Substituent effects on the electron affinities and ionization energies of tria-, penta-, and heptafulvenes: A computational investigation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 23, 2010, Pages 8060-8068

  Dahlstrand, Christian ^a   Yamazaki, Kaoru ^a,b   Kilså, Kristine ^c   Ottosson, Henrik ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^c UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL INVESTIGATION; DONOR ABILITY; DONOR COMPOUND; DONOR-ACCEPTOR DYADS; ELECTRON-ACCEPTOR; FRONTIER ORBITALS; FULVENE; IONIZATION ENERGIES; MAXIMUM VALUES; SUBSTITUENT EFFECT; TETRACYANOQUINODIMETHANE; TETRATHIAFULVALENES; VERTICAL ELECTRON AFFINITIES;

IONIZATION;

EXOCYCLIC DOUBLE BOND; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; ELECTRON; IONIZATION; REDOX STRESS;

EID: 78650281901     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo101634v     Document Type: Article

References (52)

1. Ottosson, H.; Kilså, K.; Chajara, K.; Piqueras, M. C.; Crespo, R.; Kato, H.; Muthas, D. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6998-7005
2. Baird, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4941-4948
3. Möllerstedt, H.; Piqueras, M. C.; Crespo, R.; Ottosson, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13938-13939
4. Houk, K.; George, J.; Duke, R. Tetrahedron 1974, 30, 523-533
5. Lichtenberger, D. L.; Johnston, R. L.; Hinkelmann, K.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3302-3307
6. Kobayashi, T.; Zen-ichi Yoshida, Z.; Awaji, H.; Kawase, T.; Yoneda, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2591-5895
7. Compton, R. N.; Cooper, C. D. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4325-4329
8. Klots, C. E.; Compton, R. N.; Raaen, V. F. J. Chem. Phys. 1974, 60, 1177-1178
9. Chen, E. C. M.; Wentworth, W. E. J. Chem. Phys. 1975, 63, 3183-3191
10. von Niessen, W.; Schirmer, J.; Cederbaum, L. S. Comput. Phys. Rep. 1984, 1, 57-125
11. Stȩpień, B. T.; Krygowski, T. M.; Cyrański, M. K. Chem. Phys. Lett. 2001, 350, 537-542
12. Stȩpień, B. T.; Krygowski, T. M.; Cyrański, M. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 5987-5992
13. Scott, A. P.; Agranat, I.; Beidermann, P. U.; Riggs, N. V.; Radom, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 2026-2038
14. For reviews, see, e.g.: Segura, J. L.; Martin, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409
15. Yamada, J.; Sugimoto, T. TTF Chemistry: Fundamentals and Applications of Tetrathiafulvalene; Springer: Berlin, 2004.
16. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891-4945
17. Kawase, T.; Nisato, N.; Oda, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1145-1146
18. Tacke, M.; Fox, S.; Cuffe, L.; Dunne, J. P.; Hartl, F.; Mahabiersing, T. J. Mol. Struct. 2001, 559, 331-339
19. Gleiter, R.; Bleiholder, C.; Rominger, R. Organometallics 2007, 26, 2850-4859
20. Koch, R.; Bölter, E.; Stroot, J.; Beckhaus, R. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4539-4544
21. Marder, S. R. Chem. Commun. 2006, 131-134
22. Riobé, F.; Grosshans, P.; Sidorenkova, H.; Geoffroy, M.; Avarvari, N. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 380-357
23. Jaggi, M.; Blum, C.; Marti, B. S.; Liu, S.-X.; Leutwyler, S.; Decurtins, S. Org. Lett. 2010, 12, 1344-1347
24. Supur, M.; El-Khouly, M. E.; Seok, J. H.; Kim, J. H.; Kay, K.-Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 10969-10977
25. Jaggi, M.; Blum, C.; Dupont, N; Grilj, J.; Liu, S.-X.; Hauser, J.; Hauser, A.; Decurtins, S. Org. Lett. 2009, 11, 3096-3099
26. Guégano, X.; Kanibolotsky, A. L.; Blum, C.; Mertens, S. F. L.; Liu, S.-X.; Neels, A.; Hagemann, H.; Skabara, P. J.; Leutwyler, S.; Wandlowski, T.; Hauser, A.; Decurtins, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 63-66
27. Andersson, A. S.; Diederich, F.; Nielsen, M. B. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3474-3480
28. Jia, C.; Liu, S.-X.; Tanner, C.; Leiggener, C.; Neels, A.; Sanguinet, L.; Levillain, E.; Leutwyler, S.; Hauser, A.; Decurtins, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3804-3812
29. Jia, C.; Liu, S.-X.; Tanner, C.; Leiggener, C.; Sanguinet, L.; Levillain, E.; Leutwyler, S.; Hauser, A.; Decurtins, S. Chem. Commun. 2006, 1878-1880
30. Frisch, M. J. et al. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
31. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
32. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
33. Krygowski, T. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70-78
34. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
35. Zakrzewski, V. G.; Dolgounitcheva, O.; Ortiz, J. V. J. Chem. Phys. 1996, 105, 5872-5877
36. Pou-Amerigo, R.; Orti, E.; Merchan, M.; Rubio, M.; Viruela, P. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 631-640
37. Halton, B. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3391-3414
38. Staley, S. W.; Norden, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3699-3700
39. Billups, W. E.; Lin, L.-J.; Casserly, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3698-3699
40. Maier, G.; Hoppe, M.; Lanz, K.; Reisenauer, H. P. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5645-5648
41. Weber, H.-M.; Maas, G. Synthesis 1988, 8, 604-608
42. Takahashi, K.; Namekata, N.; Takase, K.; Takeuchi, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5683-5686
43. Kende, A. S.; Izzo, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3587-3589
44. Ammon, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7093-7101
45. Heilbronner, E.; Gleiter, R.; Hopf, H.; Hornung, V.; De Meijere, A. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 783-794
46. Stȩpień, B. T.; Krygowski, T. M.; Cyrański, M. K. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 426-430
47. Bauer, W.; Daub, J.; Hasenhündl, A.; Rapp, K. M.; Schmidt, P. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2977-2980
48. Bauer, W.; Betz, I.; Daub, J.; Jakob, L.; Pickl, W.; Papp, K. M. Chem. Ber. 1983, 116, 1154-1173
49. Juts, C. Chem. Ber. 1964, 97, 2050-2065
50. Roedig, A.; Försch, M. Chem. Ber. 1978, 111, 2738-2740
51. Yamashita, Y.; Tomura, M. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1933-1944
52. Le Paillard, M. P.; Robert, A.; Garrigou-Lagrange, C.; Delhaes, P.; Le Maguerès, P.; Ouahab, L.; Toupet, L. Synth. Metal. 1993, 58, 223-232