Catalytic conversion of monophenols to ortho-quinones in a tyrosinase-like fashion: Towards more biomimetic and more efficient model systems

Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

Volumn 639, Issue 8-9, 2013, Pages 1491-1497

  Schottenheim, Julia ^a   Fateeva, Natalie ^a   Thimm, Wulf ^a   Krahmer, Jan ^a   Tuczek, Felix ^a  

^a UNIVERSITY OF KIEL   (Germany)

Author keywords

Bioinorganic chemistry; Catalysis; Enzyme models; Type 3 copper proteins; Tyrosinase

Indexed keywords

EID: 84880543629     PISSN: 00442313     EISSN: 15213749     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/zaac.201300065     Document Type: Article

References (28)

1. M. Rolff, J. Schottenheim, H. Decker, F. Tuczek, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4077.
2. A. Sanchez-Ferrer, J. N. Rodríguez-Lõpez, F. García-Cánovas, F. García-Carmona, Biochim. Biophys. Acta Prot. Struct. Mol. Enzym. 1995, 1247, 1.
3. K. E. van Holde, K. I. Miller, H. Decker, J. Biol. Chem. 2001, 276, 15563.
4. Y. Matoba, T. Kumagai, A. Yamamoto, H. Yoshitsu, M. Sugiyama, J. Biol. Chem. 2006, 281, 8981.
5. M. Sendovski, M. Kanteev, V. S. Ben-Yosef, N. Adir, A. Fishman, J. Mol. Biol. 2011, 405, 227
6. W. T. Ismaya, H. J. Rozeboom, A. Weijn, J. J. Mes, F. Fusetti, H. J. Wichers, B. W. Dijkstra, Biochemistry 2011, 50, 5477
7. Y. Li, Y. Wang, H. Jiang, J. Deng, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 17002.
8. H. Decker, T. Schweikardt, F. Tuczek, Angew. Chem. 2006, 118, 4658.
9. C. Eicken, C. Gerdemann, B. Krebs in Handbook of Metalloproteins, (Eds., K. Wieghardt,), Wiley, New York, 2001, Vol. 2, p. 1319
10. E. A. Lewis, W. B. Tolman, Chem. Rev. 2004, 104, 1047.
11. L. M. Mirica, X. Ottenwaelder, T. D. P. Stack, Chem. Rev. 2004, 104, 1013.
12. I. A. Koval, P. Gamez, C. Belle, K. Selmeczi, J. Reedijk, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 814.
13. J. E. Bulkowski, US patent 4545937, 1984.
14. M. Réglier, C. Jorand, B. Waegell, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1752.
15. M. Réglier, E. Amadéi, E. H. Alilou, F. Eydoux, M. Pierrot, B. Waegell in Bioinorganic Chemistry of Copper, (Eds., K. D.Karlin, Z. Tyeklár,), Chapman & Hall, London, 1993, p. 348
16. L. Casella, M. Gullotti, M. Bartosek, G. Pallanza, E. Laurenti, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1235.
17. M. Rolff, J. Schottenheim, G. Peters, F. Tuczek, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6483.
18. M. Réglier, C. Jorand, B. Waegell, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1752.
19. L. Casella, E. Monzani, M. Gullotti, D. Cavagnino, G. Cerina, L. Santagostini, R. Ugo, Inorg. Chem. 1996, 35, 7516.
20. A. J. Canty, N. J. Minchin, Aust. J. Chem. 1986, 39, 1063.
21. G. J. H. Buisman, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1625.
22. E. Monzani, L. Quinti, A. Perotti, L. Casella, M. Gullotti, L. Randaccio, S. Geremia, G. Nardin, P. Faleschini, G. Tabbì, Inorg. Chem. 1998, 37, 553
23. L. Santagostini, M. Gullotti, E. Monzani, L. Casella, R. Dillinger, F. Tuczek, Chem. Eur. J. 2000, 6, 519
24. G. Battaini, M. De Carolis, E. Monzani, F. Tuczek, L. Casella, Chem. Commun. 2003, 726
25. S. Palavicini, A. Granata, E. Monzani, L. Casella, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18031
26. I. Garcia-Bosch, A. Company, J. R. Frisch, M. Torrent-Sucarrat, M. Cardellach, I. Gamba, M. Güell, L. Casella, L. Que Jr., X. Ribas, J. M. Luis, M. Costas, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2406.
27. W. Schöniger, Microchim. Acta 1955, 123.
28. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1 2009, Gaussian, Inc., Wallingford CT.