Dinemasones A, B and C - New bioactive metabolites from the endophytic fungus Dinemasporium strigosum

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 33, 2008, Pages 5638-5646

  Krohn, Karsten ^a   Sohrab, Md Hossain ^a   Van Ree, Teunis ^b   Draeger, Siegfried ^c   Schulz, Barbara ^c   Antus, Sándor ^d,e   Kurtán, Tibor ^a  

^a UNIVERSITY OF PADERBORN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF VENDA   (South Africa)

^c TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

^d UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

^e INSTITUTE OF EXPERIMENTAL MEDICINE   (Hungary)

Author keywords

Absolute configuration; Dinemasones A, B and C; Dinemasporium strigosum; Endophytic fungi; Exciton chirality method; Octant rule

Indexed keywords

EID: 56049119862     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800688     Document Type: Article

References (27)

1. K. Krohn, M. H. Sohrab, S. Draeger, B. Schulz, Nat. Prod. Commun. 2008, 3, in press.
2. D. R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press LLC, Boca Raton 1997, pp. 3-183.
3. Y. H. Kuo, S. M. Lee, J. S. Lai, Chin. Pharm. J. 2000, 52, 27-34.
4. G. Goulston, E. I. Mercer, L. J. Goad, Phytochemistry 1975, 14, 457-462.
5. R. L. Edwards, D. J. Maitland, C. L. Oliver, M. S. Pacey, L. Shields, A. J. S. Whalley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 715-719.
6. M. Devys, M. Barbier, J.-F. Bousquet, A. Kollmann, Z. Naturforsch., Teil C 1992, 47, 779-781.
7. Y. Izawa, T. Hirose, T. Shimizu, K. Koyama, S. Natori, Tetrahedron 1989, 45, 2323-2335.
8. D. C. Aldridge, S. Galt, D. Giles, W. B. Turner, J. Chem. Soc. C 1971, 1623-1627.
9. U. Höller, G. M. König, A. D. Wright, J. Nat. Prod. 1999, 62, 114-118.
10. D. A. Lightner, The Octant Rule in Circular Dichroism - Principles and Applications (Eds.: N. Berova, K. K. Nakanishi, R. W. Woody), Wiley-VCH, New York, 2000, vol. 2, chapter 10, p. 261.
11. E. L. Eliel, S. H. Wilen, L. N. Mander, Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1994, chapter 13, p. 1022.
12. A. Hoeltzel, C. Kempter, J. W. Metzger, G. Jung, I. Groth, T. Fritz, H.-P. Fiedler, J. Antibiot. 1998, 51, 699-707.
13. H. Takahashi, H. Osada, H. Koshino, T. Kudo, S. Amano, S. Shimizu, M. Yoshihama, K. Isono, J. Antibiot. 1992, 45, 1409.
14. M. Ubukata, H. Koshino, H. Osada, K. Isono, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1877-1878.
15. R. Baker, R. Herbert, A. H. Parton, P. E. Howse, Q. T. Jones, W. Francke, W. Reith, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 52.
16. J. E. Hochlowski, J. C. Coll, D. J. Faulkner, J. E. Biskupiak, C. M. Ireland, Z. Qi-tai, H. Cun-heng, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6748-6750.
17. I. Paterson, A. S. Franklin, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6925-6928.
18. a) W. Klyne, P. M. Scopes, "The Carboxyl and Related Chromophores" in Fundamental Aspects and Recent Developments in Optical Rotatory Dispersion and Circular Dichroism (Eds.: F. Ciardelli, P. Salvadori), Heiden, London, 1973, pp. 126ff;
19. b) S. Stončius, U. Berg, E. Butkus, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2405-2413.
20. S. Yoshimura, B. Sato, S. Takase, H. Terano, J. Antibiot. 2004, 57, 429-435.
21. R. Hoefs, M. Walker, A. Zeeck, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3258-3261.
22. N. Berova, K. Nakanishi, "Exciton Chirality Method: Principles and Applications" in Circular Dichroism - Principles and Applications (Eds.: N. Berova, K. Nakanishi, R. W. Woody), Wiley-VCH, New York, 2000, vol. 2, chapter 12, pp. 337-382.
23. B. Schulz, J. Sucker, H.-J. Aust, K. Krohn, K. Ludewig, P. G. Jones, D. Döring, Mycol. Res. 1995, 99, 1007-1015.
24. W. Zhang, K. Krohn, H. Egold, S. Draeger, B. Schulz, Eur. J. Org. Chem. 2008, accepted.
25. J. Dai, K. Krohn, D. Gehle, I. Kock, U. Flörke, H.-J. Aust, S. Draeger, B. Schulz, J. Rheinheimer, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4009-4016.
26. Spartan 06: Wavefunction, Inc., www.wavefun.com.
27. Gaussian 03W: M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, www.gaussian.com.