Construction of a supramolecular polymer by bridged bis(permethyl-β- cyclodextrin)s with porphyrins and its highly efficient magnetic resonance imaging

Macromolecules

Volumn 46, Issue 11, 2013, Pages 4268-4275

  Sun, Mo ^a   Zhang, Heng Yi ^a   Liu, Bo Wen ^a   Liu, Yu ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELLULAR TOXICITIES; ELECTRONIC SPINS; INCLUSION COMPLEXATION; MR SIGNALS; SIDE-CHAINS; SODIUM ASCORBATE; SUPRAMOLECULAR POLYMERS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY (TEM);

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; DYNAMIC LIGHT SCATTERING; MAGNETIC RESONANCE IMAGING; MANGANESE; POLYETHYLENE GLYCOLS; POLYMERS; PORPHYRINS; TOXICITY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 84878970191     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma400806s     Document Type: Article

References (87)

1. Huang, F.; Scherman, O. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5879-5880
2. de Greef, T. F. A.; Meijer, E. W. Nature 2008, 453, 171-173
3. Ciferri, A. Supramolecular Polymers; Taylor & Francis Group: Boca Raton, FL, 2005.
4. Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4097
5. Guo, D.-S.; Liu, Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5907-5921
6. Harada, A.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 875-882
7. Folmer, B. J. B.; Sijbesma, R. P.; Versteegen, R. M.; van der Rijt, J. A. J.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 2000, 12, 874-878
8. Niu, Z.; Huang, F.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2836-2839
9. Park, T.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11582-11590
10. Oohora, K.; Burazerovic, S.; Onoda, A.; Wilson, Y. M.; Ward, T. R.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3818-3821
11. Jin, H.; Huang, W.; Zhu, X.; Zhou, Y.; Yan, D. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5986-5997
12. Bastings, M. M. C.; de Greef, T. F. A.; van Dongen, J. L. J.; Merkx, M.; Meijer, E. W. Chem. Sci. 2010, 1, 79-88
13. Yan, X.; Wang, F.; Zheng, B.; Huang, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6042-6065
14. Park, J. S.; Yoon, K. Y.; Kim, D. S.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W.; Johnston, K. P.; Sessler, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 20913-20917
15. Xiao, T.; Feng, X.; Ye, S.; Guan, Y.; Li, S.-L.; Wang, Q.; Ji, Y.; Zhu, D.; Hu, X.; Lin, C.; Pan, Y.; Wang, L. Macromolecules 2012, 45, 9585-9594
16. Hentschel, J.; Kushner, A. M.; Ziller, J.; Guan, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10561-10565
17. Fox, J.; Wie, J. J.; Greenland, B. W.; Burattini, S.; Hayes, W.; Colquhoun, H. M.; Mackay, M. E.; Rowan, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5362-5368
18. Burnworth, M.; Tang, L.; Kumpfer, J. R.; Duncan, A. J.; Beyer, F. L.; Fiore, G. L.; Rowan, S. J.; Weder, C. Nature 2011, 472, 334-337
19. Dong, S.; Zheng, B.; Xu, D.; Yan, X.; Zhang, M.; Huang, F. Adv. Mater. 2012, 24, 3191-3195
20. Appel, E. A.; Loh, X. J.; Jones, S. T.; Biedermann, F.; Dreiss, C. A.; Scherman, O. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11767-11773
21. Wojtecki, R. J.; Meador, M. A.; Rowan, S. J. Nat. Mater. 2011, 10, 14-27
22. Aida, T.; Meijer, E. W.; Stupp, S. I. Science 2012, 335, 813-817
23. Huang, Z.; Kang, S.-K.; Banno, M.; Yamaguchi, T.; Lee, D.; Seok, C.; Yashima, E.; Lee, M. Science 2012, 337, 1521-1526
24. Pappalardo, A.; Ballistreri, F. P.; Destri, G. L.; Mineo, P. G.; Tomaselli, G.; Toscano, R. M.; Sfrazzetto, G. T. Macromolecules 2012, 45, 7549-7556
25. Werner, E. J.; Datta, A.; Jocher, C. J.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8568-8580
26. Lee, N.; Hyeon, T. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2575-2589
27. http://www.nobelprize.org/nobel-prizes/medicine/laureates/2003.
28. Lee, D. E.; Koo, H.; Sun, I. C.; Ryu, J. H.; Kim, K.; Kwon, I. C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2656-2672
29. Na, H. B.; Hyeon, T. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6267-6273
30. Boros, E.; Polasek, M.; Zhang, Z.; Caravan, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19858-19868
31. Garimella, P. D.; Datta, A.; Romanini, D. W.; Raymond, K. N.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14704-14709
32. Andolina, C. M.; Klemm, P. M.; Floyd, W. C., III; Fréchet, J. M. J.; Raymond, K. N. Macromolecules 2012, 45, 8982-8990
33. Cheng, Z. L.; Thorek, D. L. J.; Tsourkas, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 346-350
34. Bellin, M. F. Eur. J. Radiol. 2006, 60, 314-323
35. Lauffer, R. B. Chem. Rev. 1987, 87, 901-927
36. Pan, D. P. J.; Schmieder, A. H.; Wickline, S. A.; Lanza, G. M. Tetrahedron 2011, 67, 8431-8444
37. Floyd, W. C.; Klemm, P. J.; Smiles, D. E.; Kohlgruber, A. C.; Pierre, V. C.; Mynar, J. L.; Fréchet, J. M. J.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2390-2393
38. Tei, L.; Gugliotta, G.; Fekete, M.; Kalman, F. K.; Botta, M. Dalton Trans. 2011, 40, 2025-2032
39. Kueny-Stotz, M.; Garofalo, A.; Felder-Flesch, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1987-2005
40. Lee, T.; Zhang, X.-A.; Dhar, S.; Faas, H.; Lippard, S. J.; Jasanoff, A. Chem. Biol. 2010, 17, 665-673
41. Aime, S.; Botta, M.; Gianolio, E.; Terreno, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 747-750
42. Caravan, P.; Ellison, J. J.; McMurry, T. J.; Lauffer, R. B. Chem. Rev. 1999, 99, 2293-2352
43. Skjold, A.; Amundsen, B. H.; Wiseth, R.; Støylen, A.; Haraldseth, O.; Larsson, H. B.; Jynge, P. J. Magn. Reson. Imaging 2007, 26, 720-727
44. Small, W. C.; Macchi, D. D.; Parker, J. R.; Bernardino, M. E. Acad. Radiol. 1998, 5, S147-S150 discussion S156
45. Gilad, A. A.; Walczak, P.; McMahon, M. T.; Na, H. B.; Lee, J. H.; An, K.; Hyeon, T.; van Zij, P. C.; Bulte, J. W. Magn. Reson. Med. 2008, 60, 1-7
46. Schwert, D. D.; Davies, J. A. Top. Curr. Chem. 2002, 221, 165-199
47. Boucher, L. J. Coord. Chem. Rev. 1972, 7, 289-329
48. Drahoš, B.; Lukeš, I.; Tóth, é. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1975-1986
49. León-Rodríguez, L. M. D.; Lubag, A.; Udugamasooriya, D. G.; Proneth, B.; Brekken, R. A.; Sun, X.; Kodadek, T.; Sherry, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12829-12831
50. Courant, T.; Roullin, V. G.; Cadiou, C.; Callewaert, M.; Andry, M. C.; Portefaix, C.; Hoeffel, C.; de Goltstein, M. C.; Port, M.; Laurent, S.; Elst, L. V.; Muller, R.; Molinari, M.; Chuburu, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9119-9122
51. Terreno, E.; Castelli, D. D.; Viale, A.; Aime, S. Chem. Rev. 2010, 110, 3019-3042
52. Caravan, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 512-523
53. Bryson, J. M.; Reineke, J. W.; Reineke, T. M. Macromolecules 2012, 45, 8939-8952
54. Zhang, Z.; Kolodziej, A. K.; Greenfield, M. T.; Caravan, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2621-2624
55. Liu, T.; Li, X.; Qian, Y.; Hu, X.; Liu, S. Biomaterials 2012, 33, 2521-2531
56. Li, Y.; Qian, Y.; Liu, T.; Zhang, G.; Liu, S. Biomacromolecules 2012, 13, 3877-3886
57. Li, X.; Qian, Y.; Liu, T.; Hu, X.; Zhang, G.; You, Y.; Liu, S. Biomaterials 2011, 32, 6595-6605
58. Liu, T.; Qian, Y.; Hu, X.; Ge, Z.; You, Y.; Liu, S. J. Mater. Chem. 2012, 22, 5020-5030
59. Chen, G.; Jiang, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2254-2266
60. Schmidt, B. V. K. J.; Hetzer, M.; Ritter, H.; Barner-Kowollik, C. Macromolecules 2013, 46, 1054-1065
61. Liu, Y.; Chen, Y. Acc. Chem. Res. 2006, 44, 681-691
62. Liu, Y.; Ke, C.-F.; Zhang, H.-Y.; Cui, J.; Ding, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 600-605
63. Zhang, Y.-M.; Chen, Y.; Yang, Y.; Liu, P.; Liu, Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11333-11340
64. Gu, Z.-Y.; Guo, D.-S.; Sun, M.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 3600-3607
65. Zhang, Y.-M.; Chen, Y.; Zhuang, R.-J.; Liu, Y. Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 1393-1398
66. Wang, K.-R.; Guo, D.-S.; Jiang, B.-P.; Liu, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 3644-3646
67. Kano, K.; Kitagishi, H.; Sone, Y.; Nakazawa, N.; Kodera, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4043-4053
68. Goldberg, D. P.; Montalban, A. G.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Barrett, A. G. M.; Hoffman, B. M. Inorg. Chem. 1998, 37, 2873-2879
69. Kano, K.; Tanaka, N.; Minamizono, H.; Kawakita, Y. Chem. Lett. 1996, 25, 925-926
70. Kano, K.; Nishiyabu, R.; Asada, T.; Kuroda, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9937-9944
71. Kano, K.; Nishiyabu, R.; Yamazaki, T.; Yamazaki, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10625-10634
72. Kano, K.; Nishiyabu, R.; Doi, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 3667-3673
73. Kano, K.; Kitagishi, H.; Tamura, S.; Yamada, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15202-15210
74. Kano, K.; Kitagishi, H.; Kodera, M.; Hirota, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 435-438
75. Knop, K.; Hoogenboom, R.; Fischer, D.; Schubert, U. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6288-6308
76. Villaraza, A. J. L.; Bumb, A.; Brechbiel, M. W. Chem. Rev. 2010, 110, 2921-2959
77. Long, J. W.; Kim, K.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11510-11515
78. Kirby, A. R.; Gunning, A. P.; Morris, V. J. Biopolymers 1996, 38, 355-366
79. Rivetti, C.; Codeluppi, S. Ultramicroscopy 2001, 87, 55-66
80. Liao, Z.; Wang, H.; Wang, X.; Zhao, P.; Wang, S.; Su, W.; Chang, J. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1179-1186
81. Tóth, E.; Helm, L.; Merbach, A. E. Top. Curr. Chem. 2002, 221, 61-101
82. Park, M.; Lee, N.; Choi, S. H.; An, K.; Yu, S.-H.; Kim, J. H.; Kwon, S.-H.; Kim, D.; Kim, H.; Baek, S.-I.; Ahn, T.-Y.; Park, O. K.; Son, J. S.; Sung, Y. N.; Kim, Y.-W.; Wang, Z.; Pinna, N.; Hyeon, T. Chem. Mater. 2011, 23, 3318-3324
83. Tan, M.; Ye, Z.; Jeong, E.-K.; Wu, X.; Parker, D. L.; Lu, Z.-R. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 931-937
84. Mohs, A. M.; Zong, Y.; Guo, J.; Parker, D. L.; Lu, Z.-R. Biomacromolecules 2005, 6, 2305-2311
85. Haque, W.; Diakur, J. J. Carbohydr. Chem. 2001, 20, 17-29
86. Hocquelet, C.; Blu, J.; Jankowski, C. K.; Arseneau, S.; Buisson, D.; Mauclaire, L. Tetrahedron 2006, 62, 11963-11971
87. Reetz, M. T.; Waldvogel, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 865-867