Directed studies towards the total synthesis of (+)-13-deoxytedanolide: Simple and convenient synthesis of the C8-C16 fragment

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 29, 2013, Pages 4882-4890

  Meiries, Sébastien ^a   Bartoli, Alexandra ^a   Decostanzi, Mélanie ^a   Parrain, Jean Luc ^a   Commeiras, Laurent ^a  

^a AIX MARSEILLE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; DIHYDROFURANS; FUNCTIONALIZED; TOTAL SYNTHESIS;

POSITIVE IONS;

CHEMISTRY;

13 DEOXYTEDANOLIDE; 13-DEOXYTEDANOLIDE; MACROLIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

MACROLIDES; MOLECULAR CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

EID: 84880097203     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40674a     Document Type: Article

References (34)

1. F. J. Schmitz S. P. Gunasekera G. Yalamanchili M. B. Hossain D. van der Helm J. Am. Chem. Soc. 1984 106 7251
2. N. Fusetani T. Sugawara S. Matsunaga H. Hirota J. Org. Chem. 1991 56 4971
3. C. Chevallier T. S. Bugni X. Feng M. K. Harper A. M. Orendt C. M. Ireland J. Org. Chem. 2006 71 2510
4. T. L. Meragelman R. H. Willis G. M. Woldemichael A. Heaton P. T. Murphy K. M. Snader D. J. Newman R. Van Soest M. R. Boyd J. H. Cardellina T. C. McKee J. Nat. Prod. 2007 70 1133
5. E. L. Whitson K. M. Pluchino M. D. Hall J. B. McMahon T. C. McKee Org. Lett. 2011 13 3518
6. F. J. Schmitz S. P. Gunasekera M. B. Hossain D. van der Helm G. Yalamanchili U.S. Pat. Appl. 1988 87 7347
7. S. Nishimura S. Matsunaga M. Yoshida H. Hirota S. Yokoyama N. Fusetani Bioorg. Med. Chem. 2005 13 449
8. S. Nishimura S. Matsunaga S. Yoshida Y. Nakao H. Hirota N. Fusetani Bioorg. Med. Chem. 2005 13 455
9. S. J. Schroeder G. Blaha J. Tirado-Rives T. A. Steitz P. B. Moore Mol. Biol. 2007 367 1471
10. A. B. Smith III C. M. Adams S. A. Lodise Barbosa A. P. Degnan J. Am. Chem. Soc. 2003 125 350
11. A. B. Smith III D. Lee J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10957
12. L. D. Julian J. S. Newcom W. R. Roush J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6186
13. G. Ehrlich J. Hassfeld U. Eggert M. Kalesse J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14038
14. N. Diaz M. Zhu G. Ehrlich U. Eggert Y. Muthukumar F. Sasse M. Kalesse Chem.-Eur. J. 2012 18 4946
15. M. Roy M. Kalesse Nat. Prod. Rep. 2008 25 862
16. E. de Lemos F.-H. Porée A. Bourin J. Barbion E. Agouridas M.-I. Lannou A. Commerçon J.-F. Betzer A. Pancrazi J. Ardisson Chem.-Eur. J. 2008 14 11092
17. E. de Lemos F.-H. Porée A. Commerçon J.-F. Betzer A. Pancrazi J. Ardisson Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1917
18. J. Chan T. F. Jamison J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11514
19. J. Chan T. F. Jamison J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10682
20. J. R. Gage D. A. Evans Org. Synth. 1990 68 83
21. J. R. Gage D. A. Evans Org. Synth. 1990 68 77
22. D. B. Hansen M.-L. Starr N. Tolstoy M. M. Joullié Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 3623
23. C. Lentsch U. Rinner Org. Lett. 2009 11 5326
24. C. Botteghi G. Consiglio G. Ceccarelli A. Stefani J. Org. Chem. 1972 37 1835
25. T. Fujisawa Y. Kurita M. Kawashima T. Sato Chem. Lett. 1982 1641
26. P. Kocienski S. Wadman K. Cooper J. Am. Chem. Soc. 1989 111 2363
27. P. Kocienski C. Barber Pure Appl. Chem. 1990 62 1933
28. P. Kocienski, in Organic Synthesis via Organometallics (OSM 4, Aachen), ed., E. Enders, H.-J. Gais, and, W. Keim, Vieweg, Wiesbaden, Germany, 1993, pp. 203-223
29. V. Fargeas P. Le Ménez I. Berque J. Ardisson A. Pancrazi Tetrahedron 1996 52 6613
30. P. Le Menez J.-D. Brion J.-F. Betzer A. Pancrazi J. Ardisson Synlett 2003 955
31. P. Baekelmans M. Gielen P. Malfroid J. Nasielski Bull. Soc. Chim. Belg. 1968 77 85
32. L. A. Paquette R. Guevel S. Sakamoto I. H. Kim J. Crawford J. Org. Chem. 2003 68 6096
33. D. B. Dess J. C. Martin J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7277
34. E. J. Corey R. K. Bakashi S. Shibata C. P. Chen V. K. Singh J. Am. Chem. Soc. 1987 109 7925