Searching for vanadium-based prospective agents against trypanosoma cruzi: Oxidovanadium(IV) compounds with phenanthroline derivatives as ligands

Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

Volumn 639, Issue 8-9, 2013, Pages 1417-1425

  Benítez, Julio ^a   Correia, Isabel ^b   Becco, Lorena ^c   Fernández, Mariana ^a   Garat, Beatriz ^c   Gallardo, Hugo ^d   Conte, Gilmar ^d   Kuznetsov, Maxim L ^b   Neves, Ademir ^d   Moreno, Virtudes ^e   Costa Pessoa, João ^b   Gambino, Dinorah ^a  

^a UNIVERSIDAD DE LA REPÚBLICA   (Uruguay)

^b INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^c UNIVERSIDAD DE LA REPÚBLICA   (Uruguay)

^d FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA CATARINA   (Brazil)

^e UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

1,10 Phenanthroline 5,6 dione; 5,6 Epoxy 5,6 dihydro 1,10 phenanthroline; 1,2,5 Thiadiazolo 3,4 f 10 phenanthroline; Chagas disease; Oxidovanadium(IV) complexes; Trypanosoma cruzi

Indexed keywords

EID: 84880528755     PISSN: 00442313     EISSN: 15213749     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/zaac.201300057     Document Type: Article

References (62)

1. R. A. Sánchez-Delgado, A. Anzellotti, Minirev. Med. Chem. 2004, 1, 23.
2. R. A. Sánchez-Delgado, A. Anzellotti, L. Suárez, 41: Metal Ions and Their Complexes in Medication, in Metal Ions in Biological Systems (Eds., A. Sigel,), 379-419, Marcel Dekker, New York, 2004
3. H. Cerecetto, M. González, Pharmaceuticals 2010, 3, 810.
4. D. R. Magalhães Moreira, A. C. Lima Leite, R. Ribeiro dos Santos, M. B. P. Soares, Curr. Drug Targets 2009, 10, 212.
5. A. Cavalli, M. L. Bolognesi, J. Med. Chem. 2009, 52, 7339.
6. S. P. Fricker, R. M. Mosi, B. R. Cameron, I. Baird, Y. Zhu, V. Anastassov, J. Cox, P. S. Doyle, E. Hansell, G. Lau, J. Langille, M. Olsen, L. Qin, R. Skerlj, R. S. Y. Wong, Z. Santucci, J. H. McKerrow, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1839.
7. D. Gambino, L. Otero, Inorg. Chim. Acta 2012, 393, 103.
8. M. Navarro, G. Gabbiani, L. Messori, D. Gambino, Drug Discov. Today 2010, 15, 1070.
9. A. Martínez, T. Carreon, E. Iniguez, A. Anzellotti, A. Sánchez, M. TYan, A. Sattler, L. Herrera, R. A. Maldonado, R. A. Sánchez-Delgado, J. Med. Chem. 2012, 55, 3867.
10. F. Dubar, J. Khalife, J. Brocard, D. Dive, C. Biot, Molecules 2008, 13, 2900.
11. D. Dive, C. Biot, ChemMedChem 2008, 3, 383.
12. C. Biot, D. Dive, Top. Organomet. Chem. 2010, 32, 155.
13. D. Rehder, Bioinorganic Vanadium Chemistry, John Wiley & Sons, Chichester, 2008
14. D. C. Crans, Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1497.
15. M. Aureliano, World J. Biol. Chem. 2011, 2, 215.
16. G. R. Willsky, L. H. Chi, M. Godzala, P. J. Kostyniak, J. J. Smee, A. M. Trujillo, J. A. Alfano, W. J. Ding, Z. H. Hu, D. C. Crans, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2258.
17. K. H. Thompson, C. Orvig, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 2885.
18. K. H. Thompson, J. Lichter, C. LeBel, M. C. Scaife, J. H. McNeil, C. Orvig, J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 554.
19. T. Kiss, T. Jakusch, D. Hollender, A. Dornyei, E. A. Enyedy, J. Costa Pessoa, H. Sakurai, A. Sanz-Medel, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1153.
20. T. Jakusch, J. Costa Pessoa, T. Kiss, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2218.
21. D. Rehder, Future Med. Chem. 2012, 4, 1823.
22. D. Gambino, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2193.
23. D. Gambino, Book of Reviews on Vanadium, Biochemistry (Ed., M. Aureliano Alves,), Research Signpost, Kerala, India, 2008, p. 285
24. I. Ribeiro, A. M. Sevcsik, F. Alves, G. Diap, R. Don, M. O. Harhay, S. Chang, B. Pecoul, PLoS Negl. Trop. Dis. 2009, 3, e484, DOI:10.1371/journal.pntd. 0000484.
25. J. A. Urbina, Drugs Future 2010, 35, 409.
26. P. J. Hotez, D. H. Molyneux, A. Fenwick, J. Kumaresan, S. Ehrlich Sachs, J. D. Sachs, L. Savioli, N. Engl. J. Med. 2007, 357, 1018.
27. J. D. Maya, B. K. Cassels, P. Iturriaga-Vásquez, J. Ferreira, M. Faúndez, N. Galanti, A. Ferreira, A. Morello, Compd. Biochem. Physiol. Part A 2007, 146, 601.
28. K. Kinnamon, E. A. Steck, E. S. Rane, Antimicrob. Agents Chemother. 1979, 15, 157.
29. J. Benítez, L. Guggeri, I. Tomaz, G. Arrambide, M. Navarro, J. Costa Pessoa, B. Garat, D. Gambino, J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 609.
30. J. Benítez, L. Becco, I. Correia, S. Milena Leal, H. Guiset, J. Costa Pessoa, J. Lorenzo, S. Tanco, P. Escobar, V. Moreno, B. Garat, D. Gambino, J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 303.
31. J. Benítez, A. Cavalcanti de Queiroz, I. Correia, M. Amaral Alves, M. S. Alexandre-Moreira, E. J. Barreiro, L. Moreira Lima, J. Varela, M. González, H. Cerecetto, V. Moreno, J. Costa Pessoa, D. Gambino, Eur. J. Med. Chem. 2013, 62, 20.
32. M. Fernández, L. Becco, I. Correia, J. Benítez, O. E. Piro, G. A. Echeverria, A. Medeiros, M. Comini, M. L. Lavaggi, M. González, H. Cerecetto, V. Moreno, J. Costa Pessoa, B. Garat, D. Gambino J. Inorg. Biochem, 2013, http://dx.doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2013.02.010.
33. Y. Dong, R. K. Narla, E. Sudbeck, F. M. Uckun, J. Inorg. Biochem. 2000, 78, 321.
34. O. J. D'Cruz, F. Uckum, Expert Op. 2002, 11, 1829.
35. J. Benítez, L. Guggeri, I. Tomaz, J. Costa Pessoa, V. Moreno, J. Lorenzo, F. X. Avilés, B. Garat, D. Gambino, J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 1386.
36. D. Lin-Vien, N. B. Colthup, W. G. Fateley, J. G. Graselli, The Handbook of Infrared and Raman Characteristic Frequencies of Organic Molecules, Academic Press Inc., Boston, 1991
37. K. Nakamoto, Infrared and Raman Characteristic Frequencies of Organic Molecules, Academic Press Inc., Boston, 1999
38. I. E. Leõn, S. B. Etcheverry, B. S. Parajõn-Costa, E. J. Baran, Biol. Trace Elem. Res. 2012, 147, 403.
39. M. Reiher, G. Brehm, S. Schneider, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 734.
40. E. J. Baran, J. Coord. Chem. 2001, 54, 215.
41. C. J. Ballhausen, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1962, 1, 111.
42. K. Wuthrich, Helv. Chim. Acta 1965, 48, 1012.
43. N. D. Chasteen, Biological Magnetic Resonance, (Eds., J. Lawrence, L. Berliner, J. Reuben,), Vol. 3, Plenum Press, New York, 1981, pp. 53-119
44. G. Micera, V. L. Pecoraro, E. Garribba, Inorg. Chem. 2009, 48, 5790.
45. D. Sanna, P. Buglyõ, A. I. Tomaz, J. Costa Pessoa, S. Borovic̈, G. Micera, E. Garribba, Dalton Trans. 2012, 41, 12824.
46. G. Asgedom, A. Sreedhara, C. P. Rao, Polyhedron 1996, 15, 3731.
47. G. B. Onoa, G. Cervantes, V. Moreno, M. J. Prieto, Nucleic Acids Res. 1998, 26, 1473.
48. M. Vieites, P. Smircich, M. Pagano, L. Otero, F. Luane Fischer, H. Terenzi, M. J. Prieto, V. Moreno, B. Garat, D. Gambino, J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 1704.
49. G. Conte, A. J. Bortoluzzi, H. Gallardo, Synthesis 2006, 3945.
50. B. de Souza, F. R. Xavier, R. A. Peralta, A. J. Bortoluzzi, G. Conte, H. Gallardo, F. L. Fischer, G. Bussi, H. Terenzi, A. Neves, Chem. Commun. 2010, 46, 3375.
51. J. Geary, Coord. Chem. Rev. 1971, 7, 81.
52. A. Rockenbauer, L. Korecz, Appl. Magn. Reson. 1996, 10, 29.
53. L. Casella, M. Gullotti, A. Pintar, S. Colonna, A. Manfredi, Inorg. Chim. Acta 1988, 144, 89.
54. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
55. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
56. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople Gaussian 03, Revision D.01 Gaussian, Inc., Wallingford CT
57. M. Dolg, U. Wedig, H. Stoll, H. J. Preuss, J. Chem. Phys. 1987, 86, 866.
58. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
59. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
60. D. H. Wertz, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5316.
61. J. Cooper, T. Ziegler, Inorg. Chem. 2002, 41, 6614.
62. S. Gorelsky, G. Micera, E. Garribba, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8167. Tecnologia Tecnologia