Synthesis for the mesomer and racemate of thiophene-based double helicene under irradiation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 12, 2013, Pages 6316-6321

  Liu, Xinming ^a   Yu, Panpan ^a   Xu, Li ^a   Yang, Juanjuan ^a   Shi, Jianwu ^a   Wang, Zhihua ^a   Cheng, Yanxiang ^b   Wang, Hua ^a  

^a HENAN UNIVERSITY   (China)

^b CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CD SPECTRA; CHIRAL HPLC; CHIRAL PROPERTIES; CHIRAL RESOLUTIONS; HELICENES; ONE POT; PHOTOCYCLIZATION; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS;

ETHYLENE; NAPHTHALENE; OPTICAL ROTATION; STEREOCHEMISTRY;

THIOPHENE;

1,1,2,2TETRAKIS(DITHIENO[2,3 B 3',2' D]THIOPHEN 2 YL)ETHENE; BENZENE DERIVATIVE; THIOPHENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CIRCULAR DICHROISM; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ENANTIOMER; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; IRRADIATION; RACEMIC MIXTURE; SYNTHESIS;

EID: 84879399647     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400691s     Document Type: Article

References (46)

1. Gingras, M.; Félix, G.; Peresutti, R. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1007
2. Gingras, M. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 968
3. Shen, Y.; Chen, C. Chem. Rev. 2012, 112, 1463
4. Crittall, M. R.; Rzepa, H. S.; Carbery, D. R. Org. Lett. 2011, 13, 1250
5. Takenaka, N.; Chen, J.; Captain, B.; Sarangthem, R. S.; Chandrakumar, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4536
6. Reetz, M. T.; Beuttenmüller, E. W.; Goddard, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3211
7. Kaseyama, T.; Furumi, S.; Zhang, X.; Tanaka, K.; Takeuchi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3684
8. Biella, S.; Cametti, M.; Caronna, T.; Cavallo, G.; Forni, A.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Supramol. Chem. 2011, 23, 256
9. Verbiest, T.; Sioncke, S.; Persoons, A.; Vyklický, L.; Katz, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3882
10. Rajca, A.; Pink, M.; Xiao, S.; Miyasaka, M.; Rajca, S.; Das, K.; Plessel, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 7504
11. Weix, D. J.; Dreher, S. D.; Katz, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10027
12. Wang, D. Z.; Katz, T. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 8497
13. Tani, Y.; Ubukata, T.; Yokoyama, Y.; Yokoyama, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 1639
14. Wigglesworth, T. J.; Sud, D.; Norsten, T. B.; Lekhi, V. S.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7272
15. Rajca, A.; Rajca, S.; Pink, M.; Miyasaka, M. Synlett 2007, 1799
16. Torroba, T.; García-Valverde, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8092
17. Collins, S. K.; Vachon, M. P. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2518
18. Urbano, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3986
19. Miyasaka, M.; Rajca, A. Synlett 2004, 177
20. Rajca, A.; Wang, H.; Pink, M.; Rajca, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4481
21. Miyasaka, M.; Pink, M.; Olankitwanit, A.; Rajca, S.; Rajca, A. Org. Lett. 2012, 14, 3076
22. Miyasaka, M.; Rajca, A.; Pink, M.; Rajca, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13806
23. Zhang, L.; Tan, L.; Wang, Z.; Hu, W.; Zhu, D. Chem. Mater. 2009, 21, 1993
24. Shi, J.; Li, Y.; Jia, M.; Xu, L.; Wang, H. J. Mater. Chem. 2011, 21, 17612
25. Miyasaka, M.; Pink, M.; Rajca, S.; Rajca, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5954
26. Wang, Z.; Shi, J.; Wang, J.; Li, C.; Tian, X.; Cheng, Y.; Wang, H. Org. Lett. 2010, 12, 456
27. Li, C.; Shi, J.; Xu, L.; Wang, Y.; Cheng, Y.; Wang, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 408
28. Flammang-Barbieux, M.; Nasielski, J.; Martin, R. H. Tetrahedron Lett. 1967, 743
29. Laarhoven, W. H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1983, 102, 185
30. Liu, L.; Yang, B.; Katz, T. J.; Poindexter, M. K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3769
31. Hu, J.-Y.; Paudel, A.; Seto, N.; Feng, X.; Era, M.; Matsumoto, T.; Tanaka, J.; Elsegood, M. R. J.; Redshawe, C.; Yamato, T. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2186
32. Waghray, D.; Zhang, J.; Jacobs, J.; Nulens, W.; Basarić, N.; Van Meervelt, L.; Dehaen, W. J. Org. Chem. 2012, 77, 10176
33. Longqiang Shi, L.; Liu, Z.; Dong, G.; Duan, L.; Qiu, Y.; Jia, J.; Guo, W.; Zhao, D.; Cui, D.; Tao, X. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8092
34. Waghray, D.; Nulens, W.; Dehaen, W. Org. Lett. 2011, 13, 5516
35. Abed, R. E.; Hassine, B. B.; Jean-Pierre Geneît, J.-P.; Gorsane, M.; Marinetti, A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1517
36. Miyasaka, M.; Rajca, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 3264
37. Wang, Z.; Zhao, C.; Zhao, D.; Li, C.; Zhang, J.; Wang, H. Tetrahedron 2010, 66, 2168
38. Wu, T.; Shi, J.; Li, C.; Song, J.; Xu, L.; Wang, H. Org. Lett. 2013, 15, 354
39. Rajca, A.; Miyasaka, M.; Xiao, S.; Boratyǹski, P. J.; Pink, M.; Rajca, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 9105
40. Rajca, A.; Miyasaka, M.; Pink, M.; Wang, H.; Rajca, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15211
41. Miyasaka, M.; Rajca, A.; Pink, M.; Rajca, S. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6531
42. Martin, R. H.; Marchant, M. J. Tetrahedron 1974, 30, 347
43. Janke, R. H.; Haufe, G.; Wurthwein, E.-U.; Borkent, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6031
44. Sato, I.; Yamashima, R.; Kadowaki, K.; Yamamoto, J.; Shibata, T.; Soai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1096
45. van Houtem, M. H. C. J.; Benaskar, F.; Fitie, C. F. C.; Martin-Rapun, R.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5898
46. Lin, S. C.; Ho, R. M.; Chang, C. Y.; Hsu, C. S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9091