Reversal of polarity in masked o -benzoquinones: Rapid access to unsymmetrical oxygenated biaryls

Organic Letters

Volumn 15, Issue 14, 2013, Pages 3546-3549

  Reddy Parumala, Santosh Kumar ^a   Peddinti, Rama Krishna ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY ROORKEE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84880550910     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401341s     Document Type: Article

References (64)

1. Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359
2. Metal-Catalyzed Cross Coupling Reactions, Vols. 1 & 2; de Meijere, A.; Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
3. McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447
4. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4442
5. Bringmann, G.; Mortimer, A. J.; Keller, P. A.; Gresser, M. J.; Garner, J.; Breuning, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5384
6. Bringmann, G.; Gulder, T.; Gulder, T. A. M.; Breuning, M. Chem. Rev. 2011, 111, 563
7. Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Reddy, K. L.; Rao, A. S. Chem. Rev. 1995, 95, 2135
8. Lloyd-Williams, P.; Giralt, E. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 145
9. Croom, K. F.; Keating, G. M. Am. J. Cardiovasc. Drugs 2004, 4, 395
10. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960
11. Tietze, L. F.; Kettschau, G.; Heuschert, U.; Nordmann, G. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 368
12. Cammidge, A. N.; Crépy, K. V. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 6832
13. Cepanec, I. Synthesis of Biaryls; Elsevier: New York, 2004.
14. Su, S.-J.; Tanaka, D.; Li, Y.-J.; Sasabe, H.; Takeda, T.; Kido, J. Org. Lett. 2008, 10, 941
15. van Leeuwen, P. W. N. M.; Kamer, P. C. J.; Claver, C.; Pamies, O.; Dieguez, M. Chem. Rev. 2011, 111, 2077
16. Brunel, J. M. Chem. Rev. 2005, 105, 857
17. Wallace, T. W. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3197
18. Uozumi, Y.; Matsuura, Y.; Arakawa, T.; Yamada, Y. M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2708
19. Wu, W.; Wang, S.; Zhou, Y.; He, Y.; Zhuang, Y.; Li, L.; Wan, P.; Wang, L.; Zhou, Z.; Qiu, L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2395
20. Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008
21. Blaser, H.-U.; Schmidt, E., Eds. Asymmetric catalysis on industrial scale: Challenges, approaches and solutions; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
22. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685
23. Kandre, R.; Feldman, K.; Meijer, H. E. H.; Smith, P.; Schlüter, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4956
24. Grimsdale, A. C.; Chan, K. L.; Martin, R. E.; Jokisz, P. G.; Holmes, A. B. Chem. Rev. 2009, 109, 897
25. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
26. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15195
27. Schweizer, S.; Becht, J.-M.; Drian, C. L. Org. Lett. 2007, 9, 3777
28. Phapale, V. B.; Cardenas, D. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1598
29. Pham, P. D.; Vitz, J.; Chamignon, C.; Martel, A.; Legoupy, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3249
30. Guan, B. -T.; Lu, X.-Y.; Zheng, Y.; Yu, D. -G.; Wu, T.; Li, K.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2010, 12, 396
31. Lee, D.-H.; Jin, M.-J. Org. Lett. 2011, 13, 252
32. Noël, T.; Kuhn, S.; Musacchio, A. J.; Jensen, K. F.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5943
33. Chen, H.; Huang, Z.; Hu, X.; Tang, G.; Xu, P.; Zhao, Y.; Cheng, C.-H. J. Org. Chem. 2011, 76, 2338
34. Taylor, E. C.; Andrade, J. G.; Rall, G. J. H.; McKillop, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6513
35. Cambie, R. C.; Crow, P. A.; Rutledge, P. S.; Woodgate, P. D. Aust. J. Chem. 1988, 41, 897
36. Feldman, K. S.; Ensel, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3357
37. Mizuno, H.; Sakurai, H.; Amaya, T.; Hirao, T. Chem. Commun. 2006, 5042
38. Vogler, T.; Studer, A. Org. Lett. 2008, 10, 129
39. Wencel-Delord, J.; Nimphius, C.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2247
40. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8230
41. Stuart, D. R.; Villemure, E.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072
42. Dohi, T.; Ito, M.; Morimoto, K.; Iwata, M.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1301
43. Ashenhurst, J. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 540
44. Lei, A.; Liu, W.; Liu, C.; Chen, M. Dalton Trans. 2010, 39, 10352
45. Kirste, A.; Schnakenburg, G.; Stecker, F.; Fischer, A.; Waldvogel, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 971
46. Kirste, A.; Schnakenburg, G.; Waldvogel, S. R. Org. Lett. 2011, 13, 3126
47. Kirste, A.; Elsler, B.; Schnakenburg, G.; Waldvogel, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3571
48. Dohi, T.; Washimi, N.; Kamitanaka, T.; Fukushima, K.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6142
49. Dohi, T.; Kamitanaka, T.; Watanabe, S.; Hu, Y.; Washimi, N.; Kita, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13614
50. Liao, C.-C. Synthetic Applications of Masked Benzoquinones. In Modern Methodology in Organic Synthesis; Sheno, T., Ed.; Kodansha: Tokyo, 1992; p 409.
51. Liao, C.-C.; Peddinti, R. K. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 856
52. Quideau, S.; Pouységu, L. Org. Prep. Proc. Int. 1999, 31, 617
53. Singh, V. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 324
54. Magdziak, D.; Meek, S. J.; Pettus, T. R. R. Chem. Rev. 2004, 104, 1383
55. Liao, C.-C. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1221
56. Hsu, D.-S.; Hsu, P.-Y.; Lee, Y.-C.; Liao, C.-C. J. Org. Chem. 2008, 73, 2554
57. Snyder, S. A.; Kontes, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1745
58. Roche, S. P.; Porco, J. A., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4068
59. Suzuki, T.; Sasaki, A.; Egashira, N.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9177
60. Hsieh, M.-F.; Rao, P. D.; Liao, C.-C. Chem. Commun. 1999, 1441
61. Yen, C.-F.; Peddinti, R. K.; Liao, C.-C. Org. Lett. 2000, 2, 2909
62. Hsu, P.-Y.; Peddinti, R. K.; Chittimalla, S. K.; Liao, C.-C. J. Org. Chem. 2005, 70, 9156
63. Kao, T.-C.; Chuang, G. J.; Liao, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7325
64. 5a: CCDC 903587; 8b: CCDC 897065.