Easy chairs: The conformational preferences of polyfluorocyclohexanes

RSC Advances

Volumn 3, Issue 18, 2013, Pages 6572-6585

  Luo, Qiong ^a   Randall, Katherine R ^b,c   Schaefer, Henry F ^b  

^a SOUTH CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

^c NORTH WEST UNIVERSITY   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS;

CONFORMATIONAL PREFERENCES; CORRELATION COEFFICIENT; DELOCALIZATION EFFECTS; ENERGY CONFORMATION; EQUATORIAL POSITIONS; FLUORINE SUBSTITUENTS; MOLECULAR MECHANICS METHOD; THEORETICAL METHODS;

ISOMERS;

EID: 84878048342     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra40538a     Document Type: Article

References (72)

1. K. Müller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881 1886
2. A. J. Durie A. M. Z. Slawin T. Lebl D. O'Hagan Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10086 10088
3. A. J. Durie A. M. Z. Slawin T. Lebl P. Kirsch D. O'Hagan Chem. Commun. 2012 48 9643 9645
4. S. Ritter Chem. Eng. News 2012 90 6
5. L. Hunter Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 6
6. C. Hollingworth V. Gouverneur Chem. Commun. 2012 48 2929 2942
7. A. T. Parsons S. L. Buchwald Nature 2011 480 184 185
8. S. Hadlington Chem. World-UK 2011 28
9. A. J. Durie A. M. Z. Slawin T. Lebl P. Kirsch D. O'Hagan Chem. Commun. 2011 47 8265 8267
10. L. Hunter A. M. Z. Slawin P. Kirsch D. O'Hagan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7887 7890
11. P. R. Rablen R.W. Hoffmann D. A. Hrovat W. T. Borden J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 2 1719 1726
12. A. G. Myers J. K. Barbay B. Zhong J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7207 7219
13. J. J. Barchi R. G. Karki M. C. Nicklaus M. A. Siddiqui C. George I. A. Mikhailopulo V. E. Marquez J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9048 9057
14. P. V. Roey J. M. Salerno C. K. Chu R. F. Schinazi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989 86 3929 3933
15. I. A. Mikhailopulo T. I. Pricota G. G. Sivets C. Altona J. Org. Chem. 2003 68 5897 5908
16. L. Hunter D. O'Hagan Org. Biomol. Chem. 2008 6 2843 2848
17. D. Farran A. M. Z. Slawin P. Kirsch D. O'Hagan J. Org. Chem. 2009 74 7168 7171
18. L. Hunter P. Kirsch A. M. Z. Slawin D. O'Hagan Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5457 5460
19. P. Jeschke Pest Manage. Sci. 2010 66 10 27
20. W. L. Jorgensen Science 2004 303 1813 1818
21. W. L. Jorgensen Acc. Chem. Res. 2010 43 142 151
22. M. L. P. Price W. L. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9455 9466
23. D. O'Hagan Chem. Soc. Rev. 2008 37 308 319
24. T. Okazoe Proc. Jpn. Acad., Ser. B, Phys. Biol. Sci. 2009 85 276 289
25. S. K. Holmgren K. M. Taylor L. E. Bretscher R. T. Raines Nature 1998 392 666 667
26. S. K. Holmgren L. E. Bretscher K. M. Taylor R. T. Raines Chem. Biol. 1999 6 63 70
27. E. S. Eberhardt N. Panasik R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12261 12266
28. L. E. Bretscher C. L. Jenkins K. M. Taylor M. L. DeRider R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2001 123 777 778
29. N. Panasik E. S. Eberhardt A. S. Edison D. R. Powell R. T. Raines Int. J. Pept. Protein Res. 1994 44 262 269
30. S. Wolfe Acc. Chem. Res. 1972 5 102 111
31. E. Juaristi J. Chem. Educ. 1979 56 438 441
32. T. Hirano S. Nonoyama T. Miyajima Y. Kurita T. Kawamura H. Sato J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 606 607
33. D. Freissen K. Hedberg J. Am. Chem. Soc. 1980 102 3987 3994
34. L. Fernholt K. Kveseth Acta Chem. Scand., Ser. A 1980 34 163 170
35. W. C. Harris J. R. Holtzclaw V. F. Kalasinski J. Chem. Phys. 1977 67 3330 3338
36. E. J. M. Van-Schaick H. J. Geise F. C. Mijlhoff G. Renes J. Mol. Struct. 1973 16 23 27
37. J. R. Durig J. Liu T. S. Little V. F. Kalasinsky J. Phys. Chem. 1992 96 8224 8233
38. K. B. Wiberg T. A. Keith M. J. Frisch M. Murcko J. Phys. Chem. 1995 99 9072 9079
39. K. B. Wiberg M. A. Murcko J. Phys. Chem. 1987 91 3616 3620
40. D. A. Dixon B. E. Smart J. Phys. Chem. 1988 92 2729 2733
41. L. Radom J. Baker P. M. W. Gill R. H. Nobes N. V. Riggs J. Mol. Struct. 1985 126 271 290
42. D. A. Dixon N. Matsuzawa S. C. Walker J. Phys. Chem. 1992 96 10740 10746
43. T. Miyajima Y. Kurita T. Hirano J. Phys. Chem. 1987 91 3954 3959
44. K. Kveseth Acta Chem. Scand., Ser. A 1978 32 51 56
45. L. H. Scharpen J. Am. Chem. Soc. 1972 94 3737 3739
46. R. E. Wasylishen Can. J. Chem. 1986 64 2094 2095
47. U. Salzner P. R. Schleyer J. Org. Chem. 1994 59 2138 2155
48. A. I. Fishman W. A. Herrebout B. J. van der Veken Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 5606 5612
49. A. J. Weldon T. L. Vickrey G. S. Tschumper J. Phys. Chem. A 2005 109 11073 11079
50. J. R. Durig R. M.Ward K. G. Nelson T. K. Gounev J. Mol. Struct. 2010 976 150 160
51. C. A. Stortz J. Phys. Org. Chem. 2010 23 1173 1186
52. N. S. Zefirov V. V. Samoshin O. A. Subbotin N. M. Sergeev Zh. Org. Khim. 1981 17 1462 1468
53. N. S. Zefirov V. V. Samoshin V. A. Palyulin Zh. Org. Khim. 1983 19 1888 1892
54. M. P. Freitas R. Rittner C. F. Tormena R. J. Abraham Spectrochim. Acta, Part A 2005 61 1771 1776
55. L. G. Hammarström U. Berg T. Liljefors Tetrahedron Lett. 1987 28 4883 4886
56. K.-H. Chen J.-H. Lii G. A. Walker Y. Xie H. F. Schaefer N. L. Allinger J. Phys. Chem. A 2006 110 7202 7227
57. K. B. Wiberg J. Org. Chem. 1999 64 6387 6393
58. K. B. Wiberg W. Hinz R. M. Jarret K. B. Aubrecht J. Org. Chem. 2005 70 8381 8384
59. A. D. Richardson K. Hedberg K. Utzat R. K. Bohn J.-X. Duan W. R. Dolbier J. Phys. Chem. A 2006 110 2053 2059
60. M. P. Freitas C. F. Tormena P. R. Oliveira R. Rittner THEOCHEM 2002 589-590 147 151
61. Z. Zdravkovski Bull. Chem. Technol. Macedonia 2004 23 131 137
62. C. Møller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618 622
63. J. A. Pople J. S. Brinkley R. Seeger Int. J. Quant. Chem. 1976 S10 1 19
64. T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1970 53 2823 2833
65. T. H. Dunning and P. J. Hay in Methods of Electronic Structure Theory, ed., H. F. Schaefer, Plenum Press, 1977, vol. 2, pp. 1-27
66. T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1989 90 1007 1023
67. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox Gaussian 09 Revision A.1, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2009
68. J. M. Turney A. C. Simmonett R. M. Parrish E. G. Hohenstein F. A. Evangelista J. T. Fermann B. J. Mintz L. A. Burns J. J. Wilke M. L. Abrams N. J. Russ M. L. Leininger C. L. Janssen E. T. Seidl W. D. Allen H. F. Schaefer R. A. King E. F. Valeev C. D. Sherrill T. D. Crawford Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2012 2 556 565
69. T. Bajorek N. H. Westiuk Can. J. Chem. 2008 86 444 450
70. D. A. Dixon A. Komornicki J. Phys. Chem. 1990 94 5630 5636
71. "IUPAC Commission on Nomenclature of Organic Chemistry", A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993
72. E. L. Eliel, S. H. Wilen and L. N. Mander, Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley and Sons, New York, 1994