Quinazoline and tetrahydropyridothieno[2,3-d]pyrimidine derivatives as irreversible EGFR tyrosine kinase inhibitors: Influence of the position 4 substituent

MedChemComm

Volumn 4, Issue 8, 2013, Pages 1202-1207

  Hamed, Mostafa M ^a,b,c   Abou El Ella, Dalal A ^d,e   Keeton, Adam B ^f   Piazza, Gary A ^f   Engel, Matthias ^b,c   Hartmann, Rolf W ^b,c   Abadi, Ashraf H ^a  

^a German University in Cairo   (Egypt)

^b SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

^c SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

^d Ain Shams University   (Egypt)

^e KING ABDULAZIZ UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

^f UNIVERSITY OF SOUTH ALABAMA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR; EPIDERMAL GROWTH FACTOR RECEPTOR KINASE INHIBITOR; GEFITINIB; QUINAZOLINE DERIVATIVE; TETRAHYDROPYRIDOTHIENO[2,3 D]PYRIMIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; AUTOPHOSPHORYLATION; CONCENTRATION RESPONSE; CONTROLLED STUDY; DRUG BINDING; DRUG MECHANISM; ENZYME INHIBITION; ENZYME PHOSPHORYLATION; MOLECULAR DOCKING; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; WILD TYPE;

EID: 84880863367     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3md00118k     Document Type: Article

References (31)

1. A. Charpidou D. Blatza V. Anagnostou K. N. Syrigos In Vivo 2008 22 529 536
2. G. da Cunha Santos F. A. Shepherd M. S. Tsao Annu. Rev. Pathol.: Mech. Dis. 2011 6 49 69
3. S. V. Sharma D. W. Bell J. Settleman D. A. Haber Nat. Rev. Cancer 2007 7 169 181
4. C. H. Wu M. S. Coumar C. Y. Chu W. H. Lin Y. R. Chen C. T. Chen H. Y. Shiao S. Rafi S. Y. Wang H. Hsu C. H. Chen C. Y. Chang T. Y. Chang T. W. Lien M. Y. Fang K. C. Yeh C. P. Chen T. K. Yeh S. H. Hsieh J. T. Hsu C. C. Liao Y. S. Chao H. P. Hsieh J. Med. Chem. 2010 53 7316 7326
5. A. C. Backes B. Zech B. Felber B. Klebl G. Muller Expert Opin. Drug Discovery 2008 3 1427 1449
6. W. Pao V. Miller M. Zakowski J. Doherty K. Politi I. Sarkaria B. Singh R. Heelan V. Rusch L. Fulton E. Mardis D. Kupfer R. Wilson M. Kris H. Varmus Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 13306 13311
7. G. W. Rewcastle W. A. Denny A. J. Bridges H. Zhou D. R. Cody A. McMichael D. W. Fry J. Med. Chem. 1995 38 3482 3487
8. A. Wissner D. M. Berger D. H. Boschelli M. B. Floyd, Jr L. M. Greenberger B. C. Gruber B. D. Johnson N. Mamuya R. Nilakantan M. F. Reich R. Shen H. R. Tsou E. Upeslacis Y. F. Wang B. Wu F. Ye N. Zhang J. Med. Chem. 2000 43 3244 3256
9. A. Michalczyk S. Kluter H. B. Rode J. R. Simard C. Grutter M. Rabiller D. Rauh Bioorg. Med. Chem. 2008 16 3482 3488
10. L. F. Hennequin J. Allen J. Breed J. Curwen M. Fennell T. P. Green C. Lambert-van der Brempt R. Morgentin R. A. Norman A. Olivier L. Otterbein P. A. Ple N. Warin G. Costello J. Med. Chem. 2006 49 6465 6488
11. Z. Rachid F. Brahimi Q. Qiu C. Williams J. M. Hartley J. A. Hartley B. J. Jean-Claude J. Med. Chem. 2007 50 2605 2608
12. A. Wissner H. L. Fraser C. L. Ingalls R. G. Dushin M. B. Floyd K. Cheung T. Nittoli M. R. Ravi X. Tan F. Loganzo Bioorg. Med. Chem. 2007 15 3635 3648
13. A. Wissner T. S. Mansour Arch. Pharm. 2008 341 465 477
14. A. Wissner, B. D. Johnson, M. B. Floyd and D. B. Kitchen, US Pat., 5,760,041, 1998
15. D. W. Fry A. J. Bridges W. A. Denny A. Doherty K. D. Greis J. L. Hicks K. E. Hook P. R. Keller W. R. Leopold J. A. Loo D. J. McNamara J. M. Nelson V. Sherwood J. B. Smaill S. Trumpp-Kallmeyer E. M. Dobrusin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 12022 12027
16. J. A. Engelman P. A. Janne Clin. Cancer Res. 2008 14 2895 2899
17. S. Kobayashi T. J. Boggon T. Dayaram P. A. Janne O. Kocher M. Meyerson B. E. Johnson M. J. Eck D. G. Tenen B. Halmos N. Engl. J. Med. 2005 352 786 792
18. W. Pao V. A. Miller K. A. Politi G. J. Riely R. Somwar M. F. Zakowski M. G. Kris H. Varmus PLoS Med. 2005 2 e73
19. E. R. Camp J. Summy T. W. Bauer W. Liu G. E. Gallick L. M. Ellis Clin. Cancer Res. 2005 11 397 405
20. J. A. Engelman J. Settleman Curr. Opin. Genet. Dev. 2008 18 73 79
21. C. H. Yun K. E. Mengwasser A. V. Toms M. S. Woo H. Greulich K. K. Wong M. Meyerson M. J. Eck Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 2070 2075
22. J. A. Bikker N. Brooijmans A. Wissner T. S. Mansour J. Med. Chem. 2009 52 1493 1509
23. D. Mukherji J. Spicer Expert Opin. Invest. Drugs 2009 18 293 301
24. J. Zhang P. L. Yang N. S. Gray Nat. Rev. Cancer 2009 9 28 39
25. S. Kobayashi H. Ji Y. Yuza M. Meyerson K. K. Wong D. G. Tenen B. Halmos Cancer Res. 2005 65 7096 7101
26. E. L. Kwak R. Sordella D. W. Bell N. Godin-Heymann R. A. Okimoto B. W. Brannigan P. L. Harris D. R. Driscoll P. Fidias T. J. Lynch S. K. Rabindran J. P. McGinnis A. Wissner S. V. Sharma K. J. Isselbacher J. Settleman D. A. Haber Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 7665 7670
27. T. A. Carter L. M. Wodicka N. P. Shah A. M. Velasco M. A. Fabian D. K. Treiber Z. V. Milanov C. E. Atteridge W. H. Biggs, 3rd P. T. Edeen M. Floyd J. M. Ford R. M. Grotzfeld S. Herrgard D. E. Insko S. A. Mehta H. K. Patel W. Pao C. L. Sawyers H. Varmus P. P. Zarrinkar D. J. Lockhart Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 11011 11016
28. N. Godin-Heymann L. Ulkus B. W. Brannigan U. McDermott J. Lamb S. Maheswaran J. Settleman D. A. Haber Mol. Cancer Ther. 2008 7 874 879
29. H. R. Tsou N. Mamuya B. D. Johnson M. F. Reich B. C. Gruber F. Ye R. Nilakantan R. Shen C. Discafani R. DeBlanc R. Davis F. E. Koehn L. M. Greenberger Y. F. Wang A. Wissner J. Med. Chem. 2001 44 2719 2734
30. A. Foucourt C. Dubouilh-Benard E. Chosson C. Corbière C. Buquet M. Iannelli B. Leblond F. Marsais T. Besson Tetrahedron 2010 66 4495 4502
31. K. Gewald E. Schinke H. Böttcher Chem. Ber. 1966 99 94 100