Bispidine platform grants full control over magnetic state of ferrous chelates in water

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 27, 2013, Pages 8839-8849

  Kolanowski, Jacek Lukasz ^a   Jeanneau, Erwann ^b   Steinhoff, Robert ^a   Hasserodt, Jens ^a  

^a UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

^b UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

Author keywords

bispidines; chelates; iron; magnetic properties; N ligands

Indexed keywords

BISPIDINES; CHELATES; COORDINATION COMPOUNDS; ENVIRONMENTALLY BENIGN; MULTIDENTATE LIGANDS; N LIGANDS; STRUCTURAL VARIATIONS; SYNTHETIC INTERMEDIATES;

CHELATION; LIGANDS; MAGNETIC PROPERTIES; SOLUTIONS;

IRON;

BISPIDINE; COORDINATION COMPOUND; FERROUS ION; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; IRON CHELATING AGENT; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MAGNETISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; SOLUTION AND SOLUBILITY; SYNTHESIS;

BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; COORDINATION COMPLEXES; FERROUS COMPOUNDS; IRON CHELATING AGENTS; MAGNETIC PHENOMENA; MODELS, MOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION; SOLUTIONS; WATER;

EID: 84879420743     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300604     Document Type: Article

References (87)

1. P. Gütlich, H. A. Goodwin, in Topics in Current Chemistry, Vol. 233 (Eds.:, P. Gütlich, H. A. Goodwin,), Springer, Heidelberg, 2004, pp. 1-47.
2. G. J. Halder, C. J. Kepert, B. Moubaraki, K. S. Murray, J. D. Cashion, Science 2002, 298, 1762-1765.
3. F. Touti, P. Maurin, J. Hasserodt, Angew. Chem. 2013, 125, 4752-4756
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4654-4658
5. F. Touti, P. Maurin, L. Canaple, O. Beuf, J. Hasserodt, Inorg. Chem. 2012, 51, 31-33.
6. Z. Ni, M. P. Shores, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 32-33.
7. A. L. Feig, S. J. Lippard, Chem. Rev. 1994, 94, 759-805
8. E. I. Solomon, T. C. Brunold, M. I. Davis, J. N. Kemsley, S.-K. Lee, N. Lehnert, F. Neese, A. J. Skulan, Y.-S. Yang, J. Zhou, Chem. Rev. 2000, 100, 235-350
9. S. V. Kryatov, E. V. Rybak-Akimova, S. Schindler, Chem. Rev. 2005, 105, 2175-2226
10. S. Hong, Y.-M. Lee, W. Shin, S. Fukuzumi, W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13910-13911.
11. F. Touti, A. K. Singh, P. Maurin, L. Canaple, O. Beuf, J. Samarut, J. Hasserodt, J. Med. Chem. 2011, 54, 4274-4278
12. S. J. Dorazio, P. B. Tsitovich, K. E. Siters, J. A. Spernyak, J. R. Morrow, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14154-14156.
13. M. A. Halcrow, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4119-4142
14. A. B. Gaspar, V. Ksenofontov, M. Seredyuk, P. Gutlich, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2661-2676
15. M. A. Halcrow, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2493-2514.
16. M. A. Hoselton, L. J. Wilson, R. S. Drago, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1722-1729.
17. H. Toftlund, Coord. Chem. Rev. 1989, 94, 67-108.
18. H. Toftlund, J. J. McGarvey, in Topics in Current Chemistry, Vol. 233 (Ed.:, P. Gütlich, H. A. Goodwin,), Springer, Heidelberg, 2004, pp. 151-166.
19. L. L. Martin, K. S. Hagen, A. Hauser, R. L. Martin, A. M. Sargeson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 1313-1315
20. J. J. McGarvey, I. Lawthers, K. Heremans, H. Toftlund, Inorg. Chem. 1990, 29, 252-256
21. A. H. R. Al-Obaidi, J. J. McGarvey, K. P. Taylor, S. E. J. Bell, K. B. Jensen, H. Toftlund, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 536-538
22. A. H. R. Al-Obaidi, K. B. Jensen, J. J. McGarvey, H. Toftlund, B. Jensen, S. E. J. Bell, J. G. Carroll, Inorg. Chem. 1996, 35, 5055-5060
23. H. Börzel, P. Comba, H. Pritzkow, A. F. Sickmuller, Inorg. Chem. 1998, 37, 3853-3857
24. H. Toftlund, Monatshefte für Chemie/Chemical Monthly 2001, 132, 1269-1277.
25. L. L. Martin, R. L. Martin, A. M. Sargeson, Polyhedron 1994, 13, 1969-1980.
26. V. Stavila, M. Allali, L. Canaple, Y. Stortz, C. Franc, P. Maurin, O. Beuf, O. Dufay, J. Samarut, M. Janier, J. Hasserodt, New J. Chem. 2008, 32, 428-435.
27. J. Hasserodt, New J. Chem. 2012, 36, 1707-1712.
28. S. A. Barrett, C. A. Kilner, M. A. Halcrow, Dalton Trans. 2011, 40, 12021-12024.
29. F. El Hajj, G. Sebki, V. Patinec, M. Marchivie, S. Triki, H. Handel, S. Yefsah, R. Tripier, C. J. Gomez-Garcia, E. Coronado, Inorg. Chem. 2009, 48, 10416-10423.
30. V. J. Thoem, J. C. A. Boeyens, G. J. McDougall, R. D. Hancock, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3198-3207.
31. P. Comba, M. Kerscher, W. Schiek, in Progress in Inorganic Chemistry, Vol. 55 (Ed.:, K. D. Karlin,), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp. 613-704.
32. P. Comba, C. Haaf, H. Wadepohl, Inorg. Chem. 2009, 48, 6604-6614
33. P. Comba, M. Morgen, H. Wadepohl, Polyhedron 2013, 52, 1239-1245.
34. G. D. Hosken, R. D. Hancock, J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1994, 1363
35. G. D. Hosken, C. C. Allan, J. C. A. Boeyens, R. D. Hancock, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 3705.
36. C. Mannich, P. Mohs, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1930, 63, 608-612.
37. G. R. Clemo, R. Raper, J. Chem. Soc. 1933, 644-645
38. G. R. Clemo, W. M. Morgan, R. Raper, J. Chem. Soc. 1936, 1025-1028.
39. R. Haller, Arzneim.-Forsch. 1965, 15, 1327-1330.
40. A. Samhammer, U. Holzgrabe, R. Haller, Arch. Pharm. 1989, 322, 545-550.
41. R. Haller, Arch. Pharm. 1969, 302, 113-118.
42. S. Chiavarelli, G. P. Valsecchi, F. Toffler, L. Gramiccioni, Boll. Chim. Farm. 1967, 106, 301-306
43. O. I. Levina, K. A. Potekhin, E. N. Kurkutova, Y. T. Struchkov, O. N. Zefirova, V. A. Palyulin, N. S. Zefirov, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1986, 289, 876-879
44. D. S. C. Black, G. B. Deacon, M. Rose, Tetrahedron 1995, 51, 2055-2076
45. S. Z. Vatsadze, N. V. Zyk, R. D. Rakhimov, K. P. Butin, N. S. Zefirov, Russ. Chem. Bull. 1995, 44, 440-442
46. A. N. Chekhlov, S. Z. Vatsadze, N. V. Zyk, N. S. Zefirov, Dokl. Akad. Nauk 1995, 343, 785-790
47. K.-W. Chi, R. J. Lagow, Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 1093-1094.
48. P. Comba, B. Nuber, A. Ramlow, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 347-352
49. M. Atanasov, P. Comba, S. Helmle, D. Muller, F. Neese, Inorg. Chem. 2012, 51, 12324-12335.
50. P. Comba, C. Lopez de Laorden, H. Pritzkov, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 647-664
51. S. Juran, M. Walther, H. Stephan, R. Bergmann, J. Steinbach, W. Kraus, F. Emmerling, P. Comba, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 347-359.
52. P. Comba, C. Lang, C. Lopez de Laorden, A. Muruganantham, G. Rajaraman, H. Wadepohl, M. Zajaczkowski, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5313-5328.
53. M. R. Bukowski, P. Comba, A. Lienke, C. Limberg, C. Lopez de Laorden, R. Mas-Balleste, M. Merz, L. Que, Jr., Angew. Chem. 2006, 118, 3524-3528
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3446-3449
55. J. Bautz, P. Comba, C. Lopez de Laorden, M. Menzel, G. Rajaraman, Angew. Chem. 2007, 119, 8213-8216
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8067-8070.
57. P. Comba, M. Maurer, P. Vadivelu, Inorg. Chem. 2009, 48, 10389-10396.
58. P. Comba, S. Wunderlich, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7293-7299.
59. M. Jaccob, P. Comba, M. Maurer, P. Vadivelu, P. Venuvanalingam, Dalton Trans. 2011, 40, 11276-11281.
60. P. C. A. Bruijnincx, G. van Koten, R. J. M. Klein Gebbink, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2716-2744
61. P. Comba, S. Fukuzumi, H. Kotani, S. Wunderlich, Angew. Chem. 2010, 122, 2679-2682
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2622-2625
63. M. R. Bukowski, P. Comba, C. Limberg, M. Merz, L. Que, Jr., T. Wistuba, Angew. Chem. 2004, 116, 1303-1307
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1283-1287
65. P. Comba, B. Martin, A. Muruganantham, J. Straub, Inorg. Chem. 2012, 51, 9214-9225.
66. H. Börzel, P. Comba, K. S. Hagen, Y. D. Lampeka, A. Lienke, G. Linti, M. Merz, H. Pritzkow, L. V. Tsymbal, Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 407-419.
67. R. E. Trifonov, A. P. Volovodenko, S. N. Vergizov, N. I. Shirinbekov, V. A. Gindin, A. O. Koren, V. A. Ostrovskii, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1790-1797
68. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II (Eds.:, A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven,), Pergamon, Oxford, 1996.
69. P. Comba, W. Schiek, Coord. Chem. Rev. 2003, 238, 21-29.
70. D. F. Evans, J. C. Soc. 1959, 2003-2005.
71. E. M. Schubert, J. Chem. Educ. 1992, 69, 62-62.
72. D. Ostfeld, I. A. Cohen, J. Chem. Educ. 1972, 49, 829.
73. J. England, R. Gondhia, L. Bigorra-Lopez, A. R. Petersen, A. J. P. White, G. J. P. Britovsek, Dalton Trans. 2009, 5319-5334.
74. A. Draksharapu, Q. Li, H. Logtenberg, T. A. van den Berg, A. Meetsma, J. S. Killeen, B. L. Feringa, R. Hage, G. Roelfes, W. R. Browne, Inorg. Chem. 2012, 51, 900-913.
75. P. Comba, M. Kerscher, M. Merz, V. Müller, H. Pritzkow, R. Remenyi, W. Schiek, Y. Xiong, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5750-5760.
76. J. W. Turner, F. A. Schultz, Inorg. Chem. 2001, 40, 5296-5298.
77. B. Weber, F. A. Walker, Inorg. Chem. 2007, 46, 6794-6803.
78. K. P. Bryliakov, E. A. Duban, E. P. Talsi, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 72-76.
79. M. A. Halcrow, Polyhedron 2007, 26, 3523-3576.
80. T. Siener, U. Holzgrabe, S. Drosihn, W. Brandt, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 1827-1834.
81. C. Bleiholder, H. Boerzel, P. Comba, R. Ferrari, M. Heydt, M. Kerscher, S. Kuwata, G. Laurenczy, G. A. Lawrance, A. Lienke, B. Martin, M. Merz, B. Nuber, H. Pritzkow, Inorg. Chem. 2005, 44, 8145-8155.
82. M. G. N. Russell, R. W. Carling, J. R. Atack, F. A. Bromidge, S. M. Cook, P. Hunt, C. Isted, M. Lucas, R. M. McKernan, A. Mitchinson, K. W. Moore, R. Narquizian, A. J. Macaulay, D. Thomas, S.-A. Thompson, K. A. Wafford, J. L. Castro, J. Med. Chem. 2005, 48, 1367-1383.
83. D. F. Evans, D. A. Jakubovic, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1988, 2927-2933.
84. P. Pascal, Ann. Chim. Phys. 1910, 19, 5
85. O. Kahn, Molecular Magnetism, Wiley-VCH, Weinheim, 1993.
86. R. Haller, U. Ashauer, Arch. Pharm. 1985, 318, 405-410
87. H. Börzel, P. Comba, K. S. Hagen, C. Katsichtis, H. Pritzkow, Chem. Eur. J. 2000, 6, 914-919.