Electrochemiluminescent ruthenium(II) N-heterocyclic carbene complexes: A combined experimental and theoretical study

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 13, 2013, Pages 7448-7459

  Barbante, Gregory J ^a,b   Francis, Paul S ^b   Hogan, Conor F ^a   Kheradmand, Peyman R ^a   Wilson, David J D ^a   Barnard, Peter J ^a  

^a LA TROBE UNIVERSITY   (Australia)

^b DEAKIN UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879775898     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic400263r     Document Type: Article

References (72)

1. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2162
2. Hermann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
3. Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239
4. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
5. Hindi, K. M.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3859
6. Barnard, P. J.; Berners-Price, S. J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1889
7. Teyssot, M.-L.; Jarrousse, A.-S.; Manin, M.; Chevry, A.; Roche, S.; Norre, F.; Beaudoin, C.; Morel, L.; Boyer, D.; Mahiou, R.; Gautier, A. Dalton Trans. 2009, 6894
8. Mercs, L.; Albrecht, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1903
9. Unger, Y.; Zeller, A.; Ahrens, S.; Strassner, T. Chem. Commun. 2008, 3263
10. Unger, Y.; Zeller, A.; Taige, M. A.; Strassner, T. Dalton Trans. 2009, 4786
11. Lee, C.-S.; Sabiah, S.; Wang, J.-C.; Hwang, W.-S.; Lin, I. J. B. Organometallics 2009, 29, 286
12. Unger, Y.; Meyer, D.; Strassner, T. Dalton Trans. 2010, 39, 4295
13. Unger, Y.; Meyer, D.; Molt, O.; Schildknecht, C.; Münster, I.; Wagenblast, G.; Strassner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10214
14. Wai-Yin Sun, R.; Lok-Fung Chow, A.; Li, X.-H.; Yan, J. J.; Sin-Yin Chui, S.; Che, C.-M. Chem. Sci. 2011, 2, 728
15. Chang, C.-F.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Chiu, Y.-C.; Lin, C.-C.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Chen, C.-C.; Chang, C.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4542
16. Kessler, F.; Costa, R. D.; Di Censo, D.; Scopelliti, R.; Orti, E.; Bolink, H. J.; Meier, S.; Sarfert, W.; Gratzel, M.; Nazeeruddin, M. K.; Baranoff, E. Dalton Trans. 2012, 41, 180
17. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E.; Holmes, R. J.; Forrest, S. R. Inorg. Chem. 2005, 44, 7992
18. Casson, L. A.; Muzzioli, S.; Raiteri, P.; Skelton, B. W.; Stagni, S.; Massi, M.; Brown, D. H. Dalton Trans. 2011, 40, 11960
19. Li, X.-W.; Li, H.-Y.; Wang, G.-F.; Chen, F.; Li, Y.-Z.; Chen, X.-T.; Zheng, Y.-X.; Xue, Z.-L. Organometallics 2012, 31, 3829
20. Barnard, P. J.; Baker, M. V.; Berners-Price, S. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2004, 1038
21. Barnard, P. J.; Wedlock, L. E.; Baker, M. V.; Berners-Price, S. J.; Joyce, D. A.; Skelton, B. W.; Steer, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5966
22. Catalano, V. J.; Etogo, A. O. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6041
23. Son, S. U.; Park, K. H.; Lee, Y.-S.; Kim, B. Y.; Choi, C. H.; Lah, M. S.; Jang, Y. H.; Jang, D.-J.; Chung, Y. K. Inorg. Chem. 2004, 43, 6896
24. Chen, H.-S.; Chang, W.-C.; Su, C.; Li, T.-Y.; Hsu, N.-M.; Tingare, Y. S.; Li, C.-Y.; Shie, J.-H.; Li, W.-R. Dalton Trans. 2011, 40, 6765
25. Dinda, J.; Liatard, S.; Chauvin, J.; Jouvenot, D.; Loiseau, F. Dalton Trans. 2011, 40, 3683
26. Lee, C.-S.; Zhuang, R. R.; Wang, J.-C.; Hwang, W.-S.; Lin, I. J. B. Organometallics 2012, 31, 4980
27. Chang, W.-C.; Chen, H.-S.; Li, T.-Y.; Hsu, N.-M.; Tingare, Y. S.; Li, C.-Y.; Liu, Y.-C.; Su, C.; Li, W.-R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8161
28. Forster, R. J.; Bertoncello, P.; Keyes, T. E. Annu. Rev. Anal. Chem. 2009, 2, 359
29. Miao, W. Chem. Rev. 2008, 108, 2506
30. Joshi, T.; Barbante, G. J.; Francis, P. S.; Hogan, C. F.; Bond, A. M.; Gasser, G.; Spiccia, L. Inorg. Chem. 2012, 51, 3302
31. Joshi, T.; Barbante, G. J.; Francis, P. S.; Hogan, C. F.; Bond, A. M.; Spiccia, L. Inorg. Chem. 2011, 50, 12172
32. Barbante, G. J.; Hogan, C. F.; Wilson, D. J. D.; Lewcenko, N. A.; Pfeffer, F. M.; Barnett, N. W.; Francis, P. S. Analyst 2011, 136, 1329
33. Doeven, E. H.; Zammit, E. M.; Barbante, G. J.; Hogan, C. F.; Barnett, N. W.; Francis, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 124, 4430
34. Doeven, E. H.; Zammit, E. M.; Barbante, G. J.; Francis, P. S.; Barnett, N. W.; Hogan, C. F. Chem. Sci. 2013, 4, 977
35. Kiran, R. V.; Hogan, C. F.; James, B. D.; Wilson, D. J. D. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 4816
36. Kiran, R. V.; Zammit, E. M.; Hogan, C. F.; James, B. D.; Barnett, N. W.; Francis, P. S. Analyst 2009, 134, 1297
37. Verma, A. K.; Singh, J.; Sankar, V. K.; Chaudhary, R.; Chandra, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4207
38. Gründemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10473
39. Duan, L.; Wang, M.; Li, P.; Na, Y.; Wang, N.; Sun, L. Dalton Trans. 2007, 1277
40. Chianese, A. R.; Bremer, P. T.; Wong, C.; Reynes, R. J. Organometallics 2009, 28, 5244
41. Concepcion, J. J.; Jurss, J. W.; Norris, M. R.; Chen, Z.; Templeton, J. L.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 1277
42. Garrison, J. C.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3978
43. Ghattas, W.; Müller-Bunz, H.; Albrecht, M. Organometallics 2010, 29, 6782
44. Kaufhold, O.; Hahn, F. E.; Pape, T.; Hepp, A. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3435
45. Poyatos, M.; Mas-Marzá, E.; Sanaú, M.; Peris, E. Inorg. Chem. 2004, 43, 1793
46. Farrugia, L. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565
47. Cheng, Y.; Xu, H.-J.; Sun, J.-F.; Li, Y.-Z.; Chen, X.-T.; Xue, Z.-L. Dalton Trans. 2009, 7132
48. Suzuki, K.; Kobayashi, A.; Kaneko, S.; Takehira, K.; Yoshihara, T.; Ishida, H.; Shiina, Y.; Oishi, S.; Tobita, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 9850
49. Marcaccio, M.; Paolucci, F.; Roffia, S. In Trends in Molecular Electrochemistry; Pombeiro, A. J. L.; Amatore, C., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2004; p 228.
50. Das Adhikary, S.; Samanta, T.; Roymahapatra, G.; Loiseau, F.; Jouvenot, D.; Giri, S.; Chattaraj, P. K.; Dinda, J. New J. Chem. 2010, 34, 1974
51. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664
52. Perdew, J. P. In Electronic Structure of Solids '91; Ziesche, P.; Eschrig, H., Eds.; Akademie Verlag: Berlin, Germany, 1991; p 11.
53. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, p 1.
54. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
55. Schaefer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571
56. Tonner, R.; Heydenrych, G.; Frenking, G. Chem.-Asian J. 2007, 2, 1555
57. CrysAlis Pro, 171.35.11 ed.; Oxford Diffraction Ltd.: Abingdon, U.K., 2011.
58. Sheldrick, G. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112
59. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; J. A. Montgomery, J.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
61. Becke, A. D. Phys. Rev. A: Gen. Phys. 1988, 38, 3098
62. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
63. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785
64. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
65. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
66. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294
67. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
68. Lin, J.; Wu, K.; Zhang, M. J. Comput. Chem. 2009, 30, 2056
69. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
70. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218
71. Gorelsky, S. I.; AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis, Version 6.46; University of Ottawa: Ottawa, Ontario, Canada, 2010; http://www.sg-chem. net/.
72. Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F.; NBO 5.9; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, WI, 2001.