Synthesis of tetrahydrocarbazole derivatives as potent β3- adrenoceptor agonists

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 25, Issue 12, 2004, Pages 1784-1790

  Ha, Jae Du ^a   Kang, Seung Kyu ^a   Cheon, Hyae Gyeong ^a   Choi, Joong Kwon ^a  

^a Korea Research Institute of Chemical Technology   (South Korea)

Author keywords

Antiobesty; Arylethanolamine; Tetrahydrocarbazole; 3 Adrenoceptor

Indexed keywords

1,2,3,4 TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVE; 5 [2 [[2 (3 CHLOROPHENYL) 2 HYDROXYETHYL]AMINO]PROPYL] 1,3 BENZODIOXOLE 2,2 DICARBOXYLIC ACID; 6 [12 (3 CHLOROPHENYL) 2 HYDROXYETHYL] 6,7,8,9 TETRAHYDRO 5H CARBAZOLE 3 CARBOXYLIC ACID AMIDE; BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR; BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR STIMULATING AGENT; N [6 [2 (3 CHLOROPHENYL) 2 HYDROXYETHYLAMINO] 6,7,8,9 TETRAHYDRO 5H CARBAZOL 3 YL]METHANESULFONAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL MODEL; ARTICLE; DRUG POTENCY; MASS SPECTROMETRY; MOUSE; NONHUMAN; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 13544263364     PISSN: 02532964     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2004.25.12.1784     Document Type: Article

References (25)

1. (a) Lands, A. M.; Arnold, A.; McAuliff, J. P.; Luduena, F. P.; Brown, T. G., Jr. Nature 1967, 214, 597.
2. (b) Strosberg, A. D. Annu. Rew. Pharmacol. Toxicol. 1997, 37, 421.
3. (a) Arch, T. G. S. Proc. Nutrition Soc. 1989, 48, 215.
4. (b) Emorine, L. J.; Marullo, S.; Briend-Sutren, M.-M.; Patey, G.; Tate, K.; Delavier-Klutchko, C.; Strosberg, A. D. Science 1989, 245, 1118.
5. (c) Tan, S.; Curtis-Prior, P. B. Int. J. Obesity 1983, 7, 409.
6. Lafonate, M.; Berlan, M. J. Lipid Res. 1993, 34, 1057.
7. (a) Weyer, C.; Gautier, J. F.; Danforth, E., Jr. Diabetes Metab. 1999, 25, 11.
8. (b) Souza, J. C.; Burkey, B. F. Curr. Pharm. Des. 2001, 7, 1433.
9. (c) Weber, A. E. Annu. Rep. Med. Chem. 1998, 33, 193.
10. (a) Cantello, B. C. C.; Smith, S. A. Drugs Future 1991, 16, 797.
11. (b) Sher, P. M.; Fisher, L. G.; Skwish, S.; Michel, I. M.; Seiler, S. M.; Washburn, W. N.; Dickinson, K. E. J. Med. Chem. Res. 1997, 7, 109.
12. Bloom, J. D.; Dutia, M. D.; Johnson, B. D.; Wissner, A.; Burns, M. G.; Largis, E. E.; Dolan, J. A.; Claus, T. H. J. Med. Chem. 1992, 35, 3081.
13. Harada, H.; Hirokawa, Y.; Suzuki, K.; Hiyama, Y.; Que, M.; Kawashima, H.; Yoshida, N.; Furutani, Y.; Kato, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1301.
14. (a) Cecchi, R.; Croci, T.; Boigegrain, R.; Boveri, S.; Baroni, M.; Boccardi, G.; Guimbard, J. P.; Guzzi, U. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 259.
15. (b) Badone, D.; Guzzi, U. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1921.
16. Cooke, J. W. B.; Glover, B. N.; Lawrence, R. M.; Sharp, M. J.; Timoschenko, M. F. WO 0266418, April 15, 2003.
17. Yanai, M.; Kawamura, K.; Ueno, M.; Hiramoto, S.; Katsuyama, K.; Fuchizawa, S.; Takahashi, T. 220th ACS Natl. Meet. (Washington DC), Abst. MEDI 303, 2000.
18. (a) Hieble, J. P.; Bondinell, W. E.; Ruffolo, R. R., Jr. J. Med. Chem. 1995, 38, 3415.
19. (b) Kordik, C. P.; Reitz, A. B. J. Med. Chem. 1999, 42, 181.
20. (a) Kang, S. K.; Ha, J. D.; Cheon, H.-G.; Choi, J.-K.; Hong, C. S.; Yum, E. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1381.
21. (b) Ok, H. O.; Reigle, L. B.; Candelore, M. A.; Colwell, L. F.; Deng, L.; Feeney, W. P. F.; Forrest, M. J.; Horn, G. J.; MacIntyre, D. E.; Strader, C. D.; Tota, L.; Wang, M. J.; Wyvratt, M. J.; Fisher, M. H.; Weber, A. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1531.
22. (a) Rogers, C. U.; Corson, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2911.
23. (b) Edwards, J. P.; West, S. J.; Pooley, C. L. F.; Marschke, K. B.; Farmer, L. J.; Jones, T. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 745.
24. Fisher, M. H.; Amend, A. M.; Bach, T. J.; Baker, J. M.; Brady, E. J.; Candelore, M. R.; Carroll, D.; Cascieri, M. A.; Chiu, S.-H. L.; Deng, L.; Forrest, M. J.; Hegarty-Friscino, B.; Guan, X.-M.; Hom, G. J.; Hutchins, J. E.; Kelly, L. J.; Mathvik, R. J.; Metzger, J. M.; Miller, R. R.; Ok, H. O.; Parmee, E. R.; Saperstein, R.; Strader, C. D.; Stearns, R. A.; Thompson, G. M.; Tota, L.; Vicario, P. P.; Weber, A. E.; Woods, J. W.; Wyvratt, M. J.; Zafian, P. T.; MacIntyre, D. E. J. Clin. Invest. 1998, 101, 2387.
25. Yang, S. D.; Rhee, S. D. unpulished results