Mechanistic study of indolizine heterocycle Formation by ruthenium(II)-assisted three-component cross-coupling/cyclization

Organometallics

Volumn 32, Issue 13, 2013, Pages 3738-3743

  Zhang, Chunhong ^a   Zhang, Hong ^a   Zhang, Laiying ^a   Wen, Ting Bin ^a   He, Xumin ^a   Xia, Haiping ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CROSS-COUPLINGS; MECHANISTIC STUDIES; PLAUSIBLE MECHANISMS; PROPARGYL ALCOHOL; REDUCTIVE ELIMINATION; RUTHENIUM CARBENES; RUTHENIUM COMPLEXES; THREE-COMPONENT;

HYDROCARBONS; REACTION INTERMEDIATES; RUTHENIUM;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84880097466     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400372w     Document Type: Article

References (46)

1. Singh, G. S.; Mmatli, E. E. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 5237
2. Vemula, V. R.; Vurukonda, S.; Bairi, C. K. Int. J. Pharm. Sci. Rev. Res. 2011, 11, 159
3. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 520
4. Fan, H.; Peng, J.; Hamann, M. T.; Hu, J. F. Chem. Rev. 2008, 108, 264
5. Facompré, M.; Tardy, C.; Bal-Mahieu, C.; Colson, P.; Perez, C.; Manzanares, I.; Cuevas, C.; Bailly, C. Cancer Res. 2003, 63, 7392
6. Wen, J. J.; Zhu, Y.; Zhan, Z. P. Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 108
7. Basavaiah, D.; Rao, A. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4365
8. Sonnenschein, H.; Theil, F.; Kreher, T.; Kóeckritz, A. Chem. Commun. 1997, 6, 551
9. Kim, I.; Won, H. K.; Choi, J.; Lee, G. H. Tetrahedron 2007, 63, 12954
10. Jung, Y.; Kim, I. Tetrahedron 2012, 68, 8198
11. Furdui, B.; Dinica, R.; Demeunynck, M.; Druta, I. Rom. J. Phys. 2008, 53, 369
12. Furdui, B.; Dinica, R.; Druta, I. I.; Demeunynck, M. Synthesis 2006, 16, 2640
13. Hardin, N. A. R.; Sarpong, R. Green Chem. 2010, 12, 1556
14. Smith, C. R.; Bunnelle, E. M.; Rhodes, A. J.; Sarpong, R. Org. Lett. 2007, 9, 1169
15. Hardin, A. R.; Sarpong, R. Org. Lett. 2007, 9, 4547
16. Chernyak, D.; Skontos, C.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2010, 12, 3242
17. Dudnik, A. S.; Sromek, A. W.; Rubina, M.; Kim, J. T.; Kel'in, A. V.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1440
18. Seregin, I. V.; Schammel, A. W.; Gevorgyan, V. Tetrahedron 2008, 64, 6876
19. Xia, J. B.; Wang, X. Q.; You, S. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 456
20. Xia, J. B.; You, S. L. Org. Lett. 2009, 11, 1187
21. Chai, D. I.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3054
22. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
23. Thansandote, P.; Lautens, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5874
24. Seregin, I. V.; Schammel, A. W.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2007, 9, 3433
25. Seregin, I. V.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12050
26. Schwier, T.; Sromek, A. W.; Yap, D. M. L.; Chernyak, D.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9868
27. Xia, Y.; Dudnik, A. S.; Li, Y.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2010, 12, 5538
28. Chuprakov, S.; Hwang, F. W.; Gevorgyan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4757
29. Chuprakov, S.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2007, 9, 4463
30. Lozano-Vila, A. M.; Monsaert, S.; Bajek, A.; Verpoort, F. Chem. Rev. 2010, 110, 4865
31. Gong, L.; Lin, Y. M.; Wen, T. B.; Xia, H. P. Organometallics 2009, 28, 1101
32. Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974
33. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2039
34. Zhang, H.; Xia, H. P.; He, G. M.; Wen, T. B.; Gong, L.; Jia, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2920
35. Chung, C. P.; Chen, C. C.; Lin, Y. C.; Liu, Y. H.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18366
36. Shaffer, E. A.; Chen, C. L.; Beatty, A. M.; Valente, E. J.; Schanz, H. J. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5221
37. Gandelman, M.; Naing, K. M.; Rybtchinski, B.; Poverenov, E.; Ben-David, Y.; Ashkenazi, N.; Gauvin, R. M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15265
38. Conrad, J. C.; Yap, G. P. A.; Fogg, D. E. Organometallics 2003, 22, 1986
39. Volland, M. A. O.; Rominger, F.; Eisentrager, F.; Hofmann, P. J. Organomet. Chem. 2002, 641, 220
40. Zhao, Q. Y.; Gong, L.; Xu, C. F.; Zhu, J.; He, X. M.; Xia, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1354
41. Casey, C. P.; Brady, J. T. Organometallics 1998, 17, 4620
42. Wolf, J.; Werner, H. Organometallics 1987, 6, 1164
43. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Lopez, J. A.; Oro, L. A.; Schluenken, C.; Valero, C.; Werner, H. Organometallics 1992, 11, 2034
44. Andriollo, A.; Esteruelas, M. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Sanchez-Delgado, R. A.; Sola, E.; Valero, C.; Werner, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7431
45. Conejero, S.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Santos, L. L.; Carmona, E. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 572
46. Rankin, M. A.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3603