Double hetero-Michael addition of N -substituted hydroxylamines to quinone monoketals: Synthesis of bridged isoxazolidines

Organic Letters

Volumn 15, Issue 14, 2013, Pages 3534-3537

  Yin, Zhiwei ^a,b   Zhang, Jinzhu ^a,b   Wu, Jing ^a,b   Liu, Che ^a,b   Sioson, Kate ^a,b   Devany, Matthew ^a,b   Hu, Chunhua ^c   Zheng, Shengping ^a,b  

^a CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

^b CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

^c NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOQUINONE; BENZOQUINONE DERIVATIVE; BENZYLOXYAMINE; HYDROXYLAMINE; ISOXAZOLE DERIVATIVE; QUINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

BENZOQUINONES; HYDROXYLAMINES; ISOXAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE; QUINONES;

EID: 84880554540     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401235z     Document Type: Article

References (89)

1. For a review, see: Frederickson, M. Tetrahedron 1997, 53, 403
2. Palmer, G. C.; Ordy, M. J.; Simmons, R. D.; Strand, J. C.; Radov, L. A.; Mullen, G. B.; Kinsolving, C. R.; Georgiev, V.; Mitchell, J. T.; Allen, S. D. Antimicrob. Agents Chemother. 1989, 33, 895
3. Burton, G.; Clarke, G. J.; Douglas, J. D.; Eglington, A. J.; Frydrych, C. H.; Hinks, J. D.; Hird, N. W.; Hunt, E.; Moss, S. F.; Naylor, A.; Nicholson, N. H.; Pearson, M. J. J. Antibiot. 1996, 49, 1266
4. Minter, A. R.; Brennan, B. B.; Mapp, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10504
5. Ishiyama, H.; Tsuda, M.; Endo, T.; Kobabyashi, J. Molecules 2005, 10, 312
6. Rescifina, A.; Chiacchio, M. A.; Corsaro, A.; De Clercq, E.; Iannazzo, D.; Mastino, A.; Piperno, A.; Romeo, G.; Romeo, R.; Valveri, V. J. Med. Chem. 2006, 49, 709
7. Tsuda, M.; Hirano, K.; Kubota, T.; Kobayashi, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4819
8. Hirano, K.; Kubota, T.; Tsuda, M.; Mikami, Y.; Kobayashi, J. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 974
9. Zhao, B. X.; Wang, Y.; Zhang, D. M.; Jiang, R. W.; Wang, G. C.; Shi, J. M.; Huang, X. J.; Chen, W. M.; Che, C. T.; Ye, W. C. Org. Lett. 2011, 13, 3888
10. Cicchi, S.; Goti, A.; Brandi, A.; Guarna, A.; DeSarlo, F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3351
11. Collins, P. M.; Ashwood, M. S.; Eder, H.; Wright, S. H. B.; Kennedy, D. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3585
12. Cicchi, S.; Bonanni, M.; Cardona, F.; Revuelta, J.; Goti, A. Org. Lett. 2003, 5, 1773
13. Revuelta, J.; Cicchi, S.; Brandi, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8375
14. For a review, see: Lait, S. M.; Rankic, D. A.; Keay, B. A. Chem. Rev. 2007, 107, 767
15. Confalone, P. N.; Huie, E. M. Org. React. 1988, 36, 1-173
16. Gothelf, K. V.; Jorgensen, K. A. Chem. Commun. 2000, 1449
17. Jones, R. C. F.; Martin, J. N. In Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products, Vol. 59; Padwa, A.,; Pearson, W. H., Eds.; Wiley: New York, 2002; pp 1-81.
18. Merino, P. In Science of Synthesis (Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations, Vol. 27; Padwa, A., Ed.; Thieme: Stuttgart, 2004; pp 511-580.
19. Brandi, A.; Cardona, F.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Goti, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7808
20. Oppolzer, W.; Petrzilka, M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6722
21. Tufariello, J. J.; Mullen, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3638
22. Funk, R. L.; Bolton, G. L. J. Org. Chem. 1984, 49, 5021
23. Gribble, G. W.; Barden, T. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 5900
24. Snider, B. B.; Lin, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7778
25. Williams, G.; Roughley, S.; Davies, J.; Holmes, A.; Adams, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4900
26. Flick, A. C.; Caballero, M. J. A.; Padwa, A. Org. Lett. 2008, 10, 1871
27. LeBel, N. A.; Post, M. E.; Whang, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3759
28. Funk, R. L.; Horcher, L. H. M.; Daggett, J. U.; Hansen, M. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2632
29. Baldwin, S. W.; Wilson, J. D.; Aube, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 4432
30. Horsley, H. T.; Holmes, A. B.; Davies, J. E.; Goodman, J. M.; Silva, M. A.; Pascu, S. I.; Collins, I. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1258
31. Jeong, J.; Weinreb, S. Org. Lett. 2006, 8, 2309
32. Matsuda, J.; Suzuki, O.; Oshima, A.; Yamamoto, Y.; Noguchi, A.; Takimoto, K.; Itoh, M.; Matsuzaki, Y.; Yasuda, Y.; Ogawa, S.; Sakata, Y.; Nanba, E.; Higaki, K.; Ogawa, Y.; Tominaga, L.; Ohno, K.; Iwasaki, H.; Watanabe, H.; Brady, R. O.; Suzuki, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 15912
33. Magano, J. Chem. Rev. 2009, 109, 4398
34. Magano, J. Tetrahedron 2011, 67, 7875
35. Aoki, S.; Watanabe, Y.; Sanagawa, M.; Setiawan, A.; Kotoku, N.; Kobayashi, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3148
36. Tamura, Y.; Yakura, T.; Haruta, J. I.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1987, 52, 3927
37. Pelter, A.; Elgendy, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 677
38. For an excellent review, see: Magdziak, D.; Meek, S. J.; Pettus, T. R. R. Chem. Rev. 2004, 104, 1383
39. McDonald, I. A.; Dreiding, A. S. Helv. Chim. Acta 1973, 56, 2523
40. Foster, C. H.; Payne, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2834
41. Parker, K. A.; Kang, S.-K. J. Org. Chem. 1980, 45, 1218
42. Semmelhack, M. F.; Keller, L.; Sato, T.; Spiess, E. J. Org. Chem. 1982, 47, 4382
43. Parker, K. A.; Cohen, I. D.; Babine, R. E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3543
44. Semmelhack, M. F.; Keller, L.; Sato, T.; Spiess, E.; Wulff, W. J. Org. Chem. 1985, 50, 5566
45. Parker, K. A.; Casteel, D. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 2847
46. Stern, A. J.; Rohde, J. J.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 4413
47. Ciufolini, M. A.; Dong, Q.; Yates, M. H.; Schunk, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2881
48. Imbos, R.; Brilman, M. H. G.; Pineschi, M.; Feringa, B. L. Org. Lett. 1999, 1, 623
49. Grecian, S.; Wrobleski, A. D.; Aube, J. Org. Lett. 2005, 7, 3167
50. Grecian, S.; Aube, J. Org. Lett. 2007, 9, 3153
51. Giroux, M.-A.; Guerard, K. C.; Beaulieu, M.-A.; Sabot, C.; Canesi, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3871
52. Evans, D. A.; Cain, P. A.; Wong, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7083
53. Stern, A. J.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 2465
54. Imamoto, T.; Takiyama, N.; Nakamura, K.; Hatajima, T.; Kamiya, Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4392
55. Parker, K. A.; Coburn, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8516
56. Coutts, I. G. C.; Hamblin, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 58
57. Henton, D. R.; Anderson, K.; Manning, M. J.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 3422
58. Sartori, G.; Maggi, R.; Bigi, F.; Giacomelli, S.; Porta, C.; Arienti, A.; Bocelli, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2177
59. Prakash, O.; Kaur, H.; Sharma, V.; Bhardwaj, V.; Pundeer, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9065
60. Mal, D.; Pahari, P.; Bidyut, B. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2097
61. Sloman, D. L.; Mitasev, B.; Scully, S. S.; Beutler, J. A.; Porco, J. A., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2511
62. Dohi, T.; Washimi, N.; Kamitanaka, T.; Fukushima, K.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6142
63. Zhang, J.; Yin, Z.; Leonard, P.; Wu, J.; Sioson, K.; Liu, C.; Lapo, R.; Zheng, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1753
64. Edward, J. T.; Davis, M. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 536
65. For a review of conjugate addition of hydroxylamine, see: Du, Y.; Mao, D.; Negrevie, D. Z.; Zhao, K. PATAI'S Chemistry of Functional Groups, Vol. 2; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: 2010; pp 65-114.
66. Taylor, E. C.; Jagdmann, G. E.; McKillop, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 4385
67. Tran-Huu-Dau, M.-E.; Wartchow, R.; Winterfeldt, E.; Wong, Y.-S Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2349
68. Hookins, D. R.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6619
69. Kamps, J. J. A. G.; Belle, R.; Mecinovic, J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1103
70. Ibrahem, I.; Rios, R.; Vesely, J.; Zhao, G. L.; Cordova, A. Chem. Commun. 2007, 849
71. Domingos, J. B.; Longhinotti, E.; Brandao, T. A. S.; Bunton, C. A.; Santos, L. S.; Eberlin, M. N.; Nome, F. J. Org. Chem. 2004, 69, 6024
72. Jencks, W. P.; Carriuolo, J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1778
73. Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4581
74. Xiang, Y.; Gong, Y.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4877
75. Niu, D.; Zhao, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2456
76. Sibi, M. P.; Liu, M. Org. Lett. 2000, 2, 3393
77. Pesciaioli, F.; Vincentiis, F. D.; Galzerano, P.; Bencivenni, G.; Bartoli, G.; Mazzanti, A.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8703
78. Ibrahem, I.; Rios, R.; Vesely, J.; Zhao, G. L.; Cordova, A. Chem. Commun. 2007, 849
79. Miyabe, H.; Yoshida, K.; Yamauchi, M.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 2148
80. Miyabe, H.; Yoshida, K.; Matsumura, A.; Yamauchi, M.; Takemoto, Y. Synlett 2003, 567
81. Jones, D. S.; Hammaker, J. R.; Martina, E.; Tedder Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1531
82. Another subtle stereoelectronic effect on conjugate addition, see: Zhang, J.; Wu, J.; Yin, Z.; Zeng, H.; Khanna, K.; Hu, C.; Zheng, S. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2939
83. Delgado, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3893
84. Díaz1, L.; Delgado, A. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 2393
85. Stern, A.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2763
86. Nitta, M.; Kobayashi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 877
87. Ritter, A. R.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 4602
88. Banwell, M. G.; Edwards, A. J.; McLeod, M. D.; Stewart, S. G. Aust. J. Chem. 2004, 57, 641
89. Zanardi, F.; Curti, C.; Sartori, A.; Rassu, G.; Roggio, A.; Battistini, L.; Burreddu, P.; Pinna, L.; Pelosi, G.; Casiraghi, G. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2273