Luminescent iridium(III) complexes with N ^C ^N- coordinated terdentate ligands: Dual tuning of the emission energy and application to organic light-emitting devices

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 6, 2012, Pages 3813-3826

  Brulatti, Pierpaolo ^a   Gildea, Richard J ^a   Howard, Judith A K ^a   Fattori, Valeria ^b   Cocchi, Massimo ^b   Williams, J A Gareth ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b Istituto per la Sintesi Organica e la Fotoreattività   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84863347230     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic202756w     Document Type: Article

References (78)

1. Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750
2. Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4
3. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 904
4. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048
5. Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials; Yersin, H., Ed.; Wiley-VCH: Berlin, Germany, 2007.
6. Grushin, V. V.; Herron, N.; LeCloux, D. D.; Marshall, W. J.; Petrov, V. A.; Wang, Y. Chem. Commun. 2001, 1494
7. Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971
8. Ragni, R.; Plummer, E. A.; Brunner, K.; Hofstraat, J. W.; Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F.; De Cola, L. J. Mater. Chem. 2006, 16, 1161
9. Chou, P.-T.; Chi, Y. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 380
10. Baranoff, E.; Bolink, H. J.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Di Censo, D.; Djellab, K.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Dalton Trans. 2010, 39, 8914
11. Flamigni, L.; Barbieri, A.; Sabatini, C.; Ventura, B.; Barigelletti, F. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 143
12. Liu, Z.; Bian, Z.; Huang, C. Top. Organomet. Chem. 2010, 28, 113
13. Chi, Y.; Chou, P.-T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 638
14. Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7970
15. Arm, K. J.; Williams, J. A. G. Chem. Commun. 2005, 230
16. Arm, K. J.; Williams, J. A. G. Dalton Trans. 2006, 2172
17. Baranoff, E.; Yum, J. H.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2661
18. Sun, J. F.; Wu, W. H.; Guo, H. M.; Zhao, J. Z. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3165
19. Lo, K. K. W.; Tsang, K. H. K.; Sze, K. S.; Chung, C. K.; Lee., T. K. M.; Zhang, K. Y.; Hui, W. K.; Li, C. K.; Lau, J. S. Y.; Ng, D. C. M.; Zhu, N. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2292
20. Fernandez-Moreira, V.; Thorp-Greenwood, F. L.; Coogan, M. P. Chem. Commun. 2010, 46, 186
21. Murphy, L.; Congreve, A.; Palsson, L. O.; Williams, J. A. G. Chem. Commun. 2010, 46, 8743
22. Zhao, Q.; Huang, C.; Li, F. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3007
23. Zhao, Q.; Huang, C.; Li, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2508
24. Lo, K. K. W.; Zhang, K. Y.; Li, S. P. Y Pure Appl. Chem. 2011, 83, 823
25. Nonoyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 767
26. Felici, M.; Contreras-Carballada, P.; Smits, J. M. M.; Nolte, R. J. M.; Williams, R. M.; De Cola, L.; Feiters, M. C. Molecules 2010, 15, 2039
27. Edkins, R. M.; Wriglesworth, A.; Fucke, K.; Bettington., S. L.; Beeby, A. Dalton Trans. 2011, 40, 9672
28. An improved synthetic scheme for tris-heteroleptic complexes has appeared a few days prior to submission of this article: Baranoff, E.; Curchod, B. F. E.; Frey, J.; Scopelliti, R.; Kessler, F.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, Md. K. Inorg. Chem. 2012, 51, 215
29. Williams, J. A. G.; Wilkinson, A. J.; Whittle, V. L. Dalton Trans. 2008, 2081
30. Williams, J. A. G. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1783
31. Wilkinson, A. J.; Goeta, A. E.; Foster, C. E.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2004, 43, 6513
32. Wilkinson, A. J.; Puschmann, H.; Howard, J. A. K.; Foster, C. E.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2006, 45, 8685
33. Whittle, V. L.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 6596
34. Obara, S.; Itabashi, M.; Okuda, F.; Tamaki, S.; Tanabe, Y.; Ishii, Y.; Nozaki, K.; Haga, M.-A. Inorg. Chem. 2006, 45, 8907
35. Kuwabara, J.; Namekawa, T.; Haga, M.-A.; Kanbara, T. Dalton Trans. 2012, 41-44
36. Ashikawa, M.; Yang, L.; Kobayashi, K.; Sato, H.; Yamagishi, A.; Okuda, F.; Harada, T.; Kuroda, R.; Haga, M. Dalton Trans. 2009, 1700
37. Choi, D.; Kim, T.; Reddy, S. M.; Kang, J. Inorg. Chem. Commun. 2009, 12, 41
38. Beley, M.; Collin, J.-P.; Louis, R.; Metz, B.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8521
39. Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1999, 18, 3337
40. Farley, S. J.; Rochester, D. L.; Thompson, A. L.; Howard, J. A. K.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2005, 44, 9690
41. Develay, S.; Blackburn, O.; Thompson, A. L.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 11129
42. Wang, Z.-X.; Duan, W.; Wiebe, L. I.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Knaus, E. E. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2001, 20, 11
43. Rajca, A.; Rajca, S.; Wongsriratanakul, J.; Ross, C. R. Polyhedron 2001, 20, 1669
44. Dixon, I. M.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; Flamigni, L.; Encinas, S.; Barigelletti, F. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 385
45. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377
46. Garces, F. O.; King, K. A.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 3464
47. Garces, F. O.; Dedeian, K.; Keder, N. L.; Watts, R. J. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1993, 49, 1117
48. Collin, J.-P.; Dixon, I. M.; Sauvage, J.-P.; Williams, J. A. G.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1493
49. Hay, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634
50. Coppo, P.; Plummer, E. A.; De Cola, L. Chem. Commun. 2004, 1774
51. Lafolet, F.; Welter, S.; Popovic, Z.; De Cola, L. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2820
52. Sabatini, C.; Barbieri, A.; Barigelletti, F.; Arm, K. J.; Williams, J. A. G. Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 397
53. Yang, X.; Wang, Z.; Madakuni, S.; Li, J.; Jabbour, G. E. Adv. Mater. 2008, 20, 2405
54. Cocchi, M.; Kalinowski, J.; Fattori, V.; Williams, J. A. G.; Murphy, L. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 073309
55. Mróz, W.; Botta, C.; Giovanella, U.; Rossi, E.; Colombo, A.; Dragonetti, C.; Roberto, D.; Ugo, R.; Valore, A.; Williams, J. A. G. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8653
56. See, for example: Lo, S.-C.; Shipley, C. P.; Bera, R. N.; Harding, R. E.; Cowley, A. R.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Chem. Mater. 2006, 18, 5119
57. Williams, J. A. G.; Develay, S.; Rochester, D. L.; Murphy, L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 23
58. Kalinowski, J.; Fattori, V.; Cocchi, M.; Williams, J. A. G. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2401
59. Rausch, A. F.; Homeier, H. H.; Yersin, H. Top. Organomet. Chem. 2010, 29, 193
60. Harding, R. E.; Lo, S.-C.; Shipley, C. P.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Org. Electron. 2008, 9, 377
61. Caspar, J. V.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1983, 87, 952
62. See, for example: Colombo, M. G.; Hauser, A.; Güdel, H. U. Top. Curr. Chem. 1994, 171, 143
63. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A. B.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9813
64. Costa, R. D.; Monti, F.; Accorsi, G.; Barbieri, A.; Bolink, H. J.; Orti, E.; Armaroli, N. Inorg. Chem. 2011, 50, 7229
65. Rossi, E.; Murphy, L.; Brothwood, P. L.; Colombo, A.; Dragonetti, C.; Roberto, D.; Ugo, R.; Cocchi, M.; Williams, J. A. G. J. Mater. Chem. 2011, 21, 15501
66. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Lamansky, S.; Thompson, M. E.; Kwong, R. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622
67. Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4
68. Cocchi, M.; Kalinowski, J.; Stagni, S.; Muzzioli, S. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 083306
69. Cocchi, M.; Virgili, D.; Fattori, V.; Williams, J. A. G.; Kalinowski, J. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 023506
70. Cocchi, M.; Kalinowski, J.; Fattori, V.; Williams, J. A. G.; Murphy, L. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 073309
71. Whittle, V. L.; Williams, J. A. G. Dalton Trans. 2009, 3929
72. Nakamaru, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697
73. Murov, S. L.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry, 2 nd ed.; Marcel Dekker: New York, 1993.
74. DeMello, J. C.; Wittmann, H. F.; Friend, R. H. Adv. Mater. 1997, 9, 230
75. SMART, Data Collection Software, version 5.625; Bruker Analytical X-ray Instruments Inc.: Madison, WI, 2001.
76. SAINT, Data Reduction Software, version 6.45A; Bruker Analytical X-ray Instruments Inc.: Madison, WI, 2003.
77. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339
78. Sheldrick, G. M. SADABS, Version 2006/1; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 2006.