메뉴 건너뛰기




Volumn 8, Issue , 2012, Pages 699-704

Enantioselective Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones to nitroalkenes catalyzed by binaphthyl-derived organocatalysts

Author keywords

1 4 naphthoquinones; Asymmetric catalysis; Michael addition; Nitroalkenes; Organocatalysis

Indexed keywords


EID: 84861112892     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.8.78     Document Type: Article
Times cited : (36)

References (47)
  • 2
    • 26844516525 scopus 로고    scopus 로고
    • Synthesis and biological evaluation of novel (L)-α-amino acid methyl ester, heteroalkyl, and aryl substituted 1,4-naphthoquinone derivatives as antifungal and antibacterial agents
    • DOI 10.1016/j.bmcl.2005.08.032, PII S0960894X05010279
    • Tandon, V. K.; Yadav, D. B.; Singh, R. V.; Chaturvedi, A. K.; Shukla, P. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5324-5328. doi:10.1016/j.bmcl.2005.08.032 (Pubitemid 41463674)
    • (2005) Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters , vol.15 , Issue.23 , pp. 5324-5328
    • Tandon, V.K.1    Yadav, D.B.2    Singh, R.V.3    Chaturvedi, A.K.4    Shukla, P.K.5
  • 3
    • 27744508095 scopus 로고    scopus 로고
    • Structure-activity relationships of novel P2-receptor antagonists structurally related to Reactive Blue 2
    • DOI 10.1016/j.ejmech.2005.07.007, PII S022352340500190X
    • Glänzel, M.; Bültmann, R.; Starke, K.; Frahm, A. W. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 1262-1276. doi:10.1016/j.ejmech.2005.07.007 (Pubitemid 41618267)
    • (2005) European Journal of Medicinal Chemistry , vol.40 , Issue.12 , pp. 1262-1276
    • Glanzel, M.1    Bultmann, R.2    Starke, K.3    Frahm, A.W.4
  • 10
    • 0032473509 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980302)37:4<388::AID-ANIE388>3.0. CO;2-V
    • Corey, E. J.; Guzman-Perez, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 388-401. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980302)37:4<388::AID-ANIE388>3.0. CO;2-V
    • (1998) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.37 , pp. 388-401
    • Corey, E.J.1    Guzman-Perez, A.2
  • 11
    • 0035905575 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4591::AID-ANIE4591>3.0.CO ;2-V
    • Christoffers, J.; Mann, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4591-4597. doi:10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4591::AID-ANIE4591>3.0.CO ;2-V
    • (2001) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.40 , pp. 4591-4597
    • Christoffers, J.1    Mann, A.2
  • 12
    • 37049076280 scopus 로고
    • doi:10.1039/CO9940100387
    • Leonard, J. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 387-415. doi:10.1039/ CO9940100387
    • (1994) Contemp. Org. Synth. , vol.1 , pp. 387-415
    • Leonard, J.1
  • 14
    • 0036089366 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1877::AID-EJOC1877>3.0.C O;2-U
    • Berner, O. M.; Tedeschi, L.; Enders, D. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1877-1894. doi:10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1877::AID-EJOC1877>3.0.C O;2-U
    • (2002) Eur. J. Org. Chem. , pp. 1877-1894
    • Berner, O.M.1    Tedeschi, L.2    Enders, D.3
  • 15
    • 0037541354 scopus 로고    scopus 로고
    • Construction of quaternary stereocenters: New perspectives through enantioselective Michael reactions
    • DOI 10.1002/anie.200201614
    • Christoffers, J.; Baro, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1688-1690. doi:10.1002/anie.200201614 (Pubitemid 36565741)
    • (2003) Angewandte Chemie - International Edition , vol.42 , Issue.15 , pp. 1688-1690
    • Christoffers, J.1    Baro, A.2
  • 16
    • 33746272976 scopus 로고    scopus 로고
    • Chiral phosphoric acids: Powerful organocatalysts for asymmetric addition reactions to imines
    • DOI 10.1002/anie.200600529
    • Connon, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3909-3912. doi:10.1002/anie.200600529 (Pubitemid 44105689)
    • (2006) Angewandte Chemie - International Edition , vol.45 , Issue.24 , pp. 3909-3912
    • Connon, S.J.1
  • 18
    • 38349135345 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/cr068373r
    • Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713-5743. doi:10.1021/cr068373r
    • (2007) Chem. Rev. , vol.107 , pp. 5713-5743
    • Doyle, A.G.1    Jacobsen, E.N.2
  • 19
    • 48649106016 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1002/asia.200700415
    • Yu, X.; Wang, W. Chem.-Asian J. 2008, 3, 516-532. doi:10.1002/asia. 200700415
    • (2008) Chem.-Asian J. , vol.3 , pp. 516-532
    • Yu, X.1    Wang, W.2
  • 20
    • 62249221359 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1055/s-0028-1087557
    • Connon, S. J. Synlett 2009, 354-376. doi:10.1055/s-0028-1087557
    • (2009) Synlett , pp. 354-376
    • Connon, S.J.1
  • 21
    • 34250613134 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1002/ejoc.200600653
    • Tsogoeva, S. B. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1701-1716. doi:10.1002/ejoc. 200600653
    • (2007) Eur. J. Org. Chem. , pp. 1701-1716
    • Tsogoeva, S.B.1
  • 22
    • 33847623075 scopus 로고    scopus 로고
    • Organocatalytic asymmetric conjugate additions
    • DOI 10.1016/j.tetasy.2007.01.023, PII S0957416607000791
    • Almasi, D.; Alonso, D. A.; Nájera, D. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 299-365. doi:10.1016/j.tetasy.2007.01.023 (Pubitemid 46367637)
    • (2007) Tetrahedron Asymmetry , vol.18 , Issue.3 , pp. 299-365
    • Almasi, D.1    Alonso, D.A.2    Najera, C.3
  • 24
    • 84985606357 scopus 로고
    • doi:10.1002/hlca.19850680611
    • Calderari, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1592-1604. doi:10.1002/hlca.19850680611
    • (1985) Helv. Chim. Acta , vol.68 , pp. 1592-1604
    • Calderari, G.1    Seebach, D.2
  • 25
    • 0346339657 scopus 로고    scopus 로고
    • Recent synthetic developments in the nitro to carbonyl conversion (Nef reaction)
    • DOI 10.1016/j.tet.2003.11.016
    • Ballini, R.; Petrini, M. Tetrahedron 2004, 60, 1017-1047. doi:10.1016/j.tet.2003.11.016 (Pubitemid 38068368)
    • (2004) Tetrahedron , vol.60 , Issue.5 , pp. 1017-1047
    • Ballini, R.1    Petrini, M.2
  • 26
    • 13244258496 scopus 로고    scopus 로고
    • Convenient transformation of optically active nitroalkanes into chiral aldoximes and nitriles
    • DOI 10.1002/anie.200461879
    • Czekelius, C.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 612-615. doi:10.1002/anie.200461879 (Pubitemid 40188121)
    • (2005) Angewandte Chemie - International Edition , vol.44 , Issue.4 , pp. 612-615
    • Czekelius, C.1    Carreira, E.M.2
  • 28
    • 32144461395 scopus 로고    scopus 로고
    • Construction of quaternary stereocenters by efficient and practical conjugate additions to α,β-unsaturated ketones with a chiral organic catalyst
    • DOI 10.1002/anie.200502658
    • Wu, F.; Li, H.; Hong, R.; Deng, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 947-950. doi:10.1002/anie.200502658 (Pubitemid 43204275)
    • (2006) Angewandte Chemie - International Edition , vol.45 , Issue.6 , pp. 947-950
    • Wu, F.1    Li, H.2    Hong, R.3    Deng, L.4
  • 29
    • 33744924728 scopus 로고    scopus 로고
    • Catalytic enantioselective electrophilic α-amination of β-ketoesters catalyzed by chiral palladium complexes
    • DOI 10.1016/j.tetlet.2006.05.003, PII S0040403906008987
    • Kang, Y. K.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4565-4568. doi:10.1016/j.tetlet.2006.05.003 (Pubitemid 43841766)
    • (2006) Tetrahedron Letters , vol.47 , Issue.27 , pp. 4565-4568
    • Kang, Y.K.1    Kim, D.Y.2
  • 32
    • 48649104708 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1016/j.tetlet.2008.07.041
    • Jung, S. H.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5527-5530. doi:10.1016/j.tetlet.2008.07.041
    • (2008) Tetrahedron Lett. , vol.49 , pp. 5527-5530
    • Jung, S.H.1    Kim, D.Y.2
  • 34
    • 51649096678 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1021/ol800945e
    • Zhou, W.-M.; Liu, H.; Du, D.-M. Org. Lett. 2008, 10, 2817-2820. doi:10.1021/ol800945e
    • (2008) Org. Lett. , vol.10 , pp. 2817-2820
    • Zhou, W.-M.1    Liu, H.2    Du, D.-M.3
  • 36
    • 79957580049 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1002/adsc.201000981
    • Yang, W.; Du, D.-M. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1241-1246. doi:10.1002/adsc.201000981
    • (2011) Adv. Synth. Catal. , vol.353 , pp. 1241-1246
    • Yang, W.1    Du, D.-M.2
  • 38
    • 79955653718 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1055/s-0030-1259932
    • Kang, Y. K.; Suh, K. H.; Kim, D. Y. Synlett 2011, 1125-1128. doi:10.1055/s-0030-1259932
    • (2011) Synlett , pp. 1125-1128
    • Kang, Y.K.1    Suh, K.H.2    Kim, D.Y.3
  • 39
    • 79953278559 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1016/j.tetlet.2011.02.087
    • Kang, Y. K.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2356-2358. doi:10.1016/j.tetlet.2011.02.087
    • (2011) Tetrahedron Lett. , vol.52 , pp. 2356-2358
    • Kang, Y.K.1    Kim, D.Y.2
  • 40
    • 78349269566 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1002/adsc.201000515
    • Kang, S. H.; Kim, D. Y. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2783-2786. doi:10.1002/adsc.201000515
    • (2010) Adv. Synth. Catal. , vol.352 , pp. 2783-2786
    • Kang, S.H.1    Kim, D.Y.2
  • 41
    • 77950928145 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1016/j.tetlet.2010.03.105
    • Moon, H. W.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2906-2908. doi:10.1016/j.tetlet.2010.03.105
    • (2010) Tetrahedron Lett. , vol.51 , pp. 2906-2908
    • Moon, H.W.1    Kim, D.Y.2
  • 43
    • 67650510957 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1016/j.jfluchem.2009.06.002
    • Kwon, B. K.; Kim, S. M.; Kim, D. Y. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 759-761. doi:10.1016/j.jfluchem.2009.06.002
    • (2009) J. Fluorine Chem. , vol.130 , pp. 759-761
    • Kwon, B.K.1    Kim, S.M.2    Kim, D.Y.3
  • 44
    • 67449102359 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1016/j.tetlet.2009.06.003
    • Oh, Y.; Kim, S. M.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4674-4676. doi:10.1016/j.tetlet.2009.06.003
    • (2009) Tetrahedron Lett. , vol.50 , pp. 4674-4676
    • Oh, Y.1    Kim, S.M.2    Kim, D.Y.3
  • 45
    • 79959378885 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1055/s-0030-1260770
    • Lee, H. J.; Kang, S. H.; Kim, D. Y. Synlett 2011, 1559-1562. doi:10.1055/s-0030-1260770
    • (2011) Synlett , pp. 1559-1562
    • Lee, H.J.1    Kang, S.H.2    Kim, D.Y.3
  • 46
    • 79551680689 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1055/s-0030-1259319
    • Yoon, S. J.; Kang, Y. K.; Kim, D. Y. Synlett 2011, 420-424. doi:10.1055/s-0030-1259319
    • (2011) Synlett , pp. 420-424
    • Yoon, S.J.1    Kang, Y.K.2    Kim, D.Y.3
  • 47
    • 55449101343 scopus 로고    scopus 로고
    • doi:10.1055/s-0028-1083510
    • Kim, S. M.; Lee, J. H.; Kim, D. Y. Synlett 2008, 2659-2662. doi:10.1055/s-0028-1083510
    • (2008) Synlett , pp. 2659-2662
    • Kim, S.M.1    Lee, J.H.2    Kim, D.Y.3


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.