Bioinspired nonheme iron complexes derived from an extended series of N,N,O-ligated BAIP ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 13, 2013, Pages 7394-7410

  Moelands, Marcel A H ^a   Nijsse, Sjoerd ^a   Folkertsma, Emma ^a   De Bruin, Bas ^b   Lutz, Martin ^b,c   Spek, Anthony L ^b,c   Klein Gebbink, Robertus J M ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^c UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMIMETIC MATERIAL; CYCLOOCTANE DERIVATIVE; FERROUS ION; HYDROGEN PEROXIDE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; LIGAND; PROPIONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

BIOMIMETIC MATERIALS; CATALYSIS; CYCLOOCTANES; FERROUS COMPOUNDS; HYDROGEN PEROXIDE; IMIDAZOLES; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; PROPIONATES;

EID: 84879750764     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic400096e     Document Type: Article

References (69)

1. Tanase, S.; Bouwman, E. Adv. Inorg. Chem. 2006, 58, 29-75
2. Bataille, C. J. R.; Donohoe, T. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 114-128
3. Schroeder, M. Chem. Rev. 1980, 80, 187-213
4. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong, K.-S.; Kwong, H.-L.; Morikawa, K.; Wang, Z.-M.; Xu, D.; Zhang, X.-L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768-2771
5. Yip, W.-P.; Ho, C.-M.; Zhu, N.; Lau, T.-C.; Che, C.-M. Chem.-Asian J. 2008, 3, 70-77
6. Shing, T. K. M.; Tam, E. K. W.; Tai, V.W.-F.; Chung, I. H. F.; Jiang, Q. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 50-57
7. Yip, W.-P.; Yu, W.-Y.; Zhu, N.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14239-14249
8. Zimmer, R.; Collas, M.; Czerwonka, R.; Hain, U.; Reissig, H. Synthesis 2008, 2, 237-244
9. Taylor, J. E. Can. J. Chem. 1984, 62, 2641-2645
10. de Boer, J. W.; Browne, W. R.; Harutyunyan, S. R.; Bine, L.; Tiemersma-Wegman, T. D.; Alsters, P. L.; Hage, R.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2008, 3747-3749
11. Chow, T. W.-S.; Liu, Y.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2011, 47, 11204-11206
12. Bruijnincx, P. C. A.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2716-2744
13. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986
14. Hegg, E. L.; Que, L., Jr. Eur. J. Biochem. 1997, 250, 625-629
15. Chen, K.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2227-2229
16. Oldenburg, P. D.; Shteinman, A. A.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15672-15673
17. Suzuki, K.; Oldenburg, P. D.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1887-1889
18. Bukowski, M. R.; Comba, P.; Lienke, A.; Limberg, C.; de Laorden, C. L.; Mas-Ballesté, R.; Merz, M.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3446-3449
19. Chow, T.W.-S.; Wong, E.L.-M.; Guo, Z.; Liu, Y.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13229-13239
20. Rodriguez, M.-C.; Morgenstern-Badarau, I.; Cesario, M.; Guilhem, J.; Keita, B.; Nadjo, L. Inorg. Chem. 1996, 35, 7804-7810
21. Beck, A.; Weibert, B.; Burzlaff, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 521-527
22. Beck, A.; Barth, A.; Hübner, E.; Burzlaff, N. Inorg. Chem. 2003, 42, 7182-7188
23. Dungan, V. J.; Wong, S. M.; Barry, S. M.; Rutledge, P. J. Tetrahedron 2012, 68, 3231-3236
24. Paria, S.; Halder, P.; Paine, T. K. Inorg. Chem. 2010, 49, 4518-4523
25. Jones, M. W.; Baldwin, J. E.; Cowley, A. R.; Dilworth, J. R.; Karpov, A.; Smiljanic, N.; Thompson, A. L.; Adlington, R. M. Dalton Trans. 2012, 41, 14068-14086
26. Bruijnincx, P. C. A.; Lutz, M.; Spek, Hagen, W. R.; Weckhuysen, B. M.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2275-2286
27. Bruijnincx, P. C. A.; Buurmans, I. L. C.; Goisiewska, S.; Moelands, M. A. H.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1228-1237
28. Peters, L.; Hübner, E.; Burzlaff, N. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2009-2016
29. Rocks, S. S.; Brennessel, W. W.; Machonkin, T. E.; Holland, P. L. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 1387-1390
30. Bruijnincx, P. C. A.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Faassen, E. E.; Weckhuysen, B. M.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 779-787
31. Braussaud, N.; Rüther, T.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Synthesis 2001, 4, 626-632
32. Lucas, P.; El Mehdi, N.; Ho, H. A.; Belanger, D.; Breau, L. Synthesis 2000, 3, 1253-1258
33. Elgafi, S.; Field, L. D.; Messerle, B. A.; Turner, P.; Hambley, T. W. J. Organomet. Chem. 1999, 588, 69-77
34. Suijkerbuijk, B. M. J. M.; Slagt, M. Q.; Klein Gebbink, R. J. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6565-6568
35. Bruijnincx, P. C. A.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Hagen, W. R.; Weckhuysen, B. M.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2275-2286
36. Hagen, K. S. Inorg. Chem. 2000, 39, 5867-5869
37. Bergström, P.Å.; French, R. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12603-12611
38. Bénisvy, L.; Chottard, J.; Marrot, J.; Li, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 999-1002
39. Bénisvy, L.; Halut, S.; Donnadieu, B.; Tuchagues, J.; Chottard, J.; Li, Y. Inorg. Chem. 2006, 45, 2403-2405
40. Robinson, K.; Gibbs, G. V.; Ribbe, P. H. Science 1971, 172, 567-570
41. A recent example features a dinuclear Fe(II) complex in which one of the iron centers is found to be either six- or seven-coordinate within the crystal as the result of a coordination shift of an exogeneous carboxylate ligand. See Burger, B.; Dechert, S.; Große, C.; Demeshko, S.; Meyer, F. Chem. Commun. 2011, 47, 10428-10430
42. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K.; Tellmann, K. P.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1159-1171
43. Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003-2005
44. Oldenburg, P. D.; Feng, Y.; Pryjomska-Ray, I.; Ness, D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17713-17723
45. Oldenburg, P. D.; Ke, C.-Y.; Tipton, A.; Shteinman, A. A.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7975-7978
46. Company, A.; Gómez, L.; Fontrodona, X.; Ribas, X.; Costas, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5727-5731
47. Duisenberg, A. J. M.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; Schreurs, A. M. M. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 220-229
48. Schreurs, A. M. M.; Xian, X.; Kroon-Batenburg, L. M. J. J. Appl. Crystallogr. 2010, 43, 70-82
49. Otwinowski, Z.; Minor, W. In Methods in Enzymology; Carter, C. W., Jr.; Sweet, R. M., Eds.; Academic Press: San Diego, 1997; Vol. 276, pp 307-326.
50. Sheldrick, G. M. SADABS: Area-Detector Absorption Correction, version 2.10; Universität Göttingen: Göttingen, Germany, 1999.
51. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33-38
52. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
53. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
54. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 2009, D65, 148-155
55. Flack, H. D. Acta Crystallogr. 1983, A39, 876-881
56. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Baron, H.-P.; Bauernschmitt, R.; Böcker, S.; Ehrig, M.; Eichkorn, K.; Elliott, S.; Furche, F.; Haase, F.; Häser, M.; Hättig, C.; Horn, H.; Huber, C.; Huniar, U.; Kattannek, M.; Köhn, A.; Kölmel, C.; Kollwitz, M.; May, K.; Ochsenfeld, C.; Öhm, H.; Schäfer, A.; Schneider, U.; Treutler, O.; Tsereteli, K.; Unterreiner, B.; von Arnim, M.; Weigend, F.; Weis, P.; Weiss, H. Turbomole, version 5.8; Theoretical Chemistry Group, University of Karlsruhe: Karlsruhe, Germany, 2002.
57. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354
58. Turbomole basisset library, Turbomole, version 5.8; see a.
59. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
60. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141
61. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
62. Ahlrichs, R.; May, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 943-945
63. PQS, version 2.4; Parallel Quantum Solutions: Fayetteville, AR, 2001., (The Baker optimizer is available separately from PQS upon request.)
64. Baker, J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 385-395
65. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
66. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
67. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
68. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
69. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652