Electronic structure and biologically relevant reactivity of low-spin {FeNO}8 porphyrin model complexes: New insight from a bis-picket fence porphyrin

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 13, 2013, Pages 7766-7780

  Goodrich, Lauren E ^a   Roy, Saikat ^a   Alp, E Ercan ^b   Zhao, Jiyong ^b   Hu, Michael Y ^b   Lehnert, Nicolai ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

^b ARGONNE NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FERROUS ION; HEME; NITRIC OXIDE; NITROGEN OXIDE; NITROXYL; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; METABOLISM; SYNTHESIS;

ELECTRONS; FERROUS COMPOUNDS; HEME; MODELS, MOLECULAR; NITRIC OXIDE; NITROGEN OXIDES; PORPHYRINS;

EID: 84879778474     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic400977h     Document Type: Article

References (82)

1. Burney, S.; Tamir, S.; Gal, A.; Tannenbaum, S. R. Nitric Oxide 1997, 1, 130
2. Moncada, S.; Palmer, R. M.; Higgs, E. A. Pharmacol. Rev. 1991, 43, 109
3. Snyder, S. H. Science 1992, 257, 494
4. Bredt, D. S.; Snyder, S. H. Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 175
5. Ignarro, L. Nitric Oxide: Biology and Pathobiology; Academic Press: San Diego, CA, 2000.
6. Nakahara, K.; Tanimoto, T.; Hatano, K.; Usuda, K.; Shoun, H. J. Biol. Chem. 1993, 268, 8350
7. Dabier, A.; Shoun, H.; Ullrich, V. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 185
8. Park, S.-Y.; Shimizu, H.; Adachi, S.; Nagagawa, A.; Tanaka, I.; Nakahara, K.; Shoun, H.; Obayashi, E.; Nakamura, H.; Iizuka, T.; Shiro, Y. Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 827
9. Shimizu, H.; Park, S.-Y.; Lee, D. S.; Shoun, H.; Shiro, Y. J. Inorg. Biochem. 2000, 81, 191
10. Shiro, Y.; Fujii, M.; Iisuka, T.; Adachi, S.; Tsukamoto, K.; Nakahara, K.; Shoun, H. J. Biol. Chem. 1995, 270, 1617
11. Enemark, J. H.; Feltham, R. D. Coord. Chem. Rev. 1974, 13, 339
12. Obayashi, E.; Takahashi, S.; Shiro, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12964
13. Lehnert, N.; Praneeth, V. K. K.; Paulat, F. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1338
14. Riplinger, C.; Neese, F. ChemPhysChem. 2011, 12, 3192
15. Hino, T.; Matsumoto, Y.; Nagano, S.; Sugimoto, Y.; Fukumori, Y.; Murata, T.; Iwata, S.; Shiro, Y. Science 2010, 330, 1666
16. Lehnert, N.; Berto, T. C.; Galinato, M. G. I.; Goodrich, L. E. The Role of Heme-Nitrosyls in the Biosynthesis, Transport, Sensing, and Detoxification of Nitric Oxide (NO) in Biological Systems: Enzymes and Model Complexes. In Handbook of Porphyrin Science; Kadish, K. M.; Smith, K.; Guilard, R., Eds.; World Scientific: Singapore, 2012; Vol. 14, p 1.
17. Yi, J.; Morrow, B. H.; Campbell, A. L. O. C.; Shen, J. K.; Richter-Addo, G. B. Chem. Commun. 2012, 48, 9041
18. Lancon, D.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5610
19. Olson, L. W.; Schaeper, D.; Lancon, D.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2042
20. Choi, I. K.; Liu, Y.; Feng, D. W.; Paeng, K. J.; Ryan, M. D. Inorg. Chem. 1991, 30, 1832
21. Wei, Z.; Ryan, M. D. Inorg. Chem. 2010, 49, 6948
22. Pellegrino, J.; Bari, S. E.; Bikiel, D. E.; Doctorovich, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 989
23. Sulc, F.; Immoos, C. E.; Pervitsky, D.; Farmer, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1096
24. Kumar, M. R.; Pervitsky, D.; Chen, L.; Poulos, T.; Kundu, S.; Hargrove, M. S.; Rivera, E. J.; Diaz, A.; Colon, J. L.; Farmer, P. J. Biochemistry 2009, 48, 5018
25. Choi, I. K.; Wei, Z.; Ryan, M. D. Inorg. Chem. 1997, 36, 3113
26. Russell, J. A. J. Biol. Chem. 1944, 156, 457
27. Quast, H.; Dietz, T.; Witzel, A. Liebigs Ann. 1995, 1495
28. Ghiladi, R. A.; Kretzer, R. M.; Guzei, I.; Rheingold, A. L.; Neuhold, Y.-M.; Hatwell, K. R.; Zuberbuhler, A. D.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2001, 40, 5754
29. Peters, M. V.; Stoll, R. S.; Goddard, R.; Buth, G.; Hecht, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 7840
30. Rose, E.; Kossanyi, A.; Quelquejeu, M.; Soleilhavoup, M.; Duwavran, F.; Bernard, N.; Lecas, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1567
31. Lulinski, S.; Servatowski, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 5384
32. Tohara, A.; Sugawara, Y.; Sato, M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 104
33. Adler, A. D.; Longo, F. R.; Kampas, F.; Kim, J. J. Inorg. Nucl. Chem. 1970, 32, 2443
34. Scheidt, W. R.; Frisse, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 17
35. Berto, T. C.; Hoffman, M. B.; Murata, Y.; Landenberger, K. B.; Alp, E. E.; Zhao, J.; Lehnert, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16714
36. Paulat, F.; Berto, T. C.; DeBeer George, S.; Goodrich, L.; Praneeth, V. K. K.; Sulok, C. D.; Lehnert, N. Inorg. Chem. 2008, 47, 11449
37. Sage, J. T.; Paxson, C.; Wyllie, G. R. A.; Sturhahn, W.; Durbin, S. M.; Champion, P. M.; Alp, E. E.; Scheidt, W. R. J. Phys.: Condens. Matter 2001, 13, 7707
38. Sturhahn, W. Hyperfine Interact. 2000, 125, 149
39. Lin, X. Q.; Kadish, K. M. Anal. Chem. 1985, 57, 1498
40. Frisch, M. J. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
41. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
42. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
43. Schaefer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571
44. Schaefer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829
45. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
47. Neese, F. ORCA, 2.2 nd ed.; Max-Planck Institut fuer Bioanorganische Chemie: Muelheim/Ruhr, Germany, 2004.
48. Rose, N. J.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6138
49. Beugelskijk, T. J.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6466
50. Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Doxsee, K. M.; Halbert, T. R.; Hayes, S. E.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2761
51. Wyllie, G. R. A.; Scheidt, W. R. Chem. Rev. 2002, 102, 1067
52. Silvernail, N. J.; Olmstead, M. M.; Noll, B. C.; Scheidt, W. R. Inorg. Chem. 2009, 48, 971
53. Scheidt, W. R.; Barabanschikov, A.; Pavlik, J. W.; Silvernail, N. J.; Sage, J. T. Inorg. Chem. 2010, 49, 6240
54. Scheidt, W. R.; Duval, H. F.; Neal, T. J.; Ellison, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4651
55. Bohle, D. S.; Hung, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9584
56. Choi, I. K.; Ryan, M. D. Inorg. Chim. Acta 1988, 153, 25
57. Goodrich, L. E.; Paulat, F.; Praneeth, V. K. K.; Lehnert, N. Inorg. Chem. 2010, 49, 6293
58. Praneeth, V. K. K.; Näther, C.; Peters, G.; Lehnert, N. Inorg. Chem. 2006, 45, 2795
59. Praneeth, V. K. K.; Neese, F.; Lehnert, N. Inorg. Chem. 2005, 44, 2570
60. Lehnert, N.; Galinato, M. G. I.; Paulat, F.; Richter-Addo, G. B.; Sturhahn, W.; Xu, N.; Zhao, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 4133
61. Lehnert, N.; Sage, J. T.; Silvernail, N. J.; Scheidt, W. R.; Alp, E. E.; Sturhahn, W.; Zhao, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 7197
62. Goodrich, L. E.; Lehnert, N. J. Inorg. Biochem. 2012, 118, 179
63. Traylor, T. G.; Sharma, V. S. Biochemistry 1992, 31, 2847
64. Boguslawski, K.; Jacob, C. R.; Reiher, M. J. Chem. Theory Comput. 2011, 2011, 2740
65. Lehnert, N.; Scheidt, W. R.; Wolf, M. W. Struct. Bonding 2013, in press.
66. Radon, M.; Broclawik, E.; Pierloot, K. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1518
67. Radon, M.; Pierloot, K. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11824
68. Radoul, M.; Sundararajan, M.; Potapov, A.; Riplinger, C.; Neese, F.; Goldfarb, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7276
69. Zhang, Y.; Gossman, W.; Oldfield, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16387
70. Neese, F. J. Chem. Phys. 2001, 115, 11080
71. Siegbahn, P. E. M.; Bolmberg, M. R. A.; Chen, S. L. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2040
72. Patchkovskii, S.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 2000, 39, 5354
73. Radoul, M.; Bykov, D.; Rinaldo, S.; Cutruzzola, F.; Neese, F.; Goldfarb, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3043
74. Leu, B. M.; Silvernail, N. J.; Zgierski, M. Z.; Wyllie, G. R. A.; Ellison, M. K.; Scheidt, W. R.; Zhao, J.; Sturhahn, W.; Alp, E. E.; Sage, J. T. Biophys. J. 2007, 92, 3764
75. Liu, Y.; Ryan, M. D. J. Electroanal. Chem. 1994, 368, 209
76. Barley, M. H.; Takeuchi, K. J.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5876
77. Barley, M. H.; Rhodes, M. R.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1987, 26, 1746
78. Dhanasekaran, T.; Grodkowski, J.; Neta, P.; Hambright, P.; Fujita, E. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7742
79. Kadish, K. M.; Shiue, L. R.; Rhodes, R. K.; Bottomley, L. A. Inorg. Chem. 1981, 20, 1274
80. Bartberger, M. D.; Liu, W.; Ford, E.; Miranda, K. M.; Switzer, C.; Fukuto, J. M.; Farmer, P. J.; Wink, D. A.; Houk, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 10958
81. Zumft, W. G. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 194
82. Berto, T. C.; Speelman, A.; Zheng, S.; Lehnert, N. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 244