Nonprecious-metal-assisted photochemical hydrogen production from ortho-phenylenediamine

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 23, 2013, Pages 8646-8654

  Matsumoto, Takeshi ^a   Chang, Ho Chol ^a   Wakizaka, Masanori ^a   Ueno, Sho ^a   Kobayashi, Atsushi ^a   Nakayama, Akira ^a   Taketsugu, Tetsuya ^a   Kato, Masako ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC AMINES; ELECTROSPRAY IONIZATION MASS SPECTROMETRY; HYDROGEN-EVOLUTION; O-PHENYLENEDIAMINE; ORTHO-PHENYLENEDIAMINE; PHOTOCATALYZED; ROOM TEMPERATURE; X-RAY CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSIS;

HYDROGEN PRODUCTION; MASS SPECTROMETRY; PHOTOSENSITIZERS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

IRON COMPOUNDS;

1,2 PHENYLENEDIAMINE; HYDROGEN; HYDROQUINONE; IRON COMPLEX;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; CYCLOADDITION; HYBRIDIZATION; INDUSTRIAL PRODUCTION; OXIDATION; PHOTOCHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; ULTRAVIOLET RADIATION;

ELECTRONS; FERROUS COMPOUNDS; HYDROGEN; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHENYLENEDIAMINES; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; PROTONS; QUANTUM THEORY;

EID: 84878936495     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4025116     Document Type: Article

References (88)

1. Armaroli, N.; Balzani, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 52-66
2. Kamat, P. V. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2834-2860
3. Züttel, A.; Remhof, A.; Borgschulte, A.; Friedrichs, O. Philos. Trans. R. Soc., A 2010, 368, 3329-3342
4. Mazloomi, K.; Gomes, C. Renewable Sustainable Energy Rev 2012, 16, 3024-3033
5. Lewis, N. S.; Nocera, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15729-15735
6. Suh, M. P.; Park, H. J.; Prasad, T. K.; Lim, D.-W. Chem. Rev. 2011, 112, 782-835
7. Eberle, U.; Felderhoff, M.; Schüth, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6608-6630
8. Sakintuna, B.; Lamari-Darkrim, F.; Hirscher, M. Int. J. Hydrogen Energy 2007, 32, 1121-1140
9. Schuth, F.; Bogdanovic, B.; Felderhoff, M. Chem. Commun. 2004, 2249-2258
10. Orimo, S.-i.; Nakamori, Y.; Eliseo, J. R.; Züttel, A.; Jensen, C. M. Chem. Rev. 2007, 107, 4111-4132
11. Grochala, W.; Edwards, P. P. Chem. Rev. 2004, 104, 1283-1316
12. Christensen, C. H.; Sorensen, R. Z.; Johannessen, T.; Quaade, U. J.; Honkala, K.; Elmoe, T. D.; Kohler, R.; Norskov, J. K. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4106-4108
13. Hügle, T.; Hartl, M.; Lentz, D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10184-10207
14. Alcaraz, G.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7170-7179
15. Hamilton, C. W.; Baker, R. T.; Staubitz, A.; Manners, I. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 279-293
16. Struzhkin, V. V.; Militzer, B.; Mao, W. L.; Mao, H.-k.; Hemley, R. J. Chem. Rev. 2007, 107, 4133-4151
17. Chen, J.; Wu, F. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2004, 78, 989-994
18. Cheng, H.-M.; Yang, Q.-H.; Liu, C. Carbon 2001, 39, 1447-1454
19. Baughman, R. H.; Zakhidov, A. A.; de Heer, W. A. Science 2002, 297, 787-792
20. Ströbel, R.; Garche, J.; Moseley, P. T.; Jörissen, L.; Wolf, G. J. Power Sources 2006, 159, 781-801
21. Kubota, Y.; Takata, M.; Matsuda, R.; Kitaura, R.; Kitagawa, S.; Kato, K.; Sakata, M.; Kobayashi, T. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 920-923
22. Dobereiner, G. E.; Nova, A.; Schley, N. D.; Hazari, N.; Miller, S. J.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7547-7562
23. Yamaguchi, R.; Ikeda, C.; Takahashi, Y.; Fujita, K.-i. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8410-8412
24. Jessop, P. Nat. Chem. 2009, 1, 350-351
25. Kawahara, R.; Fujita, K.-i.; Yamaguchi, R. Angew. Chem. 2012, 124, 12962-12966
26. Kawahara, R.; Fujita, K.-i.; Yamaguchi, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3643-3646
27. Tinker, L. L.; McDaniel, N. D.; Curtin, P. N.; Smith, C. K.; Ireland, M. J.; Bernhard, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8726-8732
28. Elvington, M.; Brown, J.; Arachchige, S. M.; Brewer, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10644-10645
29. Goldsmith, J. I.; Hudson, W. R.; Lowry, M. S.; Anderson, T. H.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7502-7510
30. Esswein, A. J.; Nocera, D. G. Chem. Rev. 2007, 107, 4022-4047
31. Ozawa, H.; Sakai, K. Chem. Commun. 2011, 47, 2227-2242
32. Sakai, K.; Ozawa, H. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2753-2766
33. Inagaki, A.; Akita, M. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1220-1239
34. Wang, M.; Na, Y.; Gorlov, M.; Sun, L. Dalton Trans. 2009, 6458-6467
35. Fukuzumi, S.; Suenobu, T. Dalton Trans. 2013, 42, 18-28
36. Hull, J. F.; Himeda, Y.; Wang, W.-H.; Hashiguchi, B.; Periana, R.; Szalda, D. J.; Muckerman, J. T.; Fujita, E. Nat. Chem. 2012, 4, 383-388
37. Maeda, K.; Higashi, M.; Lu, D.; Abe, R.; Domen, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5858-5868
38. McNamara, W. R.; Han, Z.; Alperin, P. J.; Brennessel, W. W.; Holland, P. L.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15368-15371
39. Lazarides, T.; McCormick, T.; Du, P.; Luo, G.; Lindley, B.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9192-9194
40. Kaur-Ghumaan, S.; Schwartz, L.; Lomoth, R.; Stein, M.; Ott, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8033-8036
41. McCormick, T. M.; Han, Z.; Weinberg, D. J.; Brennessel, W. W.; Holland, P. L.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2011, 50, 10660-10666
42. Lee, C. H.; Dogutan, D. K.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8775-8777
43. Sun, Y.; Bigi, J. P.; Piro, N. A.; Tang, M. L.; Long, J. R.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9212-9215
44. Zhang, W.; Hong, J.; Zheng, J.; Huang, Z.; Zhou, J.; Xu, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20680-20683
45. Streich, D.; Astuti, Y.; Orlandi, M.; Schwartz, L.; Lomoth, R.; Hammarström, L.; Ott, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 60-63
46. Karunadasa, H. I.; Chang, C. J.; Long, J. R. Nature 2010, 464, 1329-1333
47. Rakowski Dubois, M.; Dubois, D. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1974-1982
48. Artero, V.; Chavarot-Kerlidou, M.; Fontecave, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7238-7266
49. Dempsey, J. L.; Brunschwig, B. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1995-2004
50. Cook, T. R.; Dogutan, D. K.; Reece, S. Y.; Surendranath, Y.; Teets, T. S.; Nocera, D. G. Chem. Rev. 2010, 110, 6474-6502
51. Walter, M. G.; Warren, E. L.; McKone, J. R.; Boettcher, S. W.; Mi, Q.; Santori, E. A.; Lewis, N. S. Chem. Rev. 2010, 110, 6446-6473
52. Losse, S.; Vos, J. G.; Rau, S. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2492-2504
53. Cui, R.; Huang, H.; Yin, Z.; Gao, D.; Zhu, J.-J. Biosens. Bioelectron. 2008, 23, 1666-1673
54. Muñoz-Muñoz, J. L.; Garcia-Molina, F.; Berna, J.; Garcia-Ruiz, P. A.; Varon, R.; Tudela, J.; Rodriguez-Lopez, J. N.; Garcia-Canovas, F. Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2012, 1824, 647-655
55. Peng, J.; Feng, L.-N.; Zhang, K.; Li, X.-H.; Jiang, L.-P.; Zhu, J.-J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5261-5268
56. Song, N.; Gagliardi, C. J.; Binstead, R. A.; Zhang, M.-T.; Thorp, H.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18538-18541
57. Walczak, M. M.; Dryer, D. A.; Jacobson, D. D.; Foss, M. G.; Flynn, N. T. J. Chem. Educ. 1997, 74, 1195
58. Warren, L. F. Inorg. Chem. 1977, 16, 2814-2819
59. Peng, S. M.; Chen, C. T.; Liaw, D. S.; Chen, C. I.; Wang, Y. Inorg. Chim. Acta 1985, 101, L31-L33
60. Konno, Y.; Matsushita, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1046-1053
61. Bugarcic, T.; Habtemariam, A.; Deeth, R. J.; Fabbiani, F. P. A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 9444-9453
62. Kapovsky, M.; Dares, C.; Dodsworth, E. S.; Begum, R. A.; Raco, V.; Lever, A. B. P. Inorg. Chem. 2012, 52, 169-181
63. Roberts, G. M.; Williams, C. A.; Young, J. D.; Ullrich, S.; Paterson, M. J.; Stavros, V. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12578-12589
64. Montero, R.; Conde, A. P.; Ovejas, V.; Martinez, R.; Castano, F.; Longarte, A. J. Chem. Phys. 2011, 135, 054308-054308
65. King, G. A.; Oliver, T. A. A.; Ashfold, M. N. R. J. Chem. Phys. 2010, 132, 214307-214312
66. Ujike, K.; Akai, N.; Kudoh, S.; Nakata, M. J. Mol. Struct. 2005, 735-736, 335-342
67. Ujike, K.; Kudoh, S.; Nakata, M. Chem. Phys. Lett. 2004, 396, 288-292
68. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54
69. Rappe, A. K.; Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard, W. A.; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024-10035
70. Bauernschmitt, R. d.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464
71. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4009-4037
72. Iikura, H.; Tsuneda, T.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3540-3544
73. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
74. Martin, R. L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4775-4777
75. Kahn, O. Molecular Magnetism; Willey-VCH: New York, 1993; p 380.
76. Fulmer, G. R.; Miller, A. J. M.; Sherden, N. H.; Gottlieb, H. E.; Nudelman, A.; Stoltz, B. M.; Bercaw, J. E.; Goldberg, K. I. Organometallics 2010, 29, 2176-2179
77. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; De Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381-388
78. CrystalStructure 3.8.2, Crystal Structure Analysis Package; Rigaku and Rigaku/MSC: The Woodlands, TX, 2000-2006.
79. Sheldrick, G. SHELX-97 Program for Crystal Structure Solution and the Refinement of Crystal Structures; Institüt für Anorganische Chemie der Universität Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
80. Czapik, A.; Gdaniec, M. Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2010, C66, o198-o201
81. Bing, Y.; Qiuye, L.; Hideo, I.; Tetsuya, K.; Jinhua, Y. Sci. Technol. Adv. Mater. 2011, 12, 034401
82. Wang, D.; Kako, T.; Ye, J. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 3785-3792
83. Chen, D.; Ye, J. Chem. Mater. 2009, 21, 2327-2333
84. Milliken, B.; Borer, L.; Russell, J.; Bilich, M.; Olmstead, M. M. Inorg. Chim. Acta 2003, 348, 212-216
85. Cheng, H. Y.; Peng, S. M. Inorg. Chim. Acta 1990, 169, 23-24
86. Loveless, N. P.; Brown, K. C.; Horrocks, R. H. J. Org. Chem. 1981, 46, 1182-1185
87. Gorelsky, S. I.; Dodsworth, E. S.; Lever, A. B. P.; Vlcek, A. A. Coord. Chem. Rev. 1998, 174, 469-494
88. Piera, J.; Bäckvall, J.-E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3506-3523