Sensitive near-infrared fluorescent probes for thiols based on Se-N bond cleavage: Imaging in living cells and tissues

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 36, 2012, Pages 11343-11349

  Wang, Rui ^a   Chen, Lingxin ^a   Liu, Ping ^a   Zhang, Qin ^b   Wang, Yunqing ^a  

^a YANTAI INSTITUTE OF COASTAL ZONE RESEARCH   (China)

^b Linshu People's Hospital of Shandong Province   (China)

Author keywords

cleavage reactions; fluorescent probes; imaging agents; Se N bonds; thiols

Indexed keywords

CLEAVAGE REACTION; FLUORESCENT PROBES; IMAGING AGENT; SE-N BONDS; THIOLS;

ELECTRON TRANSITIONS; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; FLUOROPHORES; HISTOLOGY; PEPTIDES; TISSUE;

INFRARED DEVICES;

FLUORESCENT DYE; NITROGEN; SELENIUM; THIOL DERIVATIVE;

ANIMAL; ARTICLE; CELL CULTURE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYTOPLASM; KINETICS; LIVER; MOUSE; PH; RAT; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS;

ANIMALS; CELLS, CULTURED; CYTOPLASM; FLUORESCENT DYES; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; KINETICS; LIVER; MICE; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN; RATS; SELENIUM; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 84865507519     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200671     Document Type: Article

References (102)

1. X. Chen, Y. Zhou, X. Peng, J. Yoon, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2120-2135
2. R. Hong, G. Han, J. M. Fernndea, B. J. Kim, N. S. Forbes, V. M. Rotello, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1078-1079
3. M. Kemp, Y. M. Go, D. P. Jones, Free Radical Biol. Med. 2008, 44, 921-937
4. R. E. Basford, F. M. Huennekens, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3873-3877
5. T. Finkel, N. J. Holbrook, Nature 2000, 408, 239-247.
6. R. Saetre, D. L. Rabenstein, Anal. Biochem. 1978, 90, 684-692
7. L. H. Lash, D. P. Jones, Arch. Biochem. Biophys. 1985, 240, 583-592.
8. S. Shahrokhian, Anal. Chem. 2001, 73, 5972-5978.
9. S. Seshadri, A. Beiser, J. Selhub, P. F. Jacques, I. H. Rosenberg, R. B. D'Agostino, P. W. F. Wilson, P. A. Wolf, N. Engl. J. Med. 2002, 346, 476-483
10. D. G. Savage, J. Lindenbaum, S. P. Stabler, R. H. Allen, Am. J. Med. 1994, 96, 239-246.
11. C. Hwang, A. J. Sinskey, H. F. Lodish, Science 1992, 257, 1496-1502.
12. T. P. Dalton, H. G. Shertzer, A. Puga, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1999, 39, 67-101
13. I. Dalle-Donne, R. Rossi, G. Colombo, D. Giustarini, A. Milzani, Trends Biochem. Sci. 2009, 34, 85-96.
14. S. K. Kawakami, M. Gledhill, E. P. Achterberg, TrAC-Trends Anal. Chem. 2006, 25, 133-142
15. T. D. Nolin, M. E. McMenamin, J. Himmelfarb, J. Chromatogr. B 2007, 852, 554-561
16. Y. Ogasawara, Y. Mukaib, T. Togawa, T. Suzuki, S. Tanabe, K. Ishii, J. Chromatogr. B 2007, 845, 157-163
17. K. Amarnath, V. Amarnath, K. Amarnath, H. L. Valentine, W. M. Valentine, Talanta 2003, 60, 1229-1238.
18. G. Chen, L. Zhang, J. Wang, Talanta 2004, 64, 1018-1023
19. T. Inoue, J. R. Kirchhoff, Anal. Chem. 2002, 74, 1349-1354
20. A. R. Ivanov, I. V. Nazimov, L. A. Baratova, J. Chromatogr. A 2000, 895, 167-171.
21. M. Rafii, R. Elango, G. Courtney-Martin, J. D. House, L. Fisher, P. B. Pencharz, Anal. Biochem. 2007, 371, 71-81
22. N. Burford, M. D. Eelman, D. E. Mahony, M. Morash, Chem. Commun. 2003, 146-147
23. J. M. Johnson, F. H. Strobel, M. Reed, J. Pohl, D. P. Jones, Clin. Chim. Acta 2008, 396, 43-48.
24. T. Inoue, J. R. Kirchhoff, Anal. Chem. 2000, 72, 5755-5760
25. W. Wang, L. Li, S. Liu, C. Ma, S. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10846-10847
26. S. D. Fei, J. H. Chen, S. Z. Yao, G. H. Deng, D. L. He, Y. F. Kang, Anal. Biochem. 2005, 339, 29-35
27. J. Mauzeroll, A. J. Bard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 7862-7867.
28. W. Wang, J. O. Escobedo, C. M. Lawrence, R. M. Strongin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3400-3401
29. N. Shao, J. Y. Jin, S. M. Cheung, R. H. Yang, W. H. Chan, T. Mo, Angew. Chem. 2006, 118, 5066-5070
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4944-4948
31. O. Rusin, N. N. S. Luce, R. A. Agbaria, J. O. Escobedo, S. Jiang, I. M. Warner, F. B. Dawan, K. Lian, R. M. Strongin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 438-439
32. W. Wang, O. Rusin, X. Kim, J. O. Escobedo, S. O. Fakayode, K. A. Fletcher, M. Lowry, C. M. Schowalter, C. M. Lawrence, F. R. Fronczek, I. M. Warner, R. M. Strongin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15949-15958.
33. T. Matsumoto, Y. Urano, T. Shoda, H. Kojima, T. Nagano, Org. Lett. 2007, 9, 3375-3377
34. M. Zhang, M. Yu, F. Li, M. Zhu, M. Li, Y. Gao, L. Li, Z. Liu, J. Zhang, T. Yi, C. Huang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10322-10323
35. W. Jiang, Q. Q. Fu, H. Y. Fan, J. Ho, W. Wang, Angew. Chem. 2007, 119, 8597-8600
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8445-8448
37. X. Q. Chen, S. K. Ko, M. J. Kim, I. Shin, J. Yoon, Chem. Commun. 2010, 46, 2751-2753
38. C. S. Lim, G. Masanta, H. J. Kim, J. H. Han, H. M. Kim, B. R. Cho, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11132-11135
39. F. Yu, P. Li, P. Song, B. Wang, J. Zhao, K. Han, Chem. Commun. 2012, 48, 2852-2854.
40. T. Ueno, T. Nagano, Nat. Methods 2011, 8, 642-645
41. H. R. Kermis, Y. Kostov, P. Harms, G. Rao, Biotechnol. Prog. 2002, 18, 1047-1053.
42. S. Girouard, M.-H. Houle, A. Grandbois, J. Keillor, S. W. Michnick, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 559-566
43. J. Guy, K. Caron, S. Dufresne, S. W. Michnick, W. G. Skene, J. W. Keillor, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11969-11977
44. W. Lin, L. Yuan, Z. Cao, Y. Feng, L. Long, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5096-5103
45. L. Yi, H. Li, L. Sun, L. Liu, C. Zhang, Z. Xi, Angew. Chem. 2009, 121, 4094-4097
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4034-4037
47. A. Prasanna de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5077-5080
48. S. T. Huang, K. N. Ting, K. L. Wang, Anal. Chim. Acta 2008, 620, 120-126.
49. F. Tanaka, N. Mase, C. F. Barbas III, Chem. Commun. 2004, 1762-1763
50. X. Zhang, X. Ren, Q.-H. Xu, K. P. Loh, Z.-K. Chen, Org. Lett. 2009, 11, 1257-1260
51. H. Li, J. Fan, J. Wang, M. Tian, J. Du, S. Sun, P. Sun, X. Peng, Chem. Commun. 2009, 5904-5906
52. K. Huang, H. Yang, Z. Zhou, H. Chen, F. Li, T. Yi, C. Huang, Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 2577-2580.
53. B. Tang, Y. Xing, P. Li, N. Zhang, F. Yu, G. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11666-11667
54. B. Tang, L. Yin, X. Wang, Z. Chen, L. Tong, K. Xu, Chem. Commun. 2009, 5293-5295
55. J. Bouffard, Y. Kim, T. M. Swager, R. Weissleder, S. A. Hilderbrand, Org. Lett. 2008, 10, 37-40
56. A. Shibata, K. Furukawa, H. Abe, S. Tsuneda, Y. Ito, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2246-2249.
57. B. Han, J. Yuan, E. Wang, Anal. Chem. 2009, 81, 5569-5573
58. P. K. Sudeep, S. T. S. Joseph, K. G. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6516-6517
59. M. Link, X. Li, J. Kleim, O. S. Wolfbeis, Eur. J. Org. Chem. 2010, 6922-6927
60. J. E. T. Corrie, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 2975-2982
61. J. Weh, A. Duerkop, O. S. Wolfbeis, ChemBioChem 2007, 8, 122-128.
62. S. Sreejith, K. P. Divya, A. Ajayaghosh, Angew. Chem. 2008, 120, 8001-8005
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7883-7887
64. K. S. Lee, T. K. Kim, J. H. Lee, H. J. Kim, J. I. Hong, Chem. Commun. 2008, 6173-6175.
65. S. Ji, J. Yang, Q. Yang, S. Liu, M. Chen, J. Zhao, J. Org. Chem. 2009, 74, 4855-4865
66. J. Zhu, I. Dhimitruka, D. Pei, Org. Lett. 2004, 6, 3809-3812
67. A. M. Piggott, P. Karuso, Anal. Chem. 2007, 79, 8769-8773.
68. R. Weissleder, Nat. Biotechnol. 2001, 19, 316-317
69. R. Weissleder, C.-H. Tung, U. Mahmood, A. B. Jr, Nat. Biotechnol. 1999, 17, 375-378.
70. O. Epp, R. Ladenstein, A. Wendel, Eur. J. Biochem. 1983, 133, 51-69.
71. B. K. Sarma, G. Mugesh, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11477-11485
72. J. T. Rotruck, A. L. Pope, H. E. Ganther, A. B. Swanson, D. G. Hafeman, W. G. Hoekstra, Science 1973, 179, 588-590
73. M. Birringer, S. Pilawa, L. Flohe, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 693-718
74. C. Jacob, G. I. Giles, N. M. Giles, H. Sies, Angew. Chem. 2003, 115, 4890-4907
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4742-4758
76. R. Margis, C. Dunand, F. K. Teixeira, M. Margis-Pinheiro, FEBS J. 2008, 275, 3959-3970.
77. J. L. Kice, D. W. Purkiss, J. Org. Chem. 1987, 52, 3448-3451
78. L. Engman, D. Stern, I. A. Cotgreave, C. M. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9737-9743
79. G. Mugesh, H. B. Singh, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 347-357.
80. G. T. Dempsey, M. Bates, W. E. Kowtoniuk, D. R. Liu, R. Y. Tsien, X. W. Zhuang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18192-18193
81. F. Yu, P. Li, G. Li, G. Zhao, T. Chu, K. Han, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11030-11033
82. H. H. Gorris, S. M. Saleh, D. B. M. Groegel, S. Ernst, K. Reiner, H. Mustroph, O. S. Wolfbeis, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1433-1437.
83. T. Ueno, Y. Urano, K. Setsukinai, H. Takakusa, H. Kojima, K. Kikuchi, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14079-14085
84. T. Ueno, Y. Urano, H. Kojima, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10640-10641.
85. T. Mineno, T. Ueno, Y. Urano, H. Kojima, T. Nagano, Org. Lett. 2006, 8, 5963-5966.
86. R. Eriksen, Acta. Chem. Scand. 1972, 26, 1274-1275
87. S. S. Zade, H. B. Singh, R. J. Butcher, Angew. Chem. 2004, 116, 4613-4615
88. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4513-4515.
89. L. K. A. Rahman, R. M. Scrowston, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1984, 385-390.
90. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
91. R. Wang, C. Yu, F. Yu, L. Chen, TRAC-Trend. Anal. Chem. 2010, 29, 1004-1013.
92. W. A. Henne, D. D. Doorneweerd, A. R. Hilgenbrink, S. A. Kularatne, P. S. Low, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5350-5355
93. C. R. Yellaturu, M. Bhanoori, I. Neeli, G. N. Rao, J. Biol. Chem. 2002, 277, 40148-40155.
94. Z. N. Sun, H. L. Wang, F. Q. Liu, Y. Chen, P. K. H. Tam, D. Yang, Org. Lett. 2009, 11, 1887-1890
95. C. S. Lim, M. Y. Kang, J. H. Han, I. A. Danish, B. R. Cho, Chem. Asian J. 2011, 6, 2028-2033.
96. W. Huber, J. C. Koella, Acta Trop. 1993, 55, 257-261.
97. N. Patel, Y. Kumagai, S. E. Unger, J. M. Fukuto, A. K. Cho, Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 421-426
98. K. B. Sharpless, M. W. Young, J. Org. Chem. 1975, 40, 947-949
99. T. Hori, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1978, 43, 1689-1697.
100. Z. Časar, I. Leban, A. Majcen-Le Maréchal, D. Lorcy, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 1568-1573.
101. Y. Miura, O. Tsumori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4154-4156.
102. I. Erdelmeier, C. Tailhan-Lomont, J. C. Yadan, J. Org. Chem. 2000, 65, 8152-8157.