Discovery of picomolar ABL kinase inhibitors equipotent for wild type and T315I mutant via structure-based de novo design

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 22, 2013, Pages 8227-8237

  Park, Hwangseo ^a   Hong, Seunghee ^b   Kim, Jinhee ^b   Hong, Sungwoo ^b  

^a Sejong University   (South Korea)

^b Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHRONIC MYELOGENOUS LEUKEMIA; COMPUTATIONAL STUDIES; DECOMPOSITION ANALYSIS; FREE ENERGY PERTURBATION; HYDROGEN BOND INTERACTION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; SOLVATION FREE ENERGIES; STRUCTURAL MODIFICATIONS;

AMINO ACIDS; BINDING ENERGY; BINDING SITES; FREE ENERGY; HYDROGEN BONDS; LEAD COMPOUNDS; MOLECULAR DYNAMICS;

ENZYMES;

ABELSON KINASE; ABL KINASE INHIBITOR; ADENOSINE TRIPHOSPHATE; NOCODAZOLE; PHOSPHOTRANSFERASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING SITE; COST; DECOMPOSITION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; MUTANT; NONHUMAN; SCORING SYSTEM; SIMULATION; SOLVATION; WILD TYPE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; DRUG DISCOVERY; FUSION PROTEINS, BCR-ABL; LEUKEMIA, MYELOGENOUS, CHRONIC, BCR-ABL POSITIVE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE; MUTATION; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN KINASE INHIBITORS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84878633807     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja311756u     Document Type: Article

References (48)

1. Quintas-Cardama, A.; Cortes, J. Blood 2009, 113, 1619
2. Eck, M. J.; Manley, P. W. Curr. Opin.Cell Biol. 2009, 21, 288
3. Schenone, S.; Bruno, O.; Radi, M.; Botta, M. Med. Res. Rev. 2010, 31, 1
4. Capdeville, R.; Buchdunger, E.; Zimmermann, J.; Matter, A. Nat. Rev. Drug Discov. 2002, 1, 493
5. O'Hare, T.; Eide, C. A.; Deininger, M. W. Blood 2007, 110, 2242
6. Quintas-Cardama, A.; Kantarjian, H.; Cortes, J. Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 834
7. Lombardo, L. J.; Lee, F. Y.; Chen, P.; Norris, D.; Barrish, J. C.; Behnia, K.; Castaneda, S.; Cornelius, L. A. M.; Das, J.; Doweyko, A. M.; Fairchild, C.; Hunt, J. T.; Inigo, I.; Johnston, K.; Kamath, A.; Kan, D.; Klei, H.; Marathe, P.; Pang, S.; Peterson, R.; Pitt, S.; Schieven, G. L.; Schmidt, R. J.; Tokarski, J.; Wen, M. L.; Wityak, J.; Borzilleri, R. M. J. Med. Chem. 2004, 47, 6658
8. Weisberg, E.; Manley, P. W.; Breitenstein, W.; Brüggen, J.; Cowan-Jacob, S. W.; Ray, A.; Huntly, B.; Fabbro, D.; Fendrich, G.; Hall-Meyers, E.; Kung, A. L.; Mestan, J.; Daley, G. Q.; Callahan, L.; Catley, L.; Cavazza, C.; Azam, M.; Neuberg, D.; Wright, R. D.; Gilliland, D. G.; Griffin, J. D. Cancer Cell 2005, 7, 129
9. Kimura, S.; Naito, H.; Segawa, H.; Kuroda, J.; Yuasa, T.; Sato, K.; Yokota, A.; Kamitsuji, Y.; Kawata, E.; Ashihara, E.; Nakaya, Y.; Naruoka, H.; Wakayama, T.; Nasu, K.; Asaki, T.; Niwa, T.; Hirabayashi, K.; Maekawa, T. Blood 2005, 106, 3948
10. Boschelli, D. H.; Ye, F.; Wang, Y. D.; Dutia, M.; Johnson, S. L.; Wu, B.; Miller, K.; Powell, D. W.; Yaczko, D.; Young, M.; Tischler, M.; Arndt, K.; Discafani, C.; Etienne, C.; Gibbons, J.; Grod, J.; Lucas, J.; Weber, J. M.; Boschelli, F. J. Med. Chem. 2001, 44, 3965
11. Zhou, T.; Parillon, L.; Li, F.; Wang, Y.; Keats, J.; Lamore, S.; Xu, Q.; Shakespeare, W.; Dalgarno, D.; Zhu, X. Chem. Biol. Drug Des. 2007, 70, 171
12. Giles, F. J.; Cortes, J.; Jones, D.; Bergstrom, D.; Kantarjian, H.; Freedman, S. J. Blood 2007, 109, 500
13. Gontarewicz, A.; Balabanov, S.; Keller, G.; Colombo, R.; Graziano, A.; Pesenti, E.; Benten, D.; Bokemeyer, C.; Fiedler, W.; Moll, J.; Brümmendorf, T. H. Blood 2008, 111, 4355
14. Howard, S.; Berdini, V.; Boulstridge, J. A.; Carr, M. G.; Cross, D. M.; Curry, J.; Devine, L. A.; Early, T. R.; Fazal, L.; Gill, A. L.; Heathcote, M.; Maman, S.; Matthews, J. E.; McMenamin, R. L.; Navarro, E. F.; O'Brien, M. A.; O'Reilly, M.; Rees, D. C.; Reule, M.; Tisi, D.; Williams, G.; Vinković, M.; Wyatt, P. G. J. Med. Chem. 2009, 52, 379
15. Shiotsu, Y.; Kiyoi, H.; Ishikawa, Y.; Tanizaki, R.; Shimizu, M.; Umehara, H.; Ishii, K.; Mori, Y.; Ozeki, K.; Minami, Y.; Abe, A.; Maeda, H.; Akiyama, T.; Kanda, Y.; Sato, Y.; Akinaga, S.; Naoe, T. Blood 2009, 114, 1607
16. Quintas-Cardama, A.; Cortes, J. Clin. Cancer Res. 2008, 14, 4392
17. Park, H.; Hong, S.; Hong, S. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2012, 26, 983
18. Choi, H. G.; Ren, P.; Adrian, F.; Sun, F.; Lee, H. S.; Wang, X.; Ding, Q.; Zhang, G.; Xie, Y.; Zhang, J.; Liu, Y.; Tuntland, T.; Warmuth, M.; Manley, P. W.; Mestan, J.; Gray, N. S.; Sim, T. J. Med. Chem. 2010, 53, 5439
19. Huang, W. S.; Metcalf, C. A.; Sundaramoorthi, R.; Wang, Y.; Zou, D.; Thomas, R. M.; Zhu, X.; Cai, L.; Wen, D.; Liu, S.; Romero, J.; Qi, J.; Chen, I.; Banda, G.; Lentini, S. P.; Das, S.; Xu, Q.; Keats, J.; Wang, F.; Wardwell, S.; Ning, Y.; Snodgrass, J. T.; Broudy, M. I.; Russian, K.; Zhou, T.; Commodore, L.; Narasimhan, N. I.; Mohemmad, Q. K.; Iuliucci, J.; Rivera, V. M.; Dalgarno, D. C.; Sawyer, T. K.; Clackson, T.; Shakespeare, W. C. J. Med. Chem. 2010, 53, 4701
20. Thomas, M.; Huang, W. S.; Wen, D.; Zhu, X.; Wang, Y.; Metcalf, C. A.; Liu, S.; Chen, I.; Romero, J.; Zou, D.; Sundaramoorthi, R.; Li, F.; Qi, J.; Cai, L.; Zhou, T.; Commodore, L.; Xu, Q.; Keats, J.; Wang, F.; Wardwell, S.; Ning, Y.; Snodgrass, J. T.; Broudy, M. I.; Russian, K.; Iuliucci, J.; Rivera, V. M.; Sawyer, T. K.; Dalgarno, D. C.; Clackson, T.; Shakespeare, W. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3743
21. Deng, X.; Lim, S. M.; Zhang, J.; Gray, N. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4196
22. Cao, J.; Fine, R.; Gritzen, C.; Hood, J.; Kang, X.; Klebansky, B.; Lohse, D.; Mak, C. C.; McPherson, A.; Noronha, G.; Palanki, M. S. S.; Pathak, V. P.; Renick, J.; Soll, R.; Zeng, B.; Zhu, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5812
23. Gambacorti-Passerini, C.; Gasser, M.; Ahmed, S.; Assouline, S.; Scapozza, L. Leukemia 2005, 19, 1267
24. Lü, S.; Luo, Q.; Hao, X.; Li, X.; Ji, L.; Zheng, W.; Wang, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 6964
25. Wang, D.; Zhang, Z.; Lu, X.; Feng, Y.; Luo, K.; Gan, J.; Yingxue, L.; Wan, J.; Li, X.; Zhang, F.; Tu, Z.; Cai, Q.; Ren, X.; Ding, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1965
26. Park, H.; Hong, S.; Hong, S. ChemMedChem 2012, 7, 53
27. Warren, G. L.; Andrews, C. W.; Capelli, A. M.; Clarke, B.; LaLonde, J.; Lambert, M. H.; Lindvall, M.; Nevins, N.; Semus, S. F.; Senger, S.; Tedesco, G.; Wall, I. D.; Woolven, J. M.; Peishoff, C. E.; Head, M. S. J. Med. Chem. 2006, 49, 5912
28. Shoichet, B. K.; Leach, A. R.; Kuntz, I. D. Proteins 1999, 34, 4
29. Tokarski, J. S.; Newitt, J. A.; Chang, C. Y. J.; Cheng, J. D.; Wittekind, M.; Kiefer, S. E.; Kish, K.; Lee, F. Y. F.; Borzillerri, R.; Lombardo, L. J.; Xie, D.; Zhang, Y.; Klei, H. E. Cancer Res. 2006, 66, 5790
30. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: Oxford,U.K., 1997.
31. Wang, R.; Gao, Y.; Lai, L. J. Mol. Model. 2000, 6, 498
32. Wang, R.; Liu, L.; Lai, L. J. Mol. Model. 1998, 6, 379
33. Lipinski, C. A.; Lombardo, F.; Dominy, B. W.; Feeney, P. J. Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 23, 3
34. Morris, G. M.; Goodsell, D. S.; Halliday, R. S.; Huey, R.; Hart, W. E.; Belew, R. K.; Olson, A. J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639
35. Park, H.; Jeon, J. H. Phys. Rev. E 2007, 75, 021916
36. Gasteiger, J.; Marsili, M. Tetrahedron 1980, 36, 3219
37. Stouten, P. F. W.; Frömmel, C.; Nakamura, H.; Sander, C. Mol. Simul. 1993, 10, 97
38. Choi, H.; Kang, H.; Park, H. J. Cheminformatics 2013, 5, 8
39. Park, H.; Chi, O.; Kim, J.; Hong, S. J. Chem. Inf. Model. 2011, 51, 2986
40. Case, D. A.; Cheatham, T. E., III; Darden, T.; Gohlke, H.; Luo, R.; Merz, K. M., Jr.; Onufriev, A.; Simmerling, C.; Wang, B.; Woods, R. J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1668
41. Fox, T.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8070
42. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926
43. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684
44. Ryckaert, J.-P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327
45. O'Hare, T.; Heide, C. A.; Deininger, M. W. Expert Opin. Invest. Drugs 2008, 17, 865
46. Levinson, N. M.; Boxer, S. G. PloS One 2012, 7, e29828
47. Li, C.-M.; Chen, J.; Lu, Y.; Narayanan, R.; Parke, D. N.; Li, W.; Ahn, S.; Miller, D. D.; Dalton, J. T. Drug Metab. Dispos. 2011, 39, 1833
48. Cortopassi, W. A.; Feital, R. J. C.; Medeiros, D. J.; Guizado, T. R. C.; França, T. C. C.; Pimentel, A. S. Mol. Simul. 2012, 38, 1132