Novel benzimidazolium–urea-based macrocyclic fluorescent sensors: Synthesis, ratiometric sensing of H2PO4− and improvement of the anion binding performance via a synergistic binding strategy

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 55, 2013, Pages 6149-6151

  Zhang, Dawei ^a   Jiang, Xiaozhi ^a   Yang, Haiqiang ^a   Su, Zhao ^a   Gao, Enqing ^a   Martinez, Alexandre ^b   Gao, Guohua ^a  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; BENZIMIDAZOLIUM; IMIDAZOLE DERIVATIVE; MACROCYCLIC COMPOUND; PHOSPHORIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG; UREA;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; FLUORESCENCE; FLUORESCENT SENSOR; MOLECULAR RECOGNITION; RATIOMETRIC FLUORESCENT SENSOR; SENSOR; SYNTHESIS;

EID: 84879487564     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc43184c     Document Type: Article

References (40)

1. T. Gunnlaugsson, M. Glynn, G. M. Tocci, P. E. Kruger, F. M. Pfeffer, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094
2. E. M. Nolan, S. J. Lippard, Chem. Rev. 2008, 108, 3443
3. Y. Yang, Q. Zhao, W. Feng, F. Li, Chem. Rev. 2013, 113, 192
4. J. Fan, M. Hu, P. Zhan, X. Peng, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 29
5. W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure, Springer, New York, 1988
6. J. Yoon, S. K. Kim, N. J. Singh, J. W. Lee, Y. J. Yang, K. Chellappan, K. S. Kim, J. Org. Chem. 2004, 69, 581
7. J. Wang, C. S. Ha, Analyst, 2010, 135, 1214
8. K. Ghosh, D. Kar, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 254
9. Z. Chen, X. Wang, J. Chen, X. Yang, Y. Li, Z. Guo, New J. Chem. 2007, 31, 357
10. S. K. Kim, N. J. Singh, S. J. Kim, H. G. Kim, J. K. Kim, J. W. Lee, K. S. Kim, J. Yoon, Org. Lett. 2003, 5, 2083
11. S. Kondo, R. Takai, Org. Lett. 2013, 15, 538
12. J. R. Jadhav, C. H. Bae, H. S. Kim, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1623
13. Q. Y. Chen, C. F. Chen, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2468
14. K. Ghosh, I. Saha, New J. Chem. 2011, 35, 1397
15. W. Gong, Q. Zhang, F. Wang, B. Gao, Y. Lin, G. Ning, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7578
16. K. Ghosh, I. Saha, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9383
17. L. J. Kuo, J. H. Liao, C. T. Chen, C. H. Huang, C. S. Chen, J. M. Fang, Org. Lett. 2003, 5, 1821
18. S. K. Kim, D. Seo, S. J. Han, G. Son, I. J. Lee, C. Lee, K. D. Lee, J. Yoon, Tetrahedron, 2008, 64, 6402
19. V. Martí-Centelles, M. I. Burguete, F. Galindo, M. A. Izquierdo, D. K. Kumar, A. J. P. White, S. V. Luis, R. Vilar, J. Org. Chem. 2012, 77, 490
20. X. Ni, X. Zeng, C. Redshaw, T. Yamato, J. Org. Chem. 2011, 76, 5696
21. D. Zhang, X. Jiang, H. Yang, A. Martinez, M. Feng, Z. Dong, G. Gao, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3375
22. K. Ghosh, S. S. Ali, S. Joardar, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2054
23. J. Yoon, S. K. Kim, N. J. Singh, K. S. Kim, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355
24. Z. Xu, S. K. Kim, J. Yoon, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1457
25. A. F. Li, J. H. Wang, F. Wang, Y. B. Jiang, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3729
26. V. Amendola, L. Fabbrizzi, L. Mosca, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3889
27. K. Chellappan, N. J. Singh, I. C. Hwang, J. W. Lee, K. S. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2899
28. E. Alcalde, C. Alvarez-Rúa, S. García-Granda, E. García-Rodriguez, N. Mesquida, L. Pérez-García, Chem. Commun. 1999, 295
29. H. Y. Gong, B. M. Rambo, V. M. Lynch, K. M. Keller, J. L. Sessler, Chem.–Eur. J. 2012, 18, 7803
30. C. J. Serpell, J. Cookson, A. L. Thompson, P. D. Beer, Chem. Sci. 2011, 2, 494
31. V. K. Khatri, M. Chahar, K. Pavani, P. S. Pandey, J. Org. Chem. 2007, 72, 10224
32. W. W. H. Wong, M. S. Vickers, A. R. Cowley, R. L. Paul, P. D. Beer, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4201
33. V. K. Khatri, S. Upreti, P. S. Pandey, Org. Lett. 2006, 8, 1755
34. N. J. Singh, E. J. Jun, K. Chellappan, D. Thangadurai, R. P. Chandran, I. C. Hwang, J. Yoon, K. S. Kim, Org. Lett. 2007, 9, 485
35. Y. Yuan, G. Gao, Z. L. Jiang, J. S. You, Z. Y. Zhou, D. Q. Yuan, R. G. Xie, Tetrahedron, 2002, 58, 8993
36. C. L. Do-Thanh, N. Khanal, Z. Lu, S. A. Cramer, D. M. Jenkins, M. D. Best, Tetrahedron, 2012, 68, 1669
37. D. B. Qin, F. B. Xu, X. J. Wan, Y. J. Zhao, Z. Z. Zhang, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5641
38. Q. S. Lu, J. Zhang, L. Jiang, J. T. Hou, X. Q. Yu, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4395
39. N. Ahmed, B. Shirinfar, I. Geronimo, K. S. Kim, Org. Lett. 2011, 13, 5476
40. N. Ahmed, B. Shirinfar, I. S. Youn, A. Bist, V. Suresh, K. S. Kim, Chem. Commun. 2012, 48, 2662