee, S. Choi and Y.-C. Moon, Tetrahydrocarbazoles as active agents for inhibiting VEGF production by translational control. USA Pat., WO 2006/065480 A2, 2006
57. P. P. Varma B. S. Sherigara K. M. Mahadevan V. Hulikal Synth. Commun. 2008 39 158 165
58. W. Stadlbauer H. Van Dang B. S. Berger J. Heterocycl. Chem. 2010 47 807 824