Facile synthesis of picene from 1,2-Di(1-naphthyl)ethane by 9-fluorenone-sensitized photolysis

Organic Letters

Volumn 13, Issue 10, 2011, Pages 2758-2761

  Okamoto, Hideki ^a   Yamaji, Minoru ^b   Gohda, Shin ^c   Kubozono, Yoshihiro ^a   Komura, Noriko ^a   Sato, Kaori ^c   Sugino, Hisako ^c   Satake, Kyosuke ^a  

^a OKAYAMA UNIVERSITY   (Japan)

^b GUNMA UNIVERSITY   (Japan)

^c NARD Institute Co Ltd   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79956143455     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol200874q     Document Type: Article

References (25)

1. Yamashita, Y. Sci. Technol. Adv. Mater. 2009, 10, 024313
2. Okamoto, H.; Kawasaki, N.; Kaji, Y.; Kubozono, Y.; Fujiwara, A.; Yamaji, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10470
3. Kawasaki, N.; Kubozono, Y.; Okamoto, H.; Fujiwara, A.; Yamaji, M. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 043310
4. Kaji, Y.; Mitsuhashi, R.; Lee, X.; Okamoto, H.; Kambe, T.; Ikeda, N.; Fujiwara, A.; Yamaji, M.; Omote, K.; Kubozono, Y. Org. Electron. 2009, 10, 432
5. Kaji, Y.; Kawasaki, N.; Lee, X.; Okamoto, H.; Sugawara, Y.; Oikawa, S.; Ito, A.; Okazaki, H.; Yokoya, T.; Fujiwara, A.; Kubozono, Y. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 183302
6. Lee, X.; Sugawara, Y.; Ito, A.; Oikawa, S.; Kawasaki, N.; Kaji, Y.; Mitsuhashi, R.; Okamoto, H.; Fujiwara, A.; Omote, K.; Kambe, T.; Ikeda, N.; Kubozono, Y. Org. Electron. 2010, 11, 1394
7. Mitsuhashi, R.; Suzuki, Y.; Yamanari, Y.; Mitamura, H.; Kambe, T.; Ikeda, N.; Okamoto, H.; Fujiwara, A.; Yamaji, M.; Kawasaki, N.; Maniwa, Y.; Kubozono, Y. Nature 2010, 464, 76
8. For some reported picene syntheses, see: Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Org. React. 1984, 30, 1
9. Harvey, R. G.; Pataki, J.; Cortez, C.; Di Raddo, P.; Yang, C. X. J. Org. Chem. 1991, 56, 1210
10. Minuti, L.; Taticchi, A.; Gacs-Baitz, E.; Marrocchi, A. Tetrahedron 1998, 54, 10891
11. Some, S.; Dutta, B.; Ray, J. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1221
12. Nakano, Y.; Saito, M.; Nakamura, H. WO 2010016511 A1 20100211, 2010
13. Chem. Abstr. 2010, 152, 276730.
14. Slocum, G. H.; Schuster, G. B. J. Org. Chem. 1984, 49, 2177
15. Okamoto, H.; Kubozono, Y.; Yamaji, M.; Goda, M. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2010143895, 2010
16. Chem. Abstr. 2010, 153, 115918.
17. Carmichael, I.; Hug, G. L. J. Phys. Chem. Ref. Data 1986, 15, 1
18. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C.-C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986
19. Kaur, I.; Jia, W.; Kopreski, R. P.; Selvarasah, S.; Dokmeci, M. R.; Pramanik, C.; McGruer, N. E.; Miller, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16274
20. Kuo, M.-Y.; Chen, H.-Y.; Chao, I. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4750
21. Ebata, H.; Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H.; Yui, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732
22. Migita, T.; Shimizu, T.; Asami, Y.; Shiobara, J.; Kato, Y.; Kosugi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1385
23. Sonogashira, K. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46
24. Suzuki, A. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 178
25. Minato, A.; Tamao, K.; Hayashi, T.; Suzuki, K.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 845