Reversible-deactivation radical polymerization of methyl methacrylate and styrene mediated by alkyl dithiocarbamates and copper acetylacetonates

Macromolecules

Volumn 46, Issue 14, 2013, Pages 5512-5519

  Zhang, Yaozhong ^a   Schröder, Kristin ^a   Kwak, Yungwan ^b   Krys, Pawel ^a   Morin, Aurélie N ^c   Pintauer, Tomislav ^c,d   Poli, Rinaldo ^c,e   Matyjaszewski, Krzysztof ^a  

^a CARNEGIE MELLON UNIVERSITY   (United States)

^b Silberline Manufacturing Co Inc   (United States)

^c LCC LABORATOIRE DE CHIMIE DE COORDINATION   (France)

^d DUQUESNE UNIVERSITY   (United States)

^e INSTITUT UNIVERSITAIRE DE FRANCE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIETHYLDITHIOCARBAMATE; DITHIOCARBAMATES; FIRST ORDER KINETICS; METHYL METHACRYLATES; NARROW MOLECULAR WEIGHT DISTRIBUTIONS; POLYMERIZATION OF METHYL METHACRYLATE; POLYMERIZATION OF MMA; REVERSIBLEDEACTIVATION RADICAL POLYMERIZATION (RDRP);

ACRYLIC MONOMERS; ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION; COPPER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ESTERS; MOLECULAR WEIGHT DISTRIBUTION; POLYMERIZATION; POLYMERS; REDUCING AGENTS; STYRENE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

COPPER COMPOUNDS;

EID: 84880695589     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma400539s     Document Type: Article

References (92)

1. Matyjaszewski, K.; Davis, T. Handbook of Radical Polymerization; Wiley-Interscience: New York, 2002.
2. Braunecker, W. A.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 93
3. Hawker, C. J.; Bosman, A. W.; Harth, E. Chem. Rev. 2001, 101, 3661
4. Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Macromolecules 1993, 26, 2987
5. Benoit, D.; Grimaldi, S.; Robin, S.; Finet, J.-P.; Tordo, P.; Gnanou, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5929
6. Nicolas, J.; Guillaneuf, Y.; Lefay, C.; Bertin, D.; Gigmes, D.; Charleux, B. Prog. Polym. Sci. 2013, 38, 63
7. Matyjaszewski, K.; Xia, J. H. Chem. Rev. 2001, 101, 2921
8. Kamigaito, M.; Ando, T.; Sawamoto, M. Chem. Rev. 2001, 101, 3689
9. Kato, M.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M.; Higashimura, T. Macromolecules 1995, 28, 1721
10. Wang, J. S.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614
11. Matyjaszewski, K. Macromolecules 2012, 45, 4015
12. Perrier, S.; Takolpuckdee, P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 5347
13. Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559
14. Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Aust. J. Chem. 2005, 58, 379
15. Matyjaszewski, K.; Gaynor, S.; Wang, J.-S. Macromolecules 1995, 28, 2093
16. Greszta, D.; Mardare, D.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1994, 27, 638
17. Matyjaszewski, K.; Gaynor, S.; Greszta, D.; Mardare, D.; Shigemoto, T. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 306
18. Gregory, A.; Stenzel, M. H. Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 38
19. Beija, M.; Marty, J.-D.; Destarac, M. Prog. Polym. Sci. 2011, 36, 845
20. Davis, K. A.; Matyjaszewski, K. Adv. Polym. Sci. 2002, 159, 1
21. Gao, H.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 317
22. Lee, H.-i.; Pietrasik, J.; Sheiko, S. S.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2010, 35, 24
23. Sheiko, S. S.; Sumerlin, B. S.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 759
24. Siegwart, D. J.; Oh, J. K.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 18
25. Coessens, V.; Pintauer, T.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 337
26. Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 858
27. Olivier, A.; Meyer, F.; Raquez, J.-M.; Damman, P.; Dubois, P. Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 157
28. Mecerreyes, D. Prog. Polym. Sci. 2011, 36, 1629
29. Rikkou, M. D.; Patrickios, C. S. Prog. Polym. Sci. 2011, 36, 1079
30. Matyjaszewski, K.; Tsarevsky, N. V. Nat. Chem. 2009, 1, 276
31. Tasdelen, M. A.; Kahveci, M. U.; Yagci, Y. Prog. Polym. Sci. 2011, 36, 455
32. Otsu, T.; Yoshida, M.; Tazaki, T. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1982, 3, 133
33. Otsu, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 2121
34. Poli, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1513
35. Debuigne, A.; Poli, R.; Jéroîme, C.; Jéroîme, R.; Detrembleur, C. Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 211
36. Wayland, B. B.; Poszmik, G.; Mukerjee, S. L.; Fryd, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7943
37. Debuigne, A.; Caille, J.-R.; Detrembleur, C.; Jéroîme, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3439
38. Debuigne, A.; Caille, J.-R.; Jéroîme, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1101
39. Maria, B.; Kaneyoshi, H.; Matyjaszewski, K.; Poli, R. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2480
40. Allan, L. E. N.; Perry, M. R.; Shaver, M. P. Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 127
41. Kaneyoshi, H.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2005, 38, 8163
42. Ouchi, M.; Terashima, T.; Sawamoto, M. Chem. Rev. 2009, 109, 4963
43. Singha, N. K.; Klumperman, B. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 1116
44. Davis, K. A.; Matyjaszewski, K. J. Macromol. Sci., Part A 2004, 41, 449
45. Sarbu, T.; Matyjaszewski, K. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 3379
46. di Lena, F.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2010, 35, 959
47. Fischer, H. Chem. Rev. 2001, 101, 3851
48. Tang, W.; Tsarevsky, N. V.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1598
49. Jakubowski, W.; Matyjaszewski, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4482
50. Tsarevsky, N. V.; Matyjaszewski, K. Chem. Rev. 2007, 107, 2270
51. Matyjaszewski, K.; Dong, H.; Jakubowski, W.; Pietrasik, J.; Kusumo, A. Langmuir 2007, 23, 4528
52. Min, K.; Gao, H.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2007, 40, 1789
53. Jakubowski, W.; Min, K.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2006, 39, 39
54. Matyjaszewski, K.; Jakubowski, W.; Min, K.; Tang, W.; Huang, J.; Braunecker, W. A.; Tsarevsky, N. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 15309
55. Magenau, A. J. D.; Strandwitz, N. C.; Gennaro, A.; Matyjaszewski, K. Science 2011, 332, 81
56. Konkolewicz, D.; Schröder, K.; Buback, J.; Bernhard, S.; Matyjaszewski, K. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1219
57. Kwak, Y.; Yamamura, Y.; Matyjaszewski, K. Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 493
58. Kwak, Y.; Nicolaÿ, R.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2008, 41, 6602
59. Nicolaÿ, R.; Kwak, Y.; Matyjaszewski, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 541
60. Kwak, Y.; Nicolay, R.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2009, 42, 3738
61. Nicolay, R.; Kwak, Y.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2008, 41, 4585
62. Kwak, Y.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2010, 43, 5180
63. Kwak, Y.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2008, 41, 6627
64. Aoki, S.; Matsumur, S.; Otsu, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 2574
65. Bamford, C. H.; Lind, D. J. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1968, 302, 145
66. Schellenberg, J.; Geike, R.; Opitz, G.; Ulbricht, J. Plaste Kautsch. 1982, 29, 497
67. Kaeriyam, K. Makromol. Chem. 1971, 150, 189
68. Uehara, K.; Tanaka, M.; Murata, N. Kogyo Kagaku Zasshi 1967, 70, 1564
69. Chen, J.; Ma, S. Chem.-Asian J. 2010, 5, 2415
70. Salomon, R. G.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3300
71. Dong, H.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2008, 41, 6868
72. Matyjaszewski, K.; Dong, H.; Jakubowski, W.; Pietrasik, J.; Kusumo, A. Langmuir 2007, 23, 4528
73. Nasibulin, A. G.; Kauppinen, E. I.; Brown, D. P.; Jokiniemi, J. K. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11067
74. Nasibulin, A. G.; Shurygina, L. I.; Kauppinen, E. I. Colloid J. 2005, 67, 1
75. Bett, S. J.; Fletcher, G.; Garnett, J. L. Radiat. Phys. Chem. 1986, 28, 207
76. Naumann, D.; Roy, T.; Caeners, B.; Hutten, D.; Tebbe, K. F.; Gilles, T. Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 999
77. Victoriano, L.; Granifo, J.; Parraguez, L. Bol. Soc. Chil. Quim. 2000, 45, 487
78. Victoriano, L. I. Polyhedron 2000, 19, 2269
79. Hogarth, G.; Pateman, A.; Redmond, S. P. Inorg. Chim. Acta 2000, 306, 232
80. Hogarth, G.; Rainford-Brent, E.-J. C. R. C. R.; Richards, I. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 1361
81. Yusuff, K. K. M.; Mathew, E. J. J. Coord. Chem. 1992, 26, 133
82. Bonamico, M.; Dessy, G.; Mugnoli, A.; Vaciago, A.; Zambonel, L. Acta Crystallogr. 1965, 19, 886
83. Coote, M. L.; Davis, T. P. Prog. Polym. Sci. 1999, 24, 1217
84. Lin, C.-Y.; Marque, S. R. A.; Matyjaszewski, K.; Coote, M. L. Macromolecules 2011, 44, 7568
85. Lin, C. Y.; Coote, M. L.; Petit, A.; Richard, P.; Poli, R.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2007, 40, 5985
86. Gillies, M. B.; Matyjaszewski, K.; Norrby, P.-O.; Pintauer, T.; Poli, R.; Richard, P. Macromolecules 2003, 36, 8551
87. Maverick, A. W.; Fronczek, F. R.; Maverick, E. F.; Billodeaux, D. R.; Cygan, Z. T.; Isovitsch, R. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 6488
88. Starikova, Z. A.; Shugam, E. A. Zh. Strukt. Khim. (Russ.) (J. Struct. Chem.) 1969, 10, 290
89. Santo, R.; Miyamoto, R.; Tanaka, R.; Nishioka, T.; Sato, K.; Toyota, K.; Obata, M.; Yano, S.; Kinoshita, I.; Ichimura, A.; Takui, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7611
90. Wells, A. F. Structural Inorganic Chemistry; Clarendon Press: Oxford, 1984.
91. Bertrand, J. A.; Kaplan, R. I. Inorg. Chem. 1966, 5, 489
92. Maria, S.; Stoffelbach, F.; Mata, J.; Daran, J.-C.; Richard, P.; Poli, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5946