Competition between the one-step and two-step, zwitterionic mechanisms in the [2+3] cycloaddition of gem-dinitroethene with (Z)-C,N-diphenylnitrone: A DFT computational study

Tetrahedron

Volumn 69, Issue 2, 2013, Pages 927-932

  Jasiński, Radomir ^a  

^a CRACOW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

B3LYP 6 31G(d) calculations; Electrophilicity; Nitroalkene; Nitrone; Nucleophilicity; Two mechanism

Indexed keywords

NITRONE DERIVATIVE; TOLUENE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROPHILICITY; KINETICS; NUCLEOPHILICITY; PRIORITY JOURNAL; ZWITTERIONIC MECHANISM;

EID: 84878822815     PISSN: 00404020     EISSN: 14645416     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2012.10.095     Document Type: Article

References (52)

1. Jasiński, R.; Socha, J.; Barański A. Chem. Heterocycl. Compd., submitted for publication.
2. Vereschagin, L. I.; Pokatilov, F. A.; Kizhnyaev, V. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 1-19.
3. Ivanova, O. A.; Budynina, E. M.; Averina, E. B.; Kuznetsova, T. S.; Grishin, Y. K.; Zefirov, N. S. Synthesis 2007, 13, 2009-2013.
4. Agrawal, J. P.; Hodgson, R. D. Organic Chemistry of Explosives; Wiley & Sons: Chichester, UK, 2007, pp 1-65.
5. Budynina, E. M.; Averina, E. B.; Ivanova, O. A.; Yashin, N. V.; Kuznetsova, T. S.; Zefirov, N. S. Synthesis 2004, 16, 2609-2610.
6. Sheremet, E. A.; Tomanov, R. I.; Trukhin, E. V.; Berestovitskaya, V. M. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 594-595.
7. Baryshnikov, A. T.; Erashko, V. I.; Zubanova, N. I.; Ugrak, B. I.; Shevelev, S. A.; Fainzil'berg, A. A.; Laikhtner, A. L.; Mel'nikova, L. G.; Semenov, V. V. Izv. Akad. Nauk SSSR 1992, 958-965.
8. Zeldin, L.; Shechter, H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4708-4716.
9. Gold, M. H.; Hamel, E. E.; Klager, K. J. Org. Chem. 1957, 22, 1665-1667.
10. Fridman, A. L.; Gabitov, F. A.; Nikolayeva, A. D. Zh. Org. Khim. 1971, 7, 1309-1310.
11. Fridman, A. L.; Gabitov, F. A.; Surkov, W. D. Zh. Org. Khim. 1972, 8, 2457-2462.
12. Kharbuli, A. M.; Lyngdoh, R. H. D. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2008, 860, 150-160.
13. Cantillo, D.; Avalos, M.; Babiano, R.; Cintas, P.; Jimenez, J. L.; Palacios, J. C. J. Phys. Org. Chem. 2012, 25, 77-82.
14. Huisgen, R. J. Org. Chem. 1976, 41, 403-419.
15. (a) Krompiec, S.; Bujak, P.; Malarz, J.; Krompiec, M.; Skórka, Ł.; Pluta, T.; Danikiewicz,W.; Kania, M.; Kusz, J. Tetrahedron 2012, 68, 6018-6031;
16. (b) Bujak, P.; Krompiec, S.; Malarz, J.; Krompiec, M.; Filapek, M.; Danikiewicz, W.; Kania, M.; Gȩbarowska, K.; Grudzka, I. Tetrahedron 2010, 66, 5972-5981;
17. (c) Huisgen, R.; Pöchlauer, P.; Młostoń, G.; Polsborn, K. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 983-998;
18. (d) Jasiński, R.; Kwiatkowska, M.; Barański, A. Wiad. Chem. 2007, 61, 485-514.
19. (Z)-C,N-Diarylnitrones [2+3] cycloaddition reactions have been the subject of our systematic studiesdsee: (a) Jasiński, R.; Koifman, O.; Barański, A. Mendeleev Commun. 2011, 21, 262-263;
20. (b) Jasiński, R.; Mikulska, M.; Barański, A. Acta Chim. Slov. 2011, 58, 41-45;
21. (c) Mikulska, M.; Jasiński, R.; Barański, A. Chem. Heterocycl. Compd. 2010, 46, 232-239;
22. (d) Jasiński, R. Collect. Czech. Chem. Commun. 2009, 74, 1341-1349;
23. (e) Barański, A.; Lybimstev, A.; Jasiński, R.; Kwiatkowska, M. Pol. J. Chem. 2008, 82, 1037-1042 and Ref. 1,30.
24. (a) Chattaraj, P. K.; Giri, G.; Duley, S. Chem. Rev. 2011, 111, PR43-PR75;
25. (b) Alimohammadi, K.; Sarrafi, Y.; Tajbakhsh, M.; Yeganegi, S.; Hamzehloueian, M. Tetrahedron 2011, 1589-1598;
26. (c) Domingo, L. R.; Saez, J. A. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3576-3583;
27. (d) Perez, P.; Domingo, L. R.; Aizman, A.; Contreras, R. In Theoretical and Computational Chemistry; Toro-Labbé, A., Ed.; Elsevier: 2007; Vol. 19;
28. (e) Perez, P.; Domingo, L. R.; Aurell, M. J.; Contreras, R. Tetrahedron 2003, 59, 3117-3125.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, Y.; Honda, O.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, M. C.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.04; Gaussian: Pittsburgh PA, 2003.
30. Domingo, L. R.; Picher, M. T. Tetrahedron 2004, 60, 5053-5058.
31. Domingo, L. R.; Benchouk, W.; Mekelleche, S. M. Tetrahedron 2007, 63, 4464-4471.
32. Herrera, R.; Mendoza, J. A.; Morales, M. A.; Mendez, F.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Delgado, F.; Tamariz, J. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2352-2364.
33. Domingo, L. R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2273-2284.
34. (a) Huisgen, R.; Mloston, G.; Giera, H.; Langhals, E. Tetrahedron 2002, 58, 507-519;
35. (b) Huisgen, R.; Mloston, G.; Giera, H. Tetrahedron 2002, 58, 4185-4193.
36. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University: New York, NY, 1989.
37. Domingo, L. R.; Chamorro, E.; Perez, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 4615-4624.
38. Domingo, L. R.; Aurell, M. J.; Perez, P.; Contreras, R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6871-6875.
39. Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Chem. Rev. 2003, 103, 1793-1873.
40. Perez, P.; Domingo, L. R.; Duque-Norena, M.; Chamorro, E. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2009, 895, 86-91.
41. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
42. Jasiński, R.; Wa̧sik, K.; Mikulska, M.; Barański, A. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 717-725.
43. Leroy, G.; Sana, M.; Burke, L. A.; Nguyen, M. T. Quantum Theory Chem. React. 1980, 1, 91-144.
44. (a) Lyupkalo, N. F.; Zaharov, I. I.; Kolbasnina, O. I.; Zhidomirov, G. M.; Avdeev, V. I. J. Struct. Chem. 2000, 41, 194-199;
45. (b) Wheeler, S. E.; Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. 2008, 112, 1798-1807.
46. Cremer, D.; Kraka, E.; Crehuet, R.; Anglada, J.; Gräfenstein, J. Chem. Phys. Lett. 2001, 347, 268-276.
47. Mayorov, A. V.; Krysyuk, B. E.; Popov, A. A. Khim. Fiz. 2008, 27, 50-53.
48. Sabirov, D. S.; Khursan, S. L.; Bulgakov, R. G. J. Mol. Graphics Modell. 2008, 27, 124-130.
49. Gillies, J. Z.; Gillies, C. W.; Suenram, R. D.; Lovas, F. J.; Kraka, E.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2412-2421.
50. Domingo, L. R.; Aurell, M. J.; Arno, M.; Saez, J. A. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2007, 811, 125-133.
51. Kiselev, V. D.; Konovalov, A. I. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 466-483.
52. Anslyn, E. V.; Dougherty, D. A. Modern Physical Organic Chemistry; University Science Books: Sausalito, California, 2005.