Regio-and stereoselectivity of [2+3]cycloaddition of nitroethene to (Z)-N-aryl-C-phenylnitrones+

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 74, Issue 9, 2009, Pages 1341-1349

  Jasiński, Radomir ^a  

^a CRACOW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

2+3 Cycloadditions; DFT calculations; Dipolar cycloadditions; Isoxazolidines; Nitroethene; Nitrones; Regioselectivity; Stereoselectivity

Indexed keywords

EID: 72149131797     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc2009037     Document Type: Article

References (25)

1. Jasinski R., Wa̧sik K., Mikulska M., Barański A.: J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 717.
2. Sims J., Houk K. N.: J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5798.
3. a) Yakura T., Nakazawa M., Takino T., Ikeda M.: Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 2014;
4. Houk K. N., Bimanand A., Mukherjee D., Sims J., Yau-Ming Ch., Kaufman D. C., Domelsmith L. N.: Heterocycles 1977, 7, 293;
5. Padwa A., Fisera L., Koehler K. F., Rodriguez A.: J. Org. Chem. 1984, 49, 276.
6. a) Jasiński R.: Khim. Geterotsikl. Soedin. 2009, 932;
7. Burdisso M., Gandolfi R., Grünanger P.: Tetrahedron 1989, 45, 5579.
8. Jasiński R., Baranski A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2008, 73, 649.
9. a) Jasiński R., Barański A.: Pol. J. Chem. 2006, 80, 1493;
10. Padwa A., Fisera L., Koehler K., Rodriguez A., Wong G. S. K.: J. Org. Chem. 1984, 49, 276.
11. Pearson R. G.: Chemical Hardness. Wiley-VCH, New York 1997.
12. Benchouk W., Mekelleche S. M.: J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2008, 852, 46.
13. Aurell M. J., Domingo L. R., Perez P., Contreras R.: Tetrahedron 2004, 60, 11503.
14. Corsaro A., Pistara V., Rescifina A., Piperno A., Chiacchio M. A., Romeo G.: Tetrahedron 2004, 60, 6443.
15. Molteni G., Ponti A.: Arkivoc 2006, 16, 49.
16. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Montgomery J. A., Vreven T., Jr., Kudin K. N., Burant J. C., Millam J. M., Iyengar S. S., Tomasi J., Barone V., Mennucci B., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G. A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima Y., Honda O., Kitao O., Nakai H., Klene M., Li X., Knox J. E., Hratchian H. P., Cross J. B., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelii C., Ochterski J. W., Ayala P. Y., Morokuma K., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Zakrzewski V. G., Dapprich S., Daniels A. D., Strain M. C., Farkas M. C., Malick D. K., Rabuck A. D., Raghavachari K., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cui Q., Baboul A. G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B. B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R. L., Fox D. J., Keith T., Al-Laham M. A., Peng C. Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P. M. W., Johnson B., Chen W., Wong M. W., Gonzalez C., Pople J. A.: Gaussian 03, Revision B.04. Gaussian, Inc., Pittsburgh (PA) 2003.
17. a) Domingo L. R., Perez P., Contreras R.: Tetrahedron 2004, 60, 7585;
18. Domingo L. R., Aurell M. J., Perez P., Contreras R.: Tetrahedron 2002, 58, 4417.
19. a) Yang W., Mortier W. J.: J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5708;
20. Damoun S., Van de Woude G., Mendez F., Geerlings P.: J. Phys. Chem. 1997, 101, 886.
21. Gazquez J. L., Mendez F.: J. Chem. Phys. 1994, 98, 4591.
22. Ginsburg D.: Tetrahedron 1983, 39, 2095.
23. Jasiński R., Kwiatkowska M., Barański A.: Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 1334.
24. a) Buckley G. D., Scaife C. W.: J. Chem. Soc. 1947, 1417;
25. Rundel W. in: Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Vol. 10/4, p. 372. Thieme Verlag, Stuttgart 1968.