VIVO and CuII complexation by ligands based on pyridine nitrogen donors

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 41, 2012, Pages 12824-12838

  Sanna, Daniele ^a   Buglyó, Péter ^b   Tomaz, Ana Isabel ^c   Pessoa, João Costa ^d   Borović, Slaana ^d   Micera, Giovanni ^e   Garribba, Eugenio ^e  

^a CNR Consiglio Nazionale delle Ricerche   (Italy)

^b UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

^c UNIVERSITY OF LISBON   (Portugal)

^d INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^e UNIVERSITY OF SASSARI   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,10-PHENANTHROLINE; BIDENTATE LIGANDS; BINDING CONSTANT; BIPYRIDINES; DFT CALCULATION; DINUCLEAR; DINUCLEAR SPECIES; EPR SPECTROSCOPY; EQUATORIAL POSITIONS; FERROMAGNETIC COUPLING; HUMAN SERUM ALBUMINS; NITROGEN DONORS; PYRAZINES; PYRIDINE NITROGEN; PYRIDINE RINGS; TERPYRIDINES; TETRADENTATE;

ALKALINITY; CHELATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; METAL IONS; NITROGEN; PYRIDINE; TERNARY SYSTEMS;

LIGANDS;

1,10 PHENANTHROLINE; 1,10-PHENANTHROLINE; COPPER; LIGAND; NITROGEN; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OXOVANADIUM IV; PHENANTHROLINE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; SERUM ALBUMIN; SINGLE HETEROCYCLIC RINGS; VANADIC ACID;

ARTICLE; CHEMISTRY; SOLUTION AND SOLUBILITY;

COPPER; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 1-RING; LIGANDS; NITROGEN; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHENANTHROLINES; PYRIDINES; SERUM ALBUMIN; SOLUTIONS; VANADATES;

EID: 84867325671     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt31109g     Document Type: Article

References (117)

1. C. Kaes A. Katz M. W. Hosseini Chem. Rev. 2000 100 3553 3590
2. A. P. Smith and C. L. Fraser, in Comprehensive Coordination Chemistry II, ed., J. A. McCleverty, and, T. J. Mayer, Elsevier, Oxford, 2004, vol. 1, pp. 1-23
3. C. R. Luman and F. N. Castellano, in Comprehensive Coordination Chemistry II, ed., J. A. McCleverty, and, T. J. Mayer, Elsevier, Oxford, 2004, vol. 1, pp. 25-39
4. R. P. Thummel, in Comprehensive Coordination Chemistry II, ed., J. A. McCleverty, and, T. J. Mayer, Elsevier, Oxford, 2004, vol. 1, pp. 41-53
5. A. Bencini V. Lippolis Coord. Chem. Rev. 2010 254 2096 2180
6. J. H. Thurston E. M. Marlier K. H. Whitmire Chem. Commun. 2002 2834 2835
7. O. Novakova J. Kasparkova O. Vrana P. M. van Vliet J. Reedijk V. Brabec Biochemistry 1995 34 12369 12378
8. J. Costa Pessoa I. Tomaz Curr. Med. Chem. 2010 17 3701 3738
9. F. P. Pruchnik M. Bień T. Lachowicz Met.-Based Drugs 1996 3 185 195
10. M. Bień T. M. Lachowicz A. Rybka F. P. Pruchnik L. Trynda Met.-Based Drugs 1997 4 81 88
11. M. Bień F. P. Pruchnik A. Seniuk T. M. Lachowicz P. Jakimowicz J. Inorg. Biochem. 1999 73 49 55
12. H. Mansuri-Torshizi T. S. Srivastava H. K. Parekh M. P. Chitnis J. Inorg. Biochem. 1992 45 135 148
13. G. Zhao H. Lin Curr. Med. Chem. 2005 5 137 147
14. I. Ott Coord. Chem. Rev. 2009 253 1670 1681
15. A. Bindoli M. P. Rigobello G. Scutari C. Gabbiani A. Casini L. Messori Coord. Chem. Rev. 2009 253 1692 1707
16. E. Meléndez Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2002 42 309 315
17. A. Valentini F. Conforti A. Crispini A. De Martino R. Condello C. Stellitano G. Rotilio M. Ghedini G. Federici S. Bernardini D. Pucci J. Med. Chem. 2009 52 484 491
18. A. Kellett M. O'Connor M. McCann O. Howe A. Casey P. McCarron K. Kavanagh M. McNamara S. Kennedy D. D. May P. S. Skell D. O'Shea M. Devereux Med. Chem. Commun. 2011 2 579 584
19. D. C. Crans J. J. Smee E. Gaidamauskas L. Yang Chem. Rev. 2004 104 849 902
20. D. Rehder, Bioinorganic Vanadium Chemistry, Wiley, Chichester, 2008
21. F. Tisato C. Marzano M. Porchia M. Pellei C. Santini Med. Res. Rev. 2010 30 708 749
22. L. Ruiz-Azuara M. E. Bravo-Gómez Curr. Med. Chem. 2010 17 3606 1615
23. A. M. Kordowiak W. Dabroś B. Kojda Horm. Metab. Res. 2002 34 556 560
24. O. J. D'Cruz Y. Dong F. M. Uckun Biol. Reprod. 1999 60 435 444
25. R. Francik M. Krósniak M. Barlik A. Kudła R. Gryboś T. Librowski Bioinorg. Chem. Appl. 2011 206316
26. R. K. Narla Y. Dong O. J. D'Cruz C. Navara F. M. Uckun Clin. Cancer Res. 2000 6 1546 1556
27. R. K. Narla C.-L. Chen Y. Dong F. M. Uckun Clin. Cancer Res. 2001 7 2124 2133
28. O. J. D'Cruz F. M. Uckun Expert Opin. Invest. Drugs 2002 11 1829 1836
29. A. M. Evangelou Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2002 42 249 265
30. M. Geraghty M. McCann M. Devereux J. F. Cronin M. Curran V. McKee Met.-Based Drugs 1999 6 41 48
31. G. Wu G. Wang X. Fu L. Zhu Molecules 2003 8 287 296
32. F. Dimiza S. Fountoulaki A. N. Papadopoulos C. A. Kontogiorgis V. Tangoulis C. P. Raptopoulou V. Psycharis A. Terzis D. P. Kessissoglou G. Psomas Dalton Trans. 2011 40 8555 8568
33. C. Fernandes G. L. Parrilha J. A. Lessa L. J. M. Santiago M. M. Kanashiro F. S. Boniolo A. J. Bortoluzzi N. V. Vugman Inorg. Chim. Acta 2006 359 3167 3176
34. D. G. Barceloux Clin. Toxicol. 1999 37 217 230
35. T. Wang Z. J. Guo Curr. Med. Chem. 2006 13 525 537
36. C. Marzano M. Pellei F. Tisato C. Santini Anti-cancer Agents Med. Chem. 2009 9 185 211
37. S. Tardito L. Marchio Curr. Med. Chem. 2009 16 1325 1348
38. L. Becco A. Rodríguez M. E. Bravo M. J. Prieto L. Ruiz-Azuara B. Garat V. Moreno D. Gambino J. Inorg. Biochem. 2012 109 49 56
39. N. Türkel C. Şahin Chem. Pharm. Bull. 2009 57 694 699
40. K. R. Rupesh A. Moushumi Priya B. Sundarakrishnan R. Venkatesan B. S. Lakshmi S. Jayachandran Eur. J. Med. Chem. 2010 45 2141 2146
41. Y. Shi B. B. Toms N. Dixit N. Kumari L. Mishra J. Goodisman James C. Dabrowiak Chem. Res. Toxicol. 2010 23 1417 1426
42. R. Senthil Kumar V. S. Periasamy C. Preethy Paul A. Riyasdeen S. Arunachalam M. A. Akbarsha Med. Chem. Res. 2010 20 726 731
43. A. Kellett M. O'Connor M. McCann M. McNamara P. Lynch G. Rosair V. Mckee B. Creaven M. Walsh S. McClean A. Foltyn D. O'Shea O. Howe M. Devereux Dalton Trans. 2011 40 1024 1027
44. Q.-Y. Chen H.-J. Fu W.-H. Zhu Y. Qi Z.-P. Ma K.-D. Zhao J. Gao Dalton Trans. 2011 40 4414 4420
45. A. Kellett M. McCann O. Howe M. O'Connor M. Devereux Int. J. Clin. Pharm. Ther. 2012 60 79 81
46. T. Jakusch J. Costa Pessoa T. Kiss Coord. Chem. Rev. 2011 255 2218 2226
47. D. Sanna G. Micera E. Garribba Inorg. Chem. 2010 49 174 187
48. S. Matsug K. Kanamori Coord. Chem. Rev. 2011 255 2388 2397
49. T. Jakusch D. Hollender É. A. Enyedy C. Sánchez Gonzáles M. Montes-Bayón A. Sanz-Medel J. Costa Pessoa I. Tomaz T. Kiss Dalton Trans. 2009 2428 2437
50. K. Hirayama S. Akashi M. Furuya K. Fukuhara Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990 173 639 646
51. L. Vellenga T. Wensing H. J. A. Egberts J. E. V. Dijk J. M. V. M. Mouwen H. J. Breukink Vet. Res. Commun. 1989 13 467 474
52. B. Yuan K. Murayama H. Yan Appl. Spectrosc. 2007 61 921 927
53. H. Irving M. G. Miles L. D. Pettit Anal. Chim. Acta 1967 38 475 488
54. L. Zékány and I. Nagypál, in Computation Methods for the Determination of Formation Constants, ed., D. J. Leggett, Plenum Press, New York, 1985, pp. 291-353
55. R. P. Henry P. C. H. Mitchell J. E. Prue J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973 1156 1159
56. A. Komura M. Hayashi H. Imanaga Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977 50 2927 2931
57. L. F. Vilas Boas and J. Costa Pessoa, in Comprehensive Coordination Chemistry, ed., G. Wilkinson, R. D. Gillard, and, J. A. McCleverty, Pergamon Press, Oxford, 1987, vol. 3, pp. 453-583
58. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
59. F. Neese, ORCA - an ab initio, DFT and semiempirical program package, 2.8-20 ed, University of Bonn, Bonn, 2010
60. F. Neese, ORCA - an ab initio, DFT and semiempirical program package, version 2.9, Max-Planck-Institute for Bioinorganic Chemistry, Mülheim a. d. Ruhr, 2012
61. S. Gorelsky G. Micera E. Garribba Chem.-Eur. J. 2010 15 8167 8180
62. M. L. Munzarová M. Kaupp J. Phys. Chem. B 2001 105 12644 12652
63. F. Neese J. Chem. Phys. 2003 118 3939 3948
64. C. P. Aznar Y. Deligiannakis E. J. Tolis T. A. Kabanos M. Brynda R. D. Britt J. Phys. Chem. A 2004 108 4310 4321
65. A. C. Saladino S. C. Larsen Catal. Today 2005 105 122 133
66. G. Micera E. Garribba Dalton Trans. 2009 1914 1918
67. G. Micera E. Garribba J. Comput. Chem. 2011 32 2822 2835
68. R. S. Drago, Physical Methods in Chemistry, Saunders, Philadelphia, 1977
69. J. E. Wertz and J. R. Bolton, Electron Spin Resonance: Elementary Theory and Practical Applications, Chapman and Hall, New York, 1986
70. S. Miertus E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 1981 55 117 129
71. S. Miertus J. Tomasi Chem. Phys. 1982 65 239 245
72. M. Cossi V. Barone R. Cammi J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1996 255 327 335
73. E. Lodyga-Chruscinska G. Micera E. Garribba Inorg. Chem. 2011 50 883 899
74. G. Micera E. Garribba Eur. J. Inorg. Chem. 2011 3768 3780
75. A. Rodríguez-Fortea P. Alemany S. Alvarez E. Ruiz Eur. J. Inorg. Chem. 2004 143 153
76. E. Ruiz J. Cano S. Alvarez P. Alemany J. Comput. Chem. 1999 20 1391 1400
77. W. Koch and M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, 2000
78. T. W. Duma R. D. Hancock J. Coord. Chem. 1994 31 135 146
79. G. Micera E. Garribba Int. J. Quantum Chem. 2012 112 2486 2498
80. A. Demsar P. Bukovec J. Fluorine Chem. 1984 24 369 375
81. A. J. Tasiopoulos A. N. Troganis A. Evangelou C. P. Raptopoulou A. Terzis Y. Deligiannakis T. A. Kabanos Chem.-Eur. J. 1999 5 910 921
82. G. Micera V. L. Pecoraro E. Garribba Inorg. Chem. 2009 48 5790 5796
83. N. D. Chasteen, in Biological Magnetic Resonance, ed., L. J. Berliner, and, J. Reuben, Plenum Press, New York, 1981, vol. 3, pp. 53-119
84. T. S. Smith II R. LoBrutto V. L. Pecoraro Coord. Chem. Rev. 2002 228 1 18
85. D. Sanna P. Buglyó L. Bíró G. Micera E. Garribba Eur. J. Inorg. Chem. 2012 1079 1092
86. M. Rangel A. Leite M. J. Amorim E. Garribba G. Micera E. Lodyga-Chruscinska Inorg. Chem. 2006 45 8086 8097
87. E. D. McKenzie Coord. Chem. Rev. 1971 6 187 217
88. Y. Dong R. K. Narla E. Sudbeck F. M. Uckun J. Inorg. Biochem. 2000 78 321 330
89. E. J. Tolis M. J. Manos A. J. Tasiopoulos C. P. Raptopoulou A. Terzis M. P. Sigalas Y. Deligiannakis T. A. Kabanos Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2797 2801
90. W. Plass Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 627 631
91. E. Garribba G. Micera E. Lodyga-Chruscinska D. Sanna Eur. J. Inorg. Chem. 2006 2690 2700
92. T. Jakusch P. Buglyó A. I. Tomaz J. Costa Pessoa T. Kiss Inorg. Chim. Acta 2002 339 119 128
93. G. D. Triantafillou E. I. Tolis A. Terzis Y. Deligiannakis C. P. Raptopoulou M. P. Sigalas T. A. Kabanos Inorg. Chem. 2004 43 79 91
94. M. A. A. F. de C. T. Carrondo M. T. L. S. Duarte J. A. L. Silva J. J. R. F. da Silva Polyhedron 1991 10 73 77
95. N. S. Dean S. L. Bartley W. E. Streib E. B. Lobkovsky G. Christou Inorg. Chem. 1995 34 1608 1616
96. C. Pifferi M. P. Picchi R. Cini Polyhedron 2000 19 69 76
97. G. Yucesan N. G. Armatas J. Zubieta Inorg. Chim. Acta 2006 359 4557 4564
98. E. Garribba G. Micera D. Sanna L. Strinna Erre Inorg. Chim. Acta 2000 299 253 261
99. I. Castro J. Faus M. Julve M. Philoche-Levisalles Transition Met. Chem. 1992 17 263 269
100. I. Sóvágó D. Sanna A. Dessì K. Várnagy G. Micera J. Inorg. Biochem. 1996 63 99 117
101. A. Anichini L. Fabbrizzi P. Paletti R. M. Clay Inorg. Chim. Acta 1977 24 L21 L23
102. R. Allmann W. Hevke D. Reinen Inorg. Chem. 1978 17 378 382
103. J. V. Folgado W. Henke R. Allmann H. Stratemeier D. Beltrán-Porter T. Rojo D. Reinen Inorg. Chem. 1990 29 2035 2042
104. G. De Munno C. Bazzicalupi J. Faus F. Lloret M. Julve J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994 1879 1884
105. S. Kawata S. Kitagawa M. Enomoto H. Kumagai M. Takada Inorg. Chim. Acta 1998 283 80 90
106. C. Harford B. Sarkar Acc. Chem. Res. 1997 30 123 130
107. W. Bal J. Christodoulou P. J. Sadler A. Tucker J. Inorg. Biochem. 1998 70 33 39
108. J. Lu A. J. Stewart P. J. Sadler T. J. T. Pinheiro C. A. Blindauer Biochem. Soc. Trans. 2008 36 1317 1321
109. T. Peters Jr All about albumin: Biochemistry, Genetics, and Medical Applications, Academic Press, San Diego, 1996
110. N. D. Chasteen J. Francavilla J. Phys. Chem. 1976 80 867 871
111. D. Sanna E. Garribba G. Micera J. Inorg. Biochem. 2009 103 648 655
112. A. G. Bearn H. G. Kunkel Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1954 88 44 48
113. A. J. Paulson D. R. Kester J. Solution Chem. 1980 9 269 277
114. I. Correia T. Jakusch E. Cobbinna S. Mehtab I. Tomaz N. V. Nagy A. Rockenbauer J. Costa Pessoa T. Kiss Dalton Trans. 2012 41 6477 6487
115. J. Masuoka P. Saltman J. Biol. Chem. 1994 269 25557 25561
116. A. Zgirski E. Frieden J. Inorg. Biochem. 1990 39 137 148
117. L. Alderighi P. Gans A. Ienco D. Peters A. Sabatini A. Vacca Coord. Chem. Rev. 1999 184 311 318