Self - Adjuvanting synthetic antitumor vaccines from MUC1 glycopeptides conjugated to T - Cell epitopes from tetanus toxoid

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 52, Issue 23, 2013, Pages 6106-6110

  Cai, Hui ^a   Chen, Mei Sha ^a   Sun, Zhan Yi ^a   Zhao, Yu Fen ^a   Kunz, Horst ^b   Li, Yan Mei ^a  

^a Tsinghua University   (China)

^b JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

antitumor vaccines; carrier proteins; glycopeptides; solid phase synthesis; tetanus toxoid

Indexed keywords

ANTI-TUMORS; CARRIER PROTEINS; GLYCOPEPTIDES; SOLID PHASE SYNTHESIS; TETANUS TOXOID;

BIOSYNTHESIS; CYTOTOXICITY; PEPTIDES; POLYPEPTIDES; T-CELLS;

VACCINES;

CANCER VACCINE; EPITOPE; GLYCOPEPTIDE; MUCIN 1; PEPTIDE; TETANUS TOXOID;

ARTICLE; CHEMISTRY; HUMAN; IMMUNOLOGY;

CANCER VACCINES; EPITOPES; EPITOPES, B-LYMPHOCYTE; EPITOPES, T-LYMPHOCYTE; GLYCOPEPTIDES; HUMANS; MUCIN-1; PEPTIDES; TETANUS TOXOID;

EID: 84878402196     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201300390     Document Type: Article

References (49)

1. J. Burchell, J. Taylor-Papadimitriou, M. Boshell, S. Gendler, T. Duhig, Int. J. Cancer 1989, 44, 691
2. O. J. Finn, K. R. Jerome, R. A. Henderson, G. Pecher, N. Domenech, J. Magarian-Blander, S. M. Barratt-Boyes, Immunol. Rev. 1995, 145, 61.
3. S. Keil, C. Claus, W. Dippold, H. Kunz, Angew. Chem. 2001, 113, 379
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 366
5. A. M. Vlad, J. C. Kettel, N. M. Alajez, C. A. Carlos, O. J. Finn, Adv. Immunol. 2004, 82, 249
6. S. Dziadek, A. Hobel, E. Schmitt, H. Kunz, Angew. Chem. 2005, 117, 7803
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7630
8. G. A. Cremer, N. Bureaud, V. Piller, H. Kunz, F. Piller, A. F. Delmas, ChemMedChem 2006, 1, 965
9. U. Westerlind, A. Hobel, N. Gaidzik, E. Schmitt, H. Kunz, Angew. Chem. 2008, 120, 7662
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7551
11. O. Renaudet, L. BenMohamed, G. Dasgupta, I. Bettahi, P. Dumy, ChemMedChem 2008, 3, 737.
12. B. L. Wilkinson, L. R. Malins, C. K. Y. Chun, R. J. Payne, Chem. Commun. 2010, 46, 6249
13. A. Kaiser, N. Gaidzik, T. Becker, C. Menge, K. Groh, H. Cai, Y.-M. Li, B. Gerlitzki, E. Schmitt, H. Kunz, Angew. Chem. 2010, 122, 3772
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3688.
15. S. Ingale, M. AWolfert, J. Gaekwad, T. Buskas, G. J. Boons, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 663
16. B. L. Wilkinson, S. Day, L. R. Malins, V. Apostolopoulos, R. J. Payne, Angew. Chem. 2011, 123, 1673
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1635-1639
18. V. Lakshminarayanan, P. Thompson, M. A. Wolfert, T. Buskas, J. M. Bradley, L. B. Pathangey, C. S. Madsen, P. A. Cohen, S. J. Gendler, G. J. Boons, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 261
19. B. L. Wilkinson, S. Day, R. Chapman, S. Perrier, V. Apostolopoulos, R. J. Payne, Chem. Eur. J. 2012, 18, 16540
20. H. Cai, Z.-Y. Sun, Z. H. Huang, L. Shi, Y. F. Zhao, H. Kunz, Y. M. Li, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1962.
21. S. Dziadek, D. Kowalczyk, H. Kunz, Angew. Chem. 2005, 117, 7798
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7624
23. H. Cai, Z. H. Huang, L. Shi, P. Zou, Y. F. Zhao, H. Kunz, Y. M. Li, Eur. J. Org. Chem. 2011, 3685
24. H. Cai, Z. H. Huang, L. Shi, Z. Y. Sun, Y. F. Zhao, H. Kunz, Y. M. Li, Angew. Chem. 2012, 124, 1751
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1719
26. A. Hoffmann-Röder, A. Kaiser, S. Wagner, N. Gaidzik, D. Kowalczyk, U. Westerlind, B. Gerlitzki, E. Schmitt, H. Kunz, Angew. Chem. 2010, 122, 8676
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8498
28. A. Kaiser, N. Gaidzik, U. Westerlind, D. Kowalczyk, A. Hobel, E. Schmitt, H. Kunz, Angew. Chem. 2009, 121, 7688
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7551-7555
30. N. Gaidzik, A. Kaiser, D. Kowalczyk, U. Westerlind, B. Gerlitzki, H. P. Sinn, E. Schmitt, H. Kunz, Angew. Chem. 2011, 123, 10153
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9977.
32. T. Buskas, Y. H. Li, G. J. Boons, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3517
33. S. J. Danishefsky, J. R. Allen, Angew. Chem. 2000, 112, 882
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 836
35. V. Kudryashov, P. W. Glunz, L. J. Williams, S. Hintermann, S. J. Danishefsky, K. O. Lloyd, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 3264.
36. T. Monji, D. Pious, J. Immunol. 1997, 158, 3155
37. S. Demotz, A. Lanzavecchia, U. Eisel, H. Niemann, C. Widmann, G. Corradin, J. Immunol. 1989, 142, 394
38. P. Panina-Bordignon, A. Tan, A. Termijtelen, S. Demotz, G. Corradin, A. Lanzavecchia, Eur. J. Immunol. 1989, 19, 2237.
39. A. Aderem, D. M. Underhill, Annu. Rev. Immunol. 1999, 17, 593.
40. U. Karsten, S. vonMensdorff-Pouilly, S. Goletz, Tumour Biol. 2005, 26, 217.
41. M. A. Tarp, A. L. Sorensen, U. Mandel, H. Paulsen, J. Burchell, J. Taylor-Papadimitriou, H. Clausen, Glycobiology 2007, 17, 197
42. O. Blixt, E. Clo, A. S. Nudelman, K. K. Sorensen, T. Clausen, H. H. Wandall, P. O. Livingston, H. Clausen, K. J. Jensen, J. Proteome Res. 2010, 9, 5250
43. U. Karsten, C. Diotel, G. Klich, H. Paulsen, S. Goletz, S. Muller, F. G. Hanisch, Cancer Res. 1998, 58, 2541
44. H. Möller, N. Serttas, H. Paulsen, J. M. Burchell, J. Taylor-Papadimitriou, B. Meyer, Eur. J. Biochem. 2002, 269, 1444.
45. P. Braun, G. M. Davies, M. R. Price, P. M. Williams, S. B. J. Tendler, H. Kunz, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1531
46. S. Dziadek, C. Griesinger, H. Kunz, U. M. Reinscheid, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4981
47. F. Corzana, J. H. Busto, F. Marcelo, M. G. deLuis, J. L. Asensio, S. Martin-Santamaria, Y. Saenz, C. Torres, J. Jimenez-Barbero, A. Avenoza, J. M. Peregrina, Chem. Commun. 2011, 47, 5319.
48. C. Brocke, H. Kunz, Synthesis 2004, 525-542.
49. S. S. Seregin, D. M. Appledorn, A. J. McBride, N. J. Schuldt, Y. A. Aldhamen, T. Voss, J. Wei, M. Bujold, W. Nance, S. Godbehere, A. Amalfitano, Mol. Ther. 2009, 17, 685.