Electronic CD Exciton Chirality Method: Principles and Applications

Comprehensive Chiroptical Spectroscopy

Volumn 2, Issue , 2012, Pages 115-166

  Harada, Nobuyuki ^a   Nakanishi, Koji ^b   Berova, Nina ^b  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b Howard Hughes Medical Institute   (United States)

Author keywords

ECD; Exciton chirality method; Principles and applications

Indexed keywords

EID: 84879625261     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9781118120392.ch4     Document Type: Chapter

References (128)

1. N. Harada, K. Nakanishi, Circular Dichroic Spectroscopy-Exciton Coupling in Organic Stereochemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, and Oxford University Press, Oxford, 1983.
2. N. Harada, K. Nakanishi, Acc. Chem. Res. 1972, 5, 257-263.
3. N. Berova, K. Nakanishi, Exciton chirality method: Principles and applications, in Circular Dichroism: Principles and Applications, K. Nakanishi, N. Berova, and R. Woody, eds., John Wiley & Sons, New York, 2000, pp. 337-382.
4. N. Berova, N. Harada, K. Nakanishi, Electronic spectroscopy: Exciton coupling, theory and applications, in Encyclopedia of Spectroscopy & Spectrometry, J. Lindon, G. Tranter, and J. Holmes, eds., Academic Press, London, 2000, pp. 470-488.
5. N. Berova, G. A. Ellestad, N. Harada, Modern methods in natural products chemistry: characterization by circular dichroism spectroscopy, in Comprehensive Natural Products Chemistry II, L. Mander and H. W. Liu, eds., Elsevier, Oxford, 2010, Chapter 9, pp. 91-146.
6. S. Superchi, E. Giorgio, C. Rosini, Chirality 2004, 16, 422-451.
7. N. Berova, L. Di Bari, G. Pescitelli, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 914-931.
8. L. M. Pasteur, C. R. Acad. Sci. Paris 1848, 26, 535-538. (b) L. M. Pasteur, Anal. Chim. Phys. 1848, 24, 442-4459.
9. H. D. Flack, Acta Cryst. 2009, A65, 371-389. (b) Z. S. Derewenda, Acta Cryst. 2008, A64, 246-258.
10. J. H. van't Hoff, Arch. Neerl. Sci. Exactes Nat. 1874, 9, 445-454.
11. J. A. Le Bel, Bull. Soc. Chim. Fr. 1874, [2], 22, 337-347.
12. L. Eliel, S. H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1994, pp. 1-10.
13. A. Cotton, Compt. Rend. 1895, 120, 989-991. (b) A. Cotton, Ann. Chim. Phys. 1896, 8, 347.
14. E. Fischer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1891, 24, 2683-2687.
15. V. L. Rosenfeld, Z. Physik 1928, 52, 161-174.
16. W. Kuhn, Z. Physik. Chem. 1929, B4, 14-36. (b) W. Kuhn, Trans. Faraday Soc. 1930, 26, 293-308.
17. E. U. Condon, W. Alter, H. Eyring, J. Chem. Phys. 1937, 5, 753-775. (b) E. U. Condon, Rev. Modern Phys. 1937, 9, 432-457. (c) W. J. Kauzman, J. E. Walter, H. Eyring, Chem. Rev. 1940, 26, 339-407.
18. J. G. Kirkwood, J. Chem. Phys. 1937, 5, 479-491. (b) W. W. Wood, W. Fickett, J. G. Kirkwood, J. Chem. Phys. 1952, 20, 561-568.
19. A. S. Davydov, Zhur. Eksptl. i Teoret. Fiz. 1948, 18, 210-218. (b) A. S. Davydov, Theory of Molecular Excitons, translated by M. Kasha, M. Oppenheimer, Jr., McGraw-Hill, New York, 1962.
20. J. M. Bijvoet, A. F. Peerdeman, A. J. van Bommel, Nature 1951, 168, 271-272. (b) J. M. Bijvoet, A. F. Peerdeman, A. J. van Bommel, Proc. K. Ned. Acad. Wet. B 1951, 54, 16-19. (c) A. J. van Bommel, Proc. K. Ned. Acad. Wet. B 1953, 56, 268-271. (d) J. Trommel, J. M. Bijvoet, Acta Crystallogr. 1954, 7, 703-709. (e) J. M. Bijvoet, A. F. Peerdeman, Acta Crystallogr. 1956, 9, 1012-1015.
21. W. Moffitt, J. Chem. Phys. 1956, 25, 467-478. (b) W. Moffitt, D. D. Fitts, J. G. Kirkwood, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1957, 43, 723-730.
22. I. Tinoco, Jr., Advan. Chem. Phys. 1962, 4, 113-160. (b) I. Tinoco, Jr., R. W. Woody, D. F. Bradley, J. Chem. Phys. 1963, 38, 1317-1325. (c) I. Tinoco, Jr., Radiat. Res. 1963, 20, 133-139. (d) I. Tinoco, Jr., C. A. Bush, Biopolym. Symp. 1964, 1, 235-250. (e) W. C. Johnson, I. Tinoco, Jr., Biopolymers 1969, 8, 715-731.
23. J. A. Schellman, P. Oriel, J. Chem. Phys. 1962, 37, 2114-2124. (b) P. M. Bayley, E. B. Nielsen, J. A. Schellman, J. Phys. Chem. 1969, 73, 228-243.
24. S. F. Mason, Proc. Chem. Soc. 1962, 362-363. (b) S. F. Mason, G. W. Vane, J. Chem. Soc. B 1966, 370-374.
25. A. F. Beecham, A. C. Harley, A. Mc Mathieson, J. A. Lamberton, Nature 1973, 244, 30-32.
26. S. F. Mason, G. W. Vane, K. Schofield, R. J. Wells, J. S. Whitehurst, J. Chem. Soc. B 1967, 553-556.
27. S. H. Wilen, J. Z. Qi, P. G. Williard, J. Org. Chem. 1991, 56, 485-487.
28. N. Harada, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3989-3991.
29. J. Tanaka, F. Ogura, H. Kuritani, M. Nakagawa, Chimia 1972, 26, 471-473.
30. J. Tanaka, K. Ozeki-Minakata, F. Ogura, M. Nakagawa, Nature (London), Phys. Sci. 1973, 241, 22-23.
31. J. Tanaka, K. Ozeki-Minakata, F. Ogura, M. Nakagawa, Spectrochim. Acta, Part A 1973, 29, 897-924.
32. Y. Saito, Kagaku-to-Kogyo (Japan) 1973, 26, 128-134.
33. H. H. Brongersma, P. M. Mul, Chem. Phys. Lett. 1973, 19, 217-220.
34. S. F. Mason, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 239-241.
35. N. Harada, Y. Takuma, H. Uda, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5408-5409. (b) N. Harada, Y. Takuma, H. Uda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 2033-2038. (c) N. Harada, Y. Takuma, H. Uda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 265-270. (d) N. Harada, Y. Takuma, H. Uda, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4029-4036.
36. P. J. Stephens, N. Harada, Chirality 2010, 22, 229-233.
37. D. Bohm, Quantum Theory, Prentice-Hall, New York, 1951, p. 427.
38. E. Giorgio, K. Tanaka, W-D. Ding, G. Krishnamurthy, K. Pitts, G. A. Ellestad, C. Rosini, N. Berova, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5072-5079.
39. J. L. Alonso-Gomez, A. G. Petrovic, N. Harada, P. Rivera-Fuentes, N. Berova, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8396-8400.
40. N. Sakabe, K. Sakabe, K. Ozeki-Minakata, J. Tanaka, Acta Crystallogr. Sect. B 1972, 28, 3441-3446. (b) J. Tanaka, C. Katayama, F. Ogura, H. Tatemitsu, M. Nakagawa, Chem. Commun. 1973, 21-22.
41. D. H. R. Barton, H. T. Cheung, A. D. Cross, L. M. Jackman, M. Martin-Smith, J. Chem. Soc. 1961, 5061-5073.
42. I. C. Paul, G. A. Sim, T. A. Hamor, J. M. Robertson, J. Chem. Soc. 1962, 4133-4145.
43. S. Hosozawa, N. Kato, K. Munakata, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 3753-3756.
44. N. Harada, H. Uda, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8022-8024.
45. D. Rogers, G. G. Unal, D. J. Williams, S. V. Ley, G. A. Sim, B. S. Joshi, K. R. Ravindranath, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 97-99.
46. N. Zhao, P. Zhou, N. Berova, K. Nakanishi, Chirality 1995, 7, 636-651.
47. X. Huang, K. Nakanishi, N. Berova, Chirality 2000, 12, 237-255.
48. G. Pescitelli, S. Gabriel, Y. Wang, J. Fleischhauer, R. W. Woody, N. Berova, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7613-7628.
49. S. Matile, N. Berova, K. Nakanishi, J. Fleischhauer, R. W. Woody, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5198-5206.
50. S. Matile, N. Berova, K. Nakanishi, Chemistry and Biology 1996, 3, 379-392.
51. A. Mammana, G. Pescitelli, T. Asakawa, S. Jockusch, A. G. Petrovic, R. R. Monaco, R. Purrello, N. J. Turro, K. Nakanishi, G. Ellestad, M. Balaz, N. Berova, Chem. Eur. J. 2009, 15, 11853-11866.
52. J. D. Chisholm, J. Golik, B. Krishnan, J. A. Matson, D. L. Van Vranken, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3801-3802.
53. F. Kazmierczak, K. Gawronska, U. Rychlewska, J. Gawronski, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 527-530. (b) J. Gawronski, F. Kazmierczak, K. Gawronska, P. Skowronek, J. Waluk, J. Marczyk, Tetrahedron 1996, 52, 13201-13214. (c) J. Gawronski, M. D. Rozwadowska, F. Kazmierczak, Polish J. Chem. 1994, 68, 2279-2288.
54. M. Watanabe, T. Abe, Y. Fujii, N. Harada, Enantiomer 1998, 3, 197-202.
55. N. Harada, H.-Y. Li, N. Koumura, T. Abe, M. Watanabe, M. Hagiwara, Enantiomer 1997, 2, 349-352.
56. A. Kawamura, N. Berova, V. Dirsch, A. Mangoni, K. Nakanishi, G. Schwartz, A. Bielawska, Y. Hannun, I. Kitagawa, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1035-1043. (b) V. Dirsch, J. Frederico, N. Zhao, G. Cai, Y. Chen, S. Vunnam, J. Odingo, H. Pu, K. Nakanishi, N. Berova, D. Liotta, A. Bielawska, Y. Hannum, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4959-4962.
57. K. Tanaka, G. Pescitelli, L. Di Bari, T. L. Xiao, K. Nakanishi, D. W. Armstrong, N. Berova, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 48-58.
58. D. Gargiulo, N. Ikemoto, J. Odingo, N. Bozhkova, T. Iwashita, N. Berova, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3760-3767.
59. G. Cai, N. Bozhkova, J. Odingo, N. Berova, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7192-7198.
60. N. Harada, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 240-242.
61. M. Koreeda, N. Harada, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 266-268.
62. A. Guerriro, M. D'Ambrosio, V. Cuomo, F. Vanzanella, F. Pietra, Helvetica Chim. Acta, 1989, 72, 438-446.
63. T. Ishikawa, M. Murota, T. Watanabe, T. Harayama, H. Ishii, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4269-4272.
64. J. W. Moncrief, W. N. Lipscomb, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4963-4964.
65. J. P. Kutney, D. E. Gregonis, R. Imhof, I. Itoh, E. Jahngen, A. I. Scott, W. K. Chan, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5013-5015.
66. C. A. Parish, J-G. Dong, W. G. Bornmann, J. Chang, K. Nakanishi, N. Berova, Tetrahedron 1998, 54, 15739-15758.
67. X. Huang, B. H. Rickman, B. Bohran, N. Berova, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6185-6186.
68. X. Huang, N. Fujioka, G. Pescitelli, F. E. Koehn, T. R. Williamson, K. Nakanishi, N. Berova, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10320-10335.
69. N. Berova, G. Pescitelli, A. G. Petrovic, G. Proni, Chem. Commun. 2009, 5958-5980.
70. A. G. Petrovic, Y. Chen. G. Pescitelli, N. Berova, G. Proni, Chirality, 2010, 22, 129-139.
71. Y. Chen, A. G. Petrovic, M. Roje, G. Pescitelli, Y. Yang, M. Kayser, N. Berova, G. Proni, Chirality, 2010, 22, 140-152.
72. J. W. Van Klink, S.-H. Baek, A. J. Barlow, H. Ishii, K. Nakanishi, N. Berova, N. B. Perry, R. T. Weavers, Chirality 2004, 16, 549-558.
73. H. Ishii, S. Krane, Y. Itagaki, N. Berova, K. Nakanishi, P. J. Weldon, J. Natural Products 2004, 67, 1426-1430.
74. V. V. Borovkov, J. M. Lintuluoto, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2979-2989.
75. Q. Yang, C. Olmsted, B. Borhan, Org. Lett. 2002, 4, 3423-4326.
76. I. Hanazaki, H. Akimoto, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4102-4106.
77. K. Harata, J. Tanaka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2747-2751.
78. N. Harada, N. Hiyoshi, V. P. Vassilev, T. Hayashi, Chirality 1997, 9, 623-625.
79. N. Harada, V. P. Vassilev, N. Hiyoshi, Enantiomer 1997, 2, 123-126.
80. J. Sagiv, A. Yogev, Y. Mazur, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6861-6869.
81. N. Harada, H. Ono, T. Nishiwaki, H. Uda, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1753-1755.
82. K. Shingu, H. Kuritani, A. Kato, S. Imajo, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3997-4000.
83. H. Ono, N. Harada, Enantiomer 1998, 3, 245-250.
84. N. Harada, H. Ono, Enantiomer 1996, 1, 115-118.
85. N. Harada, Y. Tamai, Y. Takuma, H. Uda, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 501-506.
86. N. Harada, Y. Tamai, H. Uda, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 506-511.
87. N. Harada, A. Saito, H. Ono, S. Murai, H.-Y Li, J. Gawronski, K. Gawronska, T. Sugioka, H. Uda, Enantiomer 1996, 1, 119-138.
88. I. Akritopoulou-Zanze, K. Nakanishi, H. Stepowska, B. Grzeszczyk, A. Zamojski, N. Berova, Chirality 1997, 9, 699-712.
89. N. Harada, H.-Y. Li, N. Koumura, T. Abe, M. Watanabe, M. Hagiwara, Enantiomer 1997, 2, 349-352.
90. N. Harada, A. Saito, H. Ono, J. Gawronski, K. Gawronska, T. Sugioka, H. Uda, T. Kuriki, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3842-3850.
91. P. Zhou, N. Zhao, D. Rele, N. Berova, K. Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9313-9314.
92. D. Rele, N. Zhao, K. Nakanishi, N. Berova, Tetrahedron 1996, 52, 2759-2776.
93. N. Harada, K. Nakanishi, S. Tatsuoka, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5896-5898.
94. Y. A. Berlin, M. N. Kolosov, L. A. Piotrovich, Tetrahedron Lett. 1970, 1329-1331.
95. J. A. Mills, J. Chem. Soc. 1952, 4976-4985.
96. J. H. Brewster, Tetrahedron 1961, 13, 106-122.
97. N. Harada, M. Ohashi, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7349-7351. (b) N. Harada, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7351-7352.
98. N. Harada, J. Iwabuchi, Y. Yokota, H. Uda, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5590-5591. (b) N. Harada, Y. Yokota, J. Iwabuchi, H. Uda, M. Ochi, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1220-1221.
99. H.-U. Humpf, N. Berova, K. Nakanishi, M. B. Jarstfer, C. Dale Poulter, J. Org. Chem. 1995, 60, 3539-3542. (b) K. Tanaka, G. Pescitelli, K. Nakanishi, N. Berova, Monatsh. Chem. 2005, 136, 367-395.
100. K. Tanaka, K. Nakanishi, N. Berova, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10802-10803.
101. M. Satake, A. Morohashi, H. Oguri, T. Oishi, M. Hirama, N. Harada, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11325-11326.
102. M. Hirama, T. Oishi, H. Uehara, M. Inoue, M. Maruyama, H. Oguri, M. Satake, Science, 2001, 294, 1904-1907.
103. A. Sakurai, H. Horibe, N. Kuboyama, Y. Hashimoto, Y. Okumura, J. Biochem. 1995, 118, 552-554.
104. J. Kobayashi, M. Yoshinaga, N. Yoshida, M. Shiro, H. Morita, J. Org. Chem. 2002, 67, 2283-2286.
105. M. L. Kenney, F. Cortés-Selva, J. M. Perez-Victoria, I. A. Jiménez, A. G. Gonzalez, O, M. Muñoz, F. Gamarro, S. Castanys, A. G. Ravelo. J. Med. Chem. 2001, 44, 4668-4676.
106. J. Guo, G. Schlingmann, G. T. Carter, K. Nakanishi, N. Berova, Chirality, 2000, 12, 43-51.
107. H. Kobayashi, S. Meguro, T. Yoshimoto, M. Namikoshi, Tetrahedron 2003, 59, 455-459.
108. T. Wang, O. Shirota, K. Nakanishi, N. Berova, L. A. McDonald, L. R. Barbieri, G. Carter, Can. J. Chem. 2001, 79, 1786-1791.
109. T. Sunazuka, T. Shirahata, K. Yoshida, D. Yamamoto, Y. Harigaya, T. Nagai, H. Kiyohara, H. Yamada, I. Kuwajima, S, Omura, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1265-1268.
110. T. F. Molinski, L. J. Brzezinski, J. W. Leahy, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1013-1016.
111. K. Tanaka, G. Pescitelli, L. Dibari, T. L. Xiao, K. Nakanishi, D. W. Armstrong, N. Berova, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 48-58. (b) K. Tanaka, Y. Itagaki, M. Satake, H. Naoki, T. Yasumoto, K. Nakanishi, N. Berova, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9561-9570.
112. R. W. Baker, S. Liu, M. V. Sargent, Aust. J. Chem. 1998, 51, 255-266.
113. M. S. Buchanan, M. Gill, P. Millar, S. Phonh-Axa, E. Raudies, J. Yu, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 795-801.
114. M. Hashimoto, T. Tsushima, T. Murakami, M. Nomiya, N. Takada, K. Tanaka, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4228-4231.
115. T. Murakami, T. Tsushima, N. Takada, K. Tanaka, K. Nihei, T. Miura, M. Hashimoto, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 492-495.
116. F. H. Kong, D. J. Faulkner, J. Org. Chem. 1993, 58, 970-971.
117. D. S. Dalisay, S. Tsukamoto, T. Molinski, J. Natl. Prod. 2009, 72, 353-359.
118. G. M. Nicholas, T. F. Molinski, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4011-4019.
119. S. Yoshida, K. Kito, T. Ooi, K. Kanoh, Y. Shizuri, T. Kusumi, Chem. Lett. 2007, 36, 1386-1387.
120. S. Aoki, Y. Watanabe, M. Sanagawa, A. Setiawan, N. Kotoku, M. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3148-3149.
121. L. Wang, X. Wang, J. Cui, W. Ren, N. Meng, J. Wang, X. Qian, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 825-830.
122. S. T. Deyrup, J. B. Gloer, K. O'Donnell, D. T. Wicklow, J. Nat. Prod. 2007, 70, 378-382.
123. K. Krohn, M. H. Sohrab, T. van Ree, S. Draeger, B. Schulz, S. Antus, T. Kurtan, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5638-5646.
124. K. Tsubaki, K. Takaishi, H. Tanaka, M. Miura, T. Kawabata, Org. Lett. 2006, 8, 2587-2590. (b) K. Tsubaki, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2179-2188.
125. J. Naito, Y. Yamamoto, M. Akagi, S. Sekiguchi, M. Watanabe, N. Harada, Monatsh. Chem. 2005, 136, 411-445.
126. J. L. Alonso-Gomez, P. Schanen, P. Rivera-Fuentes, P. Seiler, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10564-10568.
127. J. Golik, T. W. Doyle, B. Krishnan, G. Dubay, J. A. Matson, J. Antibiot. 1989, 42, 1784-1789.
128. T. Hattori, K. Sakurai, N. Koike, S. Miyano, H. Goto, F. Ishiya, N. Harada, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9086-9087.